Stereoregulation in living radical polymerization

Macromolecules

Volumn 41, Issue 2, 2008, Pages 269-276

  Kamigaito, Masami ^a   Satoh, Kotaro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; MONOMERS; NANOPARTICLES; SOLVENTS;

METAL CATALYSTS; STEREOBLOCKS;

LIVING POLYMERIZATION;

EID: 38949114865     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma071499l     Document Type: Review

References (79)

1. (a) Szwarc, M. Nature (London) 1956, 178, 1168-1169.
2. (b) Szwarc, M.; Levy, M. Milkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2656-2657.
3. (a) Natta, G.; Pino, P.; Corradini, P.; Danusso, F.; Mantica, E.; Mazzanti, G.; Moraglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708-1710.
4. (b) Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 426.
5. Matyjaszewski, K.; Müller, A. H. E. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1039-1040.
6. Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2000, 100, 1167-1168.
7. Moad, G.; Solomon, D. H. The Chemistry of Radical Polymerization, 2nd ed.; Elsevier Science: Oxford, UK, 2006.
8. Handbook of Radical Polymerization; Matyjaszewski, K., Davis, T. P., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
9. (a) Otsu, T.; Yoshida, M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 127-132.
10. (b) Otsu, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121-2136.
11. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146.
12. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
13. Studer, A.; Schulte, T. Chem. Rec. 2005, 5, 27-35.
14. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
15. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rec. 2004, 4, 159-175.
16. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
17. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379-410.
18. Destarac, M.; Bzducha, W.; Taton, D.; Gauthier-Gillaizeau, I.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1049-1054.
19. Wayland, B. B.; Peng, C.-H.; Fu, X.; Lu, Z.; Fryd, M. Macromolecules 2006, 39, 8219-8222.
20. Poli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5058-5070.
21. David, G.; Boyer, C.; Tonnar, J.; Ameduri, B.; Lacroix-Desmazes, P.; Boutevin, B. Chem. Rev. 2006, 106, 3936-3962.
22. Yamago, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1-12.
23. Farina, M.; Audisio, G.; Natta, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5071.
24. Takemoto, K.; Miyata, M. J. Macromol. Chem., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1980, C18, 83-107.
25. (a) Nagahama, S.; Tanaka, T.; Matsumoto, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3811-3814.
26. (b) Matsumoto, A. Polym. J. 2003, 35, 93-121.
27. (a) Nakano, T.; Mori, M.; Okamoto, Y. Macromolecules 1993, 26, 867-868.
28. (b) Hoshikawa, N.; Hotta, Y. Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12380-12381.
29. Porter, N. A.; Allen, T. R.; Breyer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7676-7683.
30. Habaue, S.; Okamoto, Y. Chem. Rec. 2001, 1, 46-52.
31. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
32. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
33. Granel, C.; Dubois, Ph.; Jérôme, R.; Teyssié, Ph. Macromolecules 1996, 29, 8576-8582.
34. (a) Kameyama, M.; Kamigata, N.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1986, 527-528.
35. (b) Kameyama, M.; Kamigata, N.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3312-3316.
36. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2002, 35, 6773-6781.
37. Iizuka, Y.; Li, Z.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y.; Ito, J.; Nishiyama, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 782-791.
38. Haddleton, D. M.; Duncalf, D. J.; Kululj, D.; Heming, A. M.; Shooter, A. J.; Clark, A. J. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1525-1532.
39. Johnson, R. M.; Ng, C.; Samson, C. C. M.; Fraser, C. L. Macromolecules 2000, 33, 8618-8628.
40. Yu, B; Ruckenstein, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4191-4197.
41. Stoffelbach, F.; Richard, P.; Poli, R.; Jenny, T.; Savary, C. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4447-4453.
42. Enantiomer-selective controlled/living radical cyclopolymerizations were reported by chiral copper and ruthenium complexes. See: (a) Tsuji, M.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Macromolecules 2002, 35, 8255-8257.
43. (b) Tsuji, M.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Polym. J. 2003, 35, 84-87.
44. (c) Tsuji, M.; Aoki, T.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4563-4569.
45. Singleton, D. A.; Nowlan, D. T., III; Jahed, N.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 8609-8616.
46. Puts, R. D.; Sogah, D. Y. Macromolecules 1996, 29, 3323-3325.
47. Ananchenko, G.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2002, 35, 8323-8329.
48. Drockenmuller, E.; Lamps, J.-P.; Catala, J.-M. Macromolecules 2004, 37, 2076-2083.
49. Matyjaszewski, K.; Paik, H.-j.; Shipp, D. A.; Isobe, Y.; Okamoto, Y. Macromolecules 2001, 34, 3127-3129.
50. Kamigaito, M. Satoh, K.; Wan. D.; Sugiyama, Y.; Koumura, K.; Shibata, T.; Okamoto, Y. ACS Symp. Ser. 2006, 944, 26-39.
51. Kamigaito, M.; Satoh, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6147-6158.
52. Ray, B.; Isobe, Y.; Morioka, K.; Habau̇e, S.; Okamoto, Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2003, 36, 543-545.
53. Ray, B.; Isobe, Y.; Matsumoto, K.; Habaue, S.; Okamoto, Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2004, 37, 1702-1710.
54. Ray, B.; Okamoto, Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Seno, M.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Polym. J. 2005, 37, 234-237.
55. Suito, Y.; Isobe, Y.; Habaue, S.; Okamoto, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2496-2500.
56. Isobe, Y.; Fujioka, D.; Habaue, S.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7180-7181.
57. Lutz, J.-F.; Neugebauer, D.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6986-6993.
58. Mori, H.; Sutoh, K.; Endo, T. Macromolecules 2005, 38, 9055-9065.
59. Lutz, J.-F.; Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Macromol. Chem., Rapid Commun. 2004, 25, 486-492.
60. Sugiyama, Y.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2086-2098.
61. Yamada, K.; Nakano, T.; Okamoto, Y. Macromolecules 1998, 31, 7598-7605.
62. Isobe, Y.; Yamada, K.; Nakano, T. Okamoto, Y. Macromolecules 1999, 32, 5979-5981.
63. Miura, Y.; Satoh, T.; Narumi, A.; Nishizawa, O.; Okamoto, Y.; Kakuchi, T. Macromolecules 2005, 38, 1041-1043.
64. Miura, Y.; Satoh, T.; Narumi, A.; Nishizawa, O.; Okamoto, Y.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1436-1446.
65. Shibata, T.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3609-3615.
66. Koumura, K.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. Macromolecules 2006, 39, 4054-4061.
67. Wan, D.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. Macromolecules 2005, 38, 10397-10405.
68. Hirano, T.; Ishii, S.; Kitajima, H.; Seno, M.; Sato, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 50-62.
69. Wan, D.; Satoh, K.; Kamigaito, M. Macromolecules 2006, 39, 6882-6886.
70. Miura, Y.; Shibata, T.; Satoh, K.; Kamigaito, M.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16026-16027.
71. Matsumoto, A. Control of Stereochemistry of Polymers in Radical Polymerization. In Handbook of Radical Polymerization; Matyjaszewski, K., Davis, T. P., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2002; pp 691-773.
72. Tajima, K.; Aida, T. Chem. Commun. 2000, 2399-2412.
73. Ng, S. M.; Ogino, S.; Aida, T.; Koyano, K. A.; Tatsumi, T. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 991-996.
74. Uemura, T.; Horike, S.; Kitagawa, S. Chem. Asian J. 2006, 1, 36-44.
75. Uemura, T.; Kitagawa, K.; Horike, S.; Kawamura, T.; Kitagawa, S.; Mizuno, M.; Endo, K. Chem. Commun. 2005, 5968-5970.
76. Uemura, T.; Hiramatsu, D.; Kubota, Y.; Takata, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4987-4990.
77. Serizawa, T.; Akashi, M. Polym. J. 2006, 38, 311-328.
78. Serizawa, T.; Hamada, K.; Akashi, M. Nature (London) 2004, 429, 52-55.
79. Hamada, K.; Serizawa, T.; Akashi, M. Macromolecules 2005, 38, 6759-6761.