QM/MM study of catalytic methyl Transfer by the N5-glutamine SAM-dependent methyltransferase and its inhibition by the nitrogen analogue of coenzyme

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 3, 2008, Pages 350-357

  Ruibo, Wu ^a   Zexing, Cao ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Inhibition; Methylation; Methyltransferase; Qm mm calculations

Indexed keywords

COENZYMES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME INHIBITION; METHYLATION; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS;

ACTIVATION BARRIERS; CATALYTIC METHYL TRANSFER; METHYLTRANSFERASES; TRANSITION STATES;

MOLECULAR MECHANICS;

EID: 38549085269     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20793     Document Type: Article

References (44)

1. Birda, P.; Wolffe, A. P. Cell 1999, 99, 451.
2. Ezhkova, F.; Tansey, W. P. Mol Cell 2004, 13, 435.
3. Faines, P. O.; Johansen, P. F.; Seeberg, E. Nature 2002, 419, 178.
4. Aas, P. A.; Otterlei, M.; Faines, P. O.; Vaagboe, C. B.; Skorpen, F.; Akbari, M.; Sundheim, O.; Bjoras, M.; Slupphaug, G.; Seeberg, E.; Krokan, H. E. Nature 2003, 421, 859.
5. Najbauer, J.; Orpiszewski, J.; Aswad, D. W. Biochemistry 1996, 35, 5183.
6. Strahl, B. D.; Allis, C. D. Nature 2000, 403, 41.
7. Clarke, S. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 1104.
8. Heurgué-Hamard, V.; Champ, S.; Engström, A.; Ehrenberg, M.; Buckingham, R. H. EMBO J 2002, 21, 769.
9. Nakahigashi, K.; Kubo, N.; Narita, S.; Shimaoka, T.; Goto, S.; Oshima, T.; Mori, H.; Maeda, M.; Wada, C.; Inokuchi, H. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 1473.
10. Schubert, H. L.; Phillips, J. D.; Hill, C P. Biochemistry 2003, 42, 5592.
11. Nakayashiki, T.; Nishimura, K.; Inokuchi, H. Gene 1995, 153, 67.
12. Bujnicki, J. M.; Radlinska, M. IUBMB Life 1999, 48, 247.
13. Yang, Z.; Shipman, L.; Zhang, M.; Anton, B. P.; Roberts, R. J.; Cheng, X. J Mol Biol 2004, 340, 695.
14. (a) Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu Rev Phys Chem 2002, 53, 467;
15. (b) Gao, J.; Ma, S.; Major, D. T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar, D. G. Chem Rev 2006, 106, 3188.
16. (a) Cui, Q.; Karplus, M. Adv Protein Chem 2003, 66, 315;
17. (b) Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J Comput Chem 1990, 11, 700.
18. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. In Methods for Macromolecular Modeling; Schlick, T.; Gan, H. H., Eds.; Springer-Verlag: New York, 2002; pp. 332-354.
19. Warshel, A.; Levitt, M. J Mol Biol 1976, 103, 227.
20. Maseras, F.; Morokuma, K. J Comput Chem 1995, 16, 1170.
21. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 2000, 122, 2586.
22. Roca, M.; Andres, J.; Moliner, V.; Tunon, I.; Bertran, J. J Am Chem Soc 2005, 127, 10648.
23. Rod, T. H.; Rydberg, P.; Ryde, U. J Chem Phys 2006, 124, 174503.
24. Ruiz-Pernia, J. J.; Silla, E.; Tunon, I.; Marti, S. J Phys Chem B 2006, 110, 17663.
25. Hu, P.; Zhang, Y. K. J Am Chem Soc 2006, 128, 1272.
26. Soriano, A.; Castillo, R.; Christov, C Andŕes, J.; Moliner, V. Biochemistry 2006, 45, 14917.
27. Thompson, M. J.; Mekhalfia, A.; Hornby, D. P.; Blackburn, G. M. J Org Chem 1999, 64, 7467.
28. Thompson, M. J.; Mekhalfia, A.; Jakeman, D. L.; Phillips, S. E. V.; Phillips, K.; Porter, J.; Blackburn, G. M. J Chem Soc Chem Commun 1996, 791.
29. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
30. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785;
31. (b) Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098;
32. (c) Becke, A. D. J Chem Phys 1992, 96, 2155;
33. (d) Becke, A. D. J Chem Phys 1992, 97, 9173;
34. (e) Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian Inc. Wallingford CT, 2004.
36. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
37. (a) Bakowies, D.; Thiel, W. J Phys Chem 1996, 100, 10580;
38. (b) de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J Phys Chem B 1999, 103, 6133;
39. (c) Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss 1997, 106, 79.
40. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casei, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C J Mol Struct (THEO-CHEM) 2003, 632, 1.
41. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Hom, H.; Kölmel, C Chem Phys Lett 1989, 162, 165.
42. Smith, W.; Forester, T. J Mol Graph 1996, 14, 136.
43. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 2177.
44. Cho, Y. K.; Northrop, D. B. Biochemistry 1999, 38, 7470.