TD-DFT investigation of diarylethene dyes with cyclopentene, dihydrothiophene, and dihydropyrrole bridges

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 25, 2007, Pages 5528-5535

  Perpète, Eric A ^a,c   Maurel, François ^b   Jacquemin, Denis ^b,c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

^c FUND FOR SCIENTIFIC RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTENE; ELECTROCHEMICAL DATA; PHOTOCHROMIC CLASSES; VISIBLE SPECTRA;

BOND LENGTH; COMPUTER SIMULATION; CURVE FITTING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ENVIRONMENTAL IMPACT;

DYES;

EID: 34547346523     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071458r     Document Type: Article

References (106)

1. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803-808.
2. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2592-2596.
3. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439-1442.
4. Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305-8309.
5. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275-284.
6. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
7. Feringa, B. L. Molecular switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
8. Krayushkin, M. M. Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.) 2001, 37, 15-36.
9. Dürr, H.; Bouas-Laurent, H. Photochromism Molecules and Systems; Elsevier: New York, 2003.
10. Matsuda, K.; Irie, M. J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 2004, 5, 169-182.
11. Tian, H.; Yang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97.
12. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206-207.
13. Lucas, L. N. Dithienylcyclopentene Optical Switches: Towards Photoresponsive Supramolecular Materials. Ph.D. Thesis, Rijksuniversiteit Groningen, 2001.
14. Hania, P. R.; Telesca, R.; Lucas, L. N.; Pugzlys, A.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L.; Snijders, J. G.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8498-8507.
15. Lucas, L. N.; de Jong, J. J.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155-166.
16. Browne, W. R.; de Jong, J. J.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6414-6429.
17. Hania, P. R.; Pugzlys, A.; Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H.; Jonkman, H. T.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9437-9442.
18. Browne, W. R.; de Jong, J. J.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6430-6441.
19. Kudernac, T.; de Jong, J. J. D.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L.; Dulic, D.; van der Molen, S. J.; van Wees, B. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 205-210.
20. de Jong, J. J.; Browne, W. R.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Barrett, L. J.; McGarvey, J. J.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2387-2392.
21. Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2187-2191.
22. Chen, Y.; Zeng, D. X.; Fan, M. O. Org. Lett. 2003, 5, 1435-1437.
23. Xie, N.; Zeng, D. X.; Chen, Y. SynLett 2006, 5, 737-740.
24. Chen, Y.; Xie, N. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3229-3232.
25. Chen, Y.; Zeng, D. X.; Xie, N.; Dang, Y. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 5001-5005.
26. Han, Y.; Zhang, Z. B.; Xiao, J. P.; Yan, W. P.; Fan, M. G. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 175-178.
27. Xie, N.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 982-985.
28. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
29. Burke, K.; Werschnik, J.; Gross, E. K. U. J. Chem. Phys. 2005, 123, 062206.
30. van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249-255.
31. van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159-164.
32. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447.
33. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324.
34. Jacquemin, D.; Perpète, E. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 147-152.
35. Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697-12699.
36. Jacquemin, D.; Preat, J.; Perpète, E. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 254-259.
37. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Perpète, E. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 074104.
38. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083.
39. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
40. Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pigm. 2000, 46, 85-92.
41. Fabian, J. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199-217.
42. Schreiber, M.; Bub, V.; Fülscher, M. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3906-3912.
43. Yokojima, S.; Matsuda, K.; Irie, M.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8137-8143.
44. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
45. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107.
46. Caricato, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Ingrosso, F.; Cammi, R.; Corni, S.; Scalmani, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124520.
47. Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136-6138.
48. Ern, J.; Benz, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiaks, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. Chem. Phys. 1999, 246, 115-125.
49. Ern, J.; Benz, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Tretiaks, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1741-1749.
50. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222-7227.
51. Uchida, K.; Guillaumont, D.; Tsuchida, E.; Mochizuki, G.; Irie, M.; Murakami, A.; Nakamura, S. THEOCHEM 2002, 579, 115-120.
52. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yabushita, S.; Irie, M.; Nakamura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12112-12120.
53. Liu, Y.; Wang, Q.; Liu, Y.; Yang, X. Z. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 338-343.
54. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Kobatake, S.; Irie, M.; Yabushita, S.; Nakamura, S. THEOCHEM 2003, 625, 227-234.
55. Goldberg, A.; Murakami, A.; Kanda, K.; Kobayashi, T.; Nakamura, S.; Ucjida, K.; Sekiya, H.; Fukaminato, T.; Kawau, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4982-4988.
56. Uchida, K.; Nakamura, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 430-435.
57. Krayushkin, M. M.; Martynkin, A. Y.; Chuvylkin, N. D. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 381-384.
58. Majumdar, D.; Lee, H. M.; Kim, J.; Kim, K. S.; Mhin, B. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5866-5872.
59. Kobatake, S.; Morimoto, M.; Asano, Y.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 2002, 1224-1225.
60. Giraud, M.; Léaustic, A.; Charlot, M. F.; Yu, P.; Césario, M.; Philouze, C.; Pansu, R.; Nakatani, K.; Ishow, E. New J. Chem. 2005, 29, 439-446.
61. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Asano, A.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 91-97.
62. Clark, A. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3790-3796.
63. Chen, D. Z.; Wang, Z.; Zhao, X. THEOCHEM 2006, 774, 77-81.
64. Perpète, E. A.; Jacquemin, D. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 187, 40-44.
65. Guirado, G.; Coudret, C.; Hliwa, M.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17445-17459.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
68. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
69. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
70. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982-9985.
71. Guillemoles, J.-F.; Barone, V.; Joubert, L.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11354-11360.
72. Petit, L.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12214-12221.
73. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797-6803.
74. Jacquemin, D.; Bouhy, M.; Perpète, E. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204321.
75. Pezzella, A.; Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Navaratman, S.; Edge, R.; Land, E.; Barone, V.; d'Ischia, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15490-15498.
76. Note that vibrational analysis has been performed for each molecule in one solvent, but not in all solvents in order to gain cpu time.
77. Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889-2899.
78. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Referm, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419-426.
79. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007-11019.
80. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Perpète, E. A. THEOCHEM 2005, 731, 67-72.
81. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
82. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395.
83. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
84. Bertolino, C. A.; Ferrari, A. M.; Barolo, C.; Viscardi, G.; Caputo, G.; Coluccia, S. Chem. Phys. 2006, 330, 52-59.
85. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
86. Heptane, for which the standard parameters have been defined in Gaussian 03, has been used instead of hexane for these calculations.
87. Dr. V. Wathelet, personal communication.
88. Irie, M.; Sayo, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7671-7674.
89. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. THEOCHEM 2002, 594, 41-53.
90. Nguyen, K. A.; Kennel, J.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7128-7136.
91. Cave, R. J.; Castner, E. W., Jr. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12117-12123.
92. Danielsson, J.; Ulicny, J.; Laaksonen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9817-9821.
93. Petit, L.; Maldivi, P.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 953-962.
94. Jamorski-Jödicke, C.; Casida, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7132-7141.
95. Jacquemin, D.; Perpète, E. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 529-533.
96. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9145-9152.
97. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904-8912.
98. Rinkevicius, Z.; Tunell, I.; Salek, P.; Vahtras, O.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 34-46.
99. Bourhill, G.; Brédas, J. L.; Cheng, L. T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619-2620.
100. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714.
101. Brédas, J. L. Adv. Mater. 1995, 7, 263-274.
102. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6712-6721.
103. Pino, R.; Scuseria, G. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8113-8119.
104. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; André, J. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10317-10327.
105. Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9260-9266.
106. Perrier, A.; Maurel, F.; Aubard, J. J. Photochem. Photobiol., A In press; doi:10.1016/j.jphotochem.2007.01.030.