Synthesis of alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted 2-[3-oxo-2,3-dihydro- 1H-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines from β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 809-813

  Bonacorso, Helio G ^a   Martins, Demétrius B ^a   Martins, Marcos A P ^a   Zanatta, Nilo ^a   Flores, Alex F C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Halogenated heterocycles; Pyrazolinones; Pyrazolylpyrimidines; Pyrimidines; Trifluoromethyl ketones

Indexed keywords

CONDENSATION; POTASH; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANHYDROUS POTASSIUM CARBONATE; CYCLOCONDENSATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 AMIDINO 4 (2 HYDROXYETHYL) 3 METHYL 3 PYRAZOLIN 5 ONE; 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 4 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLCYCLOPENTA[4,5]PYRIMIDINE; 4 (2 FURYL) 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 4 (2 THIENYL) 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 4 (4 METHOXYPHENYL) 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 4 ISOPROPYL 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 4 METHYL 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 4 PHENYL 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; 5 METHYL 4 (4 METHOXYPHENYL) 2 [4 (2 HYDROXYETHYL) 5 METHYL 3 OXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRAZOL 2 YL] 6 TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE; ACETYLSALICYLIC ACID; AMINOPHENAZONE; EPIRIZOLE; INDOMETACIN; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; POTASSIUM CARBONATE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 17144383194     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-861824     Document Type: Article

References (56)

1. Khannaa, I. S.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1619.
2. Boehm, J. C.; Smietana, J. M.; Sorenson, M. E.; Garigipati, R. S.; Gallagher, T. F.; Sheldrake, P. L.; Bradbeer, J.; Badger, A. M.; Laydon, T. J.; Lee, J. C.; Hillegass, L. M.; Griswold, D. E.; Breton, J. J.; Chabot-Fletcher, M. C.; Adans, J. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3929.
3. Li, J. J.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Collins, J. T.; Garland, D. J.; Gregory, S. A.; Huang, H.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Logusch, E. W.; Norton, M. B.; Perkins, W. E.; Reinhard, E. J.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y.; Reitz, B. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4570.
4. (a) Cullen, E. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 579.
5. (b) Buschmann, H.; Christoph, T.; Friederichs, E.; Maul, C.; Sunfermann, B. Chemistry and Pharmacology to Clinical Application; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
6. (c) Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Pyrazoles as Drugs: Facts and Fantasies-Targets in Heterocyclic Systems, Vol. 6; Italian Society of Chemistry: Rome, 2002, 52-98.
7. Oshima, Y.; Akiamoto, T.; Tsukada, W.; Yamaguchi, K.; Kojima, H. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1492.
8. Naito, T.; Yoshikawa, T.; Kitahara, S. I.; Aoki, N. E. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1467.
9. Ikeda, M.; Maruyama, K.; Nobuhara, Y.; Yamada, Y.; Okabe, S. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 549.
10. Severevicuite, V.; Garaliene, V.; Vainilavicius, P.; Hetzheim, A. Pharmazie 1998, 53, 233.
11. Shirakawa, K.; Tsujikawa, T. Takeda Kenkysho Nempo 1963, 22, 19; Chem. Abstr. 1964, 55, 10450.
12. Shirakawa, K.; Tsujikawa, T. Takeda Kenkysho Nempo 1963, 22, 19; Chem. Abstr. 1964, 55, 10450.
13. Konish, K.; Kuragano, T.; Matsura, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho; JP 6 200 404, 1987; Chem. Abstr. 1987, 106, 171125.
14. Konish, K.; Kuragano, T. Nippon Noyaku Gakkaishi 1990, 13; Chem. Abstr. 1990, 113, 36297.
15. Konish, K.; Kuragano, T. Nippon Noyaku Gakkaishi 1990, 13; Chem. Abstr. 1990, 113, 36297.
16. Naito, T.; Oshima, Y.; Yoshikawa, T.; Kasahara, A.; Domori, R.; Nakai, Y.; Tsukada, W. S. African Pat. 6704936, 1968; Chem. Abstr. 1969, 70, 57876.
17. Naito, T.; Oshima, Y.; Yoshikawa, T.; Kasahara, A.; Domori, R.; Nakai, Y.; Tsukada, W. S. African Pat. 6704936, 1968; Chem. Abstr. 1969, 70, 57876.
18. Joule, J. A.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry; Van Nostrand: London, 1972.
19. Badawey, El.-S. A. M. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 226.
20. (a) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837.
21. (b) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 1959.
22. (c) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P.; Neto, M. Synth. Commum. 2002, 32, 425.
23. (d) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Moura, S.; Sinhorin, A. P.; Cúnico, W.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. C. F. Synthesis 2003, 2353.
24. (e) Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Sinhorim, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Brondani, S.; Emmerich, D.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 249.
25. (f) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Cúnico, W.; Moura, S.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 261.
26. (g) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293.
27. (a) Martins, M. A. P.; Freitag, R.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1491.
28. (b) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
29. (c) Flores, A. F. C.; Martins, M. A. P.; Rosa, A.; Flores, D. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Synth. Commun. 2002, 32, 1585.
30. (d) Bonacorso, H. G.; Lewandowski, H.; Drekener, R. L.; Costa, M. B.; Pereira, C. M. P.; Wastowski, A. D.; Peppe, C.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 159.
31. (e) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Machado, P.; Moura, S.; Teixeira, M. V. M.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669.
32. (f) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23.
33. (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1992, 2, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443.
34. (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1992, 2, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443.
35. (b) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
36. (c) Zanatta, N.; Cortelini, M. F.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
37. (d) Zanatta, N.; Fagundes, M.; Hellensohn, R.; Martins, M. A. P.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
38. (e) Bonacorso, H. G.; Lopes, I. S.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 29.
39. Zanatta, N.; Barichello, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 1999, 765.
40. (a) Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149.
41. (b) Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Cortelini, M. F. M.; Beux, S.; Santos, A. P. D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. P. A. Synthesis 2002, 2404.
42. (a) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.;Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155.
43. (b) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
44. (c) Bonacorso, H. G.; Marques, L. L. M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2002, 32, 3225.
45. (a) Bonacorso, H. G.; Muniz, M. N.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Heteroat. Chem. 2003, 14, 132.
46. (b) Bonacorso, H. G.; Lourega, R. V.; Wastowski, A. D.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9315.
47. (c) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 1079.
48. (d) Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8701.
49. Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 1505.
50. Zanatta, N.; Flores, D. C.; Madruga, C. C.; Faoro, D.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 2003, 894.
51. Badawey, El.-S. A. M.; El-Ashmawey, I. M. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 349.
52. Inouye, K.; Tezuka, K.; Takeda, W.; Sugai, S. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 275.
53. (a) Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
54. (b) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem, Abstr. 1995, 122, 187063.
55. (b) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem, Abstr. 1995, 122, 187063.
56. (c) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.