Mechanistic investigations on the highly stereoselective allylation of aldehydes with a norpseudoephedrine derivative

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 18, 1998, Pages 4276-4280

  Tietze, Lutz F ^a   Wulff, Christian ^a   Wegner, Christoph ^a   Schuffenhauer, Ansgar ^a   Schiemann, Kai ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALLYL ALCOHOL; ALLYL COMPOUND; MESYLIC ACID DERIVATIVE; NORPSEUDOEPHEDRINE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032513725     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja974390+     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372.
2. (a) Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372.
3. (b) Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C.; Wulff, C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1164.
4. For a review, see: Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
5. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
6. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
7. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
8. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
9. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
10. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
11. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
12. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
13. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
14. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
15. For selective allylations of aldehydes, see also: (a) Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Synlett 1990, 759. (b) Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K. S.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am Chem. Soc. 1990. 112, 2389. (c) Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 3979. (d) Corey, E. J.; Yu, C.-M: Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495. (e) Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. (f) Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321. (g) Brückner, R.; Weigand, S. Chem Eur. J. 1996, 2, 1077. (h) Gauthier, D. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1996, 108,. 2521. (i) Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. (j) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. (k) Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, K.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
16. (a) Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851.
17. (b) Tietze, L. F.; Wegner, C.; Wulff, C. Synlett 1996, 471.
18. Fraenkel, G.; Franconi, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4478.
19. Sames, D.; Liu, Y.; DeYoung, L.; Polt, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2153.
20. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1357.
21. (a) Bernardi, A.; Cardani, S.; Pilati, T.; Poli, G.; Scolastico, C.; Villa, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1600.
22. (b) Hoppe, I.; Hoppe, D.; Wolff, C.; Egert, E.; Herbst, R. Angew. Chem. 1989, 101, 65; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 67.
23. (b) Hoppe, I.; Hoppe, D.; Wolff, C.; Egert, E.; Herbst, R. Angew. Chem. 1989, 101, 65; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 67.
24. Hart, J. D.; Ford, W. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 363.
25. (a) Pattaroni, C.; Lauterwein, J. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1969.
26. (b) Ogino, J.-I.; Suezawa, H.; Hirota, M. Chem. Lett. 1983, 889.
27. (c) Ilczyszyn, M.; Ratajczak, H.; Skowronek, K. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 445.
28. (d) Andres, C.; Delgado, M.; Pedrosa, R. Synth. Commun. 1992, 22, 829.
29. (e) Paz-Sandoval, M. A.; Santiesteban, F.; Contreras, R. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 428.
30. Davis, A. P.; Jaspars, M. Angew. Chem. 1992, 104, 475; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 470.
31. Davis, A. P.; Jaspars, M. Angew. Chem. 1992, 104, 475; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 470.
32. (a) Mori, I.; Ishihara, K.; Flippin, L. A.; Nozaki, K.; Yamamoto, H.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 6107.
33. (b) Denmark, S. E.; Willson, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3475.
34. (c) Denmark, S. E.; Willson, T. M.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9258.
35. (d) Denmark, S. E.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8089.