Synthesis of 4-(trihalomethyl)dipyrimidin-2-ylamines from β-alkoxy-α,β-unsaturated trihalomethyl ketones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 39, Issue 5, 2002, Pages 943-947

  Zanatta, Nilo ^a   Lopes, Elizandra C S ^a   Fantinel, Leonardo ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Martins, Marcos A P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 (TRICHLOROMETHYL) 2 GUANIDINOPYRIMIDINE; 4 (TRIHALOMETHYL)DIPYRIMIDIN 2 YLAMINE; ACETONITRILE; AMINE; AROMATIC COMPOUND; CARBON 13; KETONE DERIVATIVE; PROTON; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRIMIDINE; TRIHALOMETHYLKETONE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TIME;

EID: 0036744964     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570390514     Document Type: Article

References (37)

1. W. Broadbent, L. A. McArdle and F. L. Rose, J. Chem. Soc., (C), 689 (1969).
2. M. A. Akhemerov, V. S. Reznik and R. R. Shagidullin, Bull. Russ. Acad. Sci., Chem. 41, 137 (1992).
3. F. Effenberger and I. Barthelmess, J. Heterocyclic Chem., 32, 599 (1995).
4. A. L. Papet and A. Marsura, Synthesis, 478 (1993).
5. D. L. Ladd, J. Heterocyclic Chem., 19, 917 (1982).
6. M. A. P. Martins, A. N. Zoch, A. F. C. Flores, G. Clar, N. Zanatta and H. G. Bonacorso, J. Heterocyclic Chem., 32, 739 (1995).
7. M. A. P. Martins, G. Siqueira, G. P. Bastos and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1223 (1996).
8. M. A. P. Martins, R. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 33, 1619 (1996).
9. M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. P. Bastos, A. Sinhorin, H. G. Bonacorso and N. Zanatta, Tetrahedron Letters, 41, 293 (2000).
10. M. A. P. Martins, A. F. C. Flores, G. P. Bastos, N. Zanatta and H. G. Boncorso, J. Heterocyclic Chem., 37, 837 (1999).
11. M. A. P. Martins, A. P. Sinhorin, N. E. K. Zimmermann, N. Zanatta, H. G. Bonacorso and G. P. Bastos, Synthesis, 13, 1959 (2001).
12. M. A. P. Martins, M. Neto, A. P. Sinhorin, G. P. Bastos, N. E. K. Zimmermann, A. Rosa, H. G. Bonacorso and N. Zanatta, Synth. Commun., 32, 425 (2002).
13. M. A. P Martins, R. Freitag, A. F. C. Flores and N. Zanatta, J. Heterocyclic Chem., 32, 1491 (1995).
14. H. G. Bonacorso, M. R. Oliveira, A. P. Wentz, A. B. Oliveira, M. Ḧrner, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Tetrahedron, 55, 345 (1999).
15. H. G. Bonacorso, A. D. Wastowski, N. Zanatta, M. A. P. Martins and J. A. Naue, J. Fluorine Chem., 92, 23 (1998).
16. H. G. Bonacorso, A. D. Wastowski, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Synth. Commun., 30, 1457 (2000).
17. H. G. Bonacorso, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Synthesis, 10, 1505 (2001).
18. M. A. P. Martins, R. A. Freitag, A. Rosa, A. F. C. Flores, N. Zanatta and H. G. Bonacorso, J. Heterocyclic Chem., 36, 217 (1999).
19. L. Pacholski, I. Blanco, N. Zanatta and M. A. P. Martins, J. Braz. Chem. Soc., 2, 118 (1992).
20. N. Zanatta, C. C. Madruga, P. C. Marisco, D. C. Flores, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 37, 1213 (2000).
21. N. Zanatta, C. C. Madruga, E. Clerice and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 32, 735 (1995).
22. N. Zanatta, M. F. Cortelini, M. J. S. Carpes, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 34, 509 (1997).
23. N. Zanatta, M. B. Fagundes, R. Hellensohn, M. A. P. Martins and H. G. Bonacorso, J. Heterocyclic Chem., 35, 451 (1998).
24. H. G. Bonacorso, S. R. T. Bittencourt, A. D. Wastobski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, Tetrahedron Letters, 37, 9155 (1996).
25. H. G. Bonacorso, S. R. T. Bittencourt, A. D. Wastobski, A. P. Wentz, N. Zanatta and M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 36, 45 (1999).
26. N. Zanatta, R. Barichello, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, Synthesis, 765 (1999).
27. N. Zanatta, L. S. Rosa, E. Loro, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, J. Fluorine Chem., 107, 149 (2001).
28. L. Song, Q. Chu and S. Zhu, J. Fluorine Chem., 107, 107 (2001);
29. S. Zhu, C. Qin, Y-L. Wang and Q. Chu, J. Fluorine Chem., 99, 183 (1999);
30. S. Zhu, C. Qin, G. Xu, Q. Chu and Q. Huang, J. Fluorine Chem., 99, 141 (1999);
31. I. S. Kruchok, I. I. Gerus and V. P. Kukhar, Tetrahedron, 56, 6533 (2000);
32. R. J. Andrew, J. M. Mellor and G. Reid, Tetrahedron, 56, 7255 (2000);
33. R. J. Andrew and J. M. Mellor, Tetrahedron, 56, 7267 (2000);
34. J. S. Coles, J. M. Mellor, A. F. El-Sagheer, E. E-D. Salem and R. N. Metwally, Tetrahedron, 56, 10057 (2000);
35. K-W. Chi, G. G. Furin, Y. V. Gatilov, I. Y. Bagryanskay and E. L. Zhuzhgov, J. Fluorine Chem., 103, 105 (2000).
36. N. Zanatta, I. L. Pacholski, D. Faoro, H. G. Bonacorso and M. A. P. Martins, Synth. Commun., 31(18), 2855 (2001).
37. A. Colla, M. A. P. Martins, G. Clar, S. Krimmer and P. Fischer, Synthesis, 185 (1991).