The Modified Sakurai and Related Reactions

Multicomponent Reactions

Volumn , Issue , 2005, Pages 398-452

  Jacques, Thomas ^a   Markó, István E ^a   Pospíšil, Jiří ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

Intramolecular Sakurai condensation; Modified Sakurai reactions; Multicomponent reactions; Sakura Hosomi reaction; Silyl modified Sakurai reaction

Indexed keywords

EID: 38849162952     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/3527605118.ch13     Document Type: Chapter

References (107)

1. Patai, S.; Rappoport, Z. eds., The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Pt. 2, Wiley Interscience, John Wiley & Sons Ltd. 1989.
2. Patai, S.; Rappoport, Z. eds., The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Pt. 1, Wiley Interscience, John Wiley & Sons Ltd. 1989.
3. Calas, R.; Dunogues, J.; Deleris, G.; Piscotti, F. J. Organomet. Chem. 1974, 69, c15.
4. Calas, R.; Dunogues, J.; Deleris, G. J. Organomet. Chem. 1975, 43.
5. Abel, E. W.; Rowley, R. J. J. Organomet. Chem. 1975, 199.
6. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295-1298.
7. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1-22.
8. Hosomi, A.; Endo, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1976, 941.
9. Hosomi, A.; Endo, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1978, 499.
10. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 71.
11. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 745-748.
12. Hosomi, A.; Sakata, Y.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2383-2386.
13. Giannis, A.; Sandhoff, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1479-1482.
14. Chakraborty, R.; Simpkins, N. S. Tetrahedron 1991, 47, 7689-7698.
15. Bartlett, P. A.; Johnson, W. S.; Elliott J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2088-2089.
16. Johnson, W. S.; Crackett, P. H.; Elliott, J. D.; Jagodzinski, J. J.; Lindell, S. D.; Natarajan, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3951-3954.
17. Seebach, D.; Imwinkelried, R.; Stucky, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 178-179.
18. Liu, P.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6143-6146.
19. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763-2793.
20. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hayashi, J.; Hosomi, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 2808-2809.
21. Imwinkelried, R.; Seebach, D. Angewandte Chemie 1985, 97, 781-782.
22. Mukaiyama, T.; Ohshima, M.; Miyoshi, N. Chem. Lett. 1987, 1121- 1124.
23. Mekhalfia, A.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4779-4782.
24. Lipshutz, B. H.; Burgess-Henry, J.; Roth, G. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 995-998.
25. Wang, M. W.; Chen, Y. J.; Wang, D. Synlett 2000, 385-387.
26. Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851-5852.
27. Tietze, L. F.; Wulff, C.; Wegner, C.; Schuffenhauer, A.; Schiemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4276- 4280.
28. Tietze, L. F.; Wegner, C.; Wulff, C. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1639-1644.
29. Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C.; Wulff, C. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1862-1869.
30. Tietze, L. F.; Volkel, L.; Wulff, C.; Weigand, B.; Bittner, C.; McGrath, P.; Johnson, K.; Schafer, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1304-1308.
31. Tietze, L. F.; Weigand, B.; Volkel, L.; Wulff, C.; Bittner, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 161-168.
32. Tietze, L. T.; Dölle, A.; Schiemann, K. Ang. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1372- 1373.
33. Cossrow, J.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 147-150.
34. Linderman, R. J.; Hen, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 2441-2453.
35. Roux, M.; Santelli, M.; Parrain, J.-L. Org. Lett. 2000, 2, 1701-1704.
36. Shimizu, M.; Kitagawa, H.; Kurahashi, T.; Hiyama, T. Ang. Chem. Int. Ed. Eng. 2001, 40, 4283- 4286.
37. Panek, J. S.; Yang, M.; Xu, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5790-5792.
38. Panek, J. S.; Zhu, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12022-12023.
39. Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113- 4122.
40. Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575-2578.
41. Zhu, B.; Panek, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1701-1714.
42. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 2747-2756.
43. Niimi, L.; Shiino, K.; Hiraoka, S.; Yokozawa, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1721-1724.
44. Niimi, L.; Hiraoka, S.; Yokozawa, T. Tetrahedron 2002, 58, 245-252.
45. Schaus, J. V.; Jain, N.; Panek, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 10263-10274.
46. Veenstra, S. J.; Schmid, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 997-1000.
47. Niimi, L.; Serita, K. I.; Hiraoka, S.; Yokozawa, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7075-7078.
48. Mekhalfia, A.; Marko, I. E.; Adams, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4783- 4786.
49. Markó, I. E.; Plancher, J.-M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5259- 5262.
50. Roush, W. R.; Dilley, G. J. Synlett 2001, 955-959.
51. Mohr, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6251-6254.
52. Sano, T.; Oriyama, T. Synlett 1997, 716-718.
53. MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9033-9044.
54. Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7143-7157.
55. Suginome, M.; Iwanami, T.; Ito, Y. Chem. Commun. 1999, 2537-2538.
56. Overman, L. E.; Castaneda, A.; Blumenkopf, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1303-1304.
57. Huang, H.; Spande, T. F.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 626-627.
58. Wu, X.-D.; Khim, S.-K.; Zhang, X.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 841.
59. Markó, I. E.; Mekhalfia, A.; Bayston, D. J.; Adams, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 2211-2213.
60. Markó, I. E.; Mekhalfia, A.; Murphy, F.; Bayston, D. J.; Bailey, M.; Janousek, Z.; Dolan, S. Pure Appl. Chem,. 1997, 69, 565-570.
61. Elliott, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 1, 1291.
62. Markó, I. E.; Bayston, D. J. Synthesis 1996, 297-304.
63. Markó, I. E.; Dumeunier, R.; Leclercq, C.; Leroy, B.; Plancher, J.-M.; Mekhalfia, A.; Bayston, D. J. Synthesis 2002, 958-972.
64. Huang, H.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9836-9837.
65. Markó, I. E.; Bayston, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6595-6598.
66. Markó, I. E.; Bayston, D. J. Tetrahedron 1994, 50, 7141-7156.
67. Dobbs, A. P.; Martinovic, S. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7055-7057.
68. Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 1997, 7861-7864.
69. Mohr, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2453-2456.
70. Kjellgren, J.; Szabó, K. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1123-1126.
71. Semeyn, C.; Blaauw, R. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3426.
72. Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815- 3818.
73. Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922.
74. Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679- 4686.
75. Semeyn, C.; Blaauw, R. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3426-3427.
76. Huang, H.; Panek, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 1991-1993.
77. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11085-11088.
78. Suginome, M.; Iwanami, T.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6096-6097.
79. Oriyama, T.; Ishiwata, A.; Sano, T.; Matsuda, T.; Takahashi, M.; Koga, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5581- 5584.
80. Tamino, K.; Nakamura, T.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2165.
81. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
82. Fleming, I. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2, Trost, B. M., Fleming, I. eds., Pergamon, London 1991, p. 563.
83. Markó, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230.
84. Zschange, O.; Schwark, J.-R.; Krämer, T.; Hoppe, D. Tetrahedron 1992, 48, 8377.
85. Leroy, B.; Marko, I. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8744-8752.
86. Leroy, B.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8685-8688.
87. Leroy, B.; Marko, I. E. Org. Lett. 2002, 4, 47-50.
88. Yu, C.-M.; Lee, J.-Y.; So, B.; Hong, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 161-163.
89. Keck, G. E.; Covel, J. A.; Schiff, T.; Yu, T. Org. Lett. 2002, 4, 1189-1192.
90. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420- 8421.
91. Patterson, B.; Marumoto, S.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 3163-3166.
92. Patterson, B.; Rychnovsky, S. D. Synlett 2004, 543-545.
93. Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092- 1093.
94. MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10391- 10392.
95. Hanaki, N.; Link, J. T.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Trankle, W. G.; Wurster, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 223-226.
96. Cohen, F.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Romero, A. Org. Lett. 2001, 3, 1225-1228.
97. Guyot, B.; Pornet, J.; Miginiac, L. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 279-288.
98. Blumenkopf, T. A.; Bratz, M.; Castaneda, A.; Look, G. C.; Overman, L. E.; Rodriguez, D.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4386-4399.
99. Blumenkopf, T. A.; Look, G. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4399-4403.
100. Markó, I. E.; Bailey, M.; Murphy, F.; Declercq, J.-P.; Tinant, B.; Feneau- Dupont, J.; Krief, A.; Dumont, W. Synlett 1995, 123-126.
101. Markó, I. E.; Mekhalfia, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1799-1802.
102. Ichikawa, Y.; Isobe, M.; Bai, D.-L.; Goto, T. Tetrahedron 1987, 43, 4737.
103. Takiguchi, I.; Mishima, H.; Okuda, M.; Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
104. Iwata, C.; Moritani, Y.; Sugiyama, M.; Fujita, M.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2255.
105. Badiang, J.-G.; Aubé, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2484.
106. Aubé, J.; Miligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449-10459.
107. Aubé, J.; Gracias, V.; Miligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047- 8048.