Experimental measurement of noncovalent interactions between halogens and aromatic rings

ChemBioChem

Volumn 5, Issue 5, 2004, Pages 657-665

  Adams, Harry ^a   Cockroft, Scott L ^a   Guardigli, Claudio ^a   Hunter, Christopher A ^a   Lawson, Kevin R ^b   Perkins, Julie ^a   Spey, Sharon E ^a   Urch, Christopher J ^b   Ford, Rhonan ^c  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL RESEARCH STATION   (United Kingdom)

^c ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

Double mutant cycles; Halogens; Hydrogen bonds; Molecular recognition; Pi interactions

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; BROMINE; CHLORINE; FLUORINE; HALOGEN;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON; MEASUREMENT; MODEL; MUTANT; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; X RAY ANALYSIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 4544239587     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200400018     Document Type: Article

References (45)

1. a) K. Yamasaki, J. Phys. Soc. Jpn. 1962, 77, 1264;
2. b) S. C. Nyburg, J. Chem. Phys. 1962, 48, 4890;
3. c) D. H. Rank, B. S. Rao, J. Mol. Spect. 1964, 73, 34-42;
4. d) O. Hassel, J. Hvoslef, J. Science 1970, 770, 497-502;
5. e) K. Mirsky, M. D. Cohen, Chem. Phys. 1978, 28, 193-204;
6. f) L.-Y. Hsu, D. E. Williams, Inorg. Chem. 1979, 18, 79-82;
7. g) S. C. Nyburg, W. Wong-Ng, Proc. Royal Soc. London Ser. A 1979, 367, 29-45;
8. h) S. C. Nyburg, W. Wong-Ng, Inorg. Chem. 1979, 78, 2790-2791;
9. i) L.-Y. Hsu, D. E. Williams, Inorg. Chem. 1980, 79, 2200;
10. j) E. Burgos, C. S. Murthy, R. Righini, Mol. Phys. 1982, 47, 1391-1403;
11. k) S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc 1994, 776, 4910-4918;
12. l) H. I. Bloemink, K. Hinds, A. C. Legon, J. C. Thorn, Angew. Chem. 1994, 706, 1577-1579; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1512-1513;
13. l) H. I. Bloemink, K. Hinds, A. C. Legon, J. C. Thorn, Angew. Chem. 1994, 706, 1577-1579; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1512-1513;
14. m) D. E. Williams, G. Daquan, Inorg. Chem. 1997, 36, 782-788;
15. n) V. Amico, S. V. Meille, E. Corradi, M. T. Messina, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 8261;
16. o) A. Lunghi, P. Cardillo, M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, G. Resnati, J. Fluor. Chem. 1998, 97, 191;
17. p) J. M. A. Robinson, B. M. Kariuki, K. D. M. Harris, D. Philp, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2459-2469;
18. q) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 772, 1852-1856; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
19. q) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 772, 1852-1856; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
20. a) O. Hassel, J. Hvoslef, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873;
21. b) O. Hassel, J. Hvoslef, Proc. Chem. Soc. 1957, 250.
22. S. L. Price, A. J. Stone, Mol. Phys. 1982, 47, 1457-1470.
23. a) P. Murray-Rust, W. D. S. Motherwell, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4374-4376;
24. b) V. R. Pedireddi, S. D. Reddy, B. S. Gould, D. C. Craig, A. D. Rae, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2353-2360;
25. c) J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116;
26. d) F. H. Allen, Acta Crystallogr. B 1997, 53, 1006-1016;
27. e) M. D. Prasanna, T. N. G. Row, Cryst. Eng. 2000, 3, 135-154.
28. a) R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600-608;
29. b) J. L. Lippert, M. W. Hanna, P. J. Trotter, J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 4035-4044.
30. Y. Nakai, G. Yamamoto, M. Ooki, Chem. Lett. 1987, 89-92.
31. a) H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales, E. M. Seward, Angew. Chem. 1996, 108, 1628-1631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544;
32. a) H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales, E. M. Seward, Angew. Chem. 1996, 108, 1628-1631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544;
33. b) H. Adams, K. D. M. Harris, G. A. Hembury, C. A. Hunter, D. Livingstone, J. F. McCabe, Chem. Commun. 1996, 2531-2532;
34. c) F. J. Carver, C. A. Hunter, E. M. Seward, Chem. Commun. 1998, 775-776;
35. d) G. Chessari, C. A. Hunter, J. L. Jiminez Blanco, C. M. R. Low, J. G. Vinter in NMR in Supramolecular Chemistry (Ed.: M. Pons), Kluwer, 1999, 331-334;
36. e) F. J. Carver, C. A. Hunter, P. S. Jones, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, E. M. Seward, P. Tiger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4854-4862;
37. f) H. Adams, J.-L. Jiminez Blanco, G. Chessari, C. A. Hunter, C. M. R. Low, J. M. Sanderson, J. G. Vinter, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3494-3503;
38. g) F. J. Carver, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, E. M. Seward, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2848-2859;
39. h) C. A. Hunter, P. S. Jones, P. Tiger, S. Tomas, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5435-5446;
40. i) C. A. Hunter, C. M. R. Low, C. Rotger, J. G. Vinter, C. Zonta, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4873-4876;
41. j) C. A. Hunter, C. M. R. Low, C. Rotger, J. G. Vinter, C. Zonta, Chem. Commun. 2003, 834-835;
42. k) C. A. Hunter, C. M. R. Low, J. G. Vinter, C. Zonta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 9936-9937.
43. H. Adams, P. L. Bernad, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, K. D. M. Harris, G. A. Hembury, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, B. M. Kariuki, J. F. McCabe, Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
44. H. Adams, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, S. E. Spey, C. J. Urch, J. M. Sanderson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4863-4877.
45. C. A. Hunter, M. J. Packer, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1891-1897.