Substituem effects on O-H and S-H bond dissociation enthalpies of disubstituted phenols and thiophenols

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 4, 2008, Pages 754-761

  Dos Santos, Daniel J V A ^a   Newton, Ana S ^a   Bernardino, Raul ^b   Guedes, Rita C ^a  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b POLYTECHNIC INSTITUTE OF LEIRIA   (Portugal)

Author keywords

Antioxidant; Bond dissociation enthalpies; DFT; Disubstituted; Phenol; Thiophenol

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENTHALPY; PHENOLS;

DISUBSTITUTED PHENOLS; HAMMETT PARAMETERS; THIOPHENOLS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 38449089378     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21522     Document Type: Article

References (33)

1. Nam, P. C.; Nguyen, M. T.; Chandra, A. K. 2006, 110, 10904.
2. Mulder, P.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U. Helv Chim Acta 2005, 88, 370.
3. Black, H. S. Integr Cancer Ther 2004, 3, 279.
4. Maritim, A. C.; Sanders, R. A.; Watkins, J. B., III. J Biochem Mol Toxicol 2003, 17, 24.
5. Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. J Biol Chem 1997, 272, 20313.
6. Schöneich, C. Exp Gerontol 1999, 34, 19.
7. Surdhar, P. S.; Armstrong, D. A. 1987, 91, 6532.
8. Dey, G. R.; Naik, D. B.; Kishore, K.; Moorthy, P. N. Rad Phys Chem 1999, 54, 19.
9. Tobien, T.; Cooper, W. J.; Nickelsen, M. G.; Pernas, E.; O'Shea, K. E.; Asmus, K.-D. Environ Sci Technol 2000, 34, 1286.
10. Fu, Y.; Lin, B.-L.; Song, K.-S.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J Chem Soc Perkin Trans 2002, 2, 1223.
11. da Silva, M. A. V. R.; Matos, M. A. R.; Miranda, M. S.; Sousa, M. H. F. A.; dos Santos, R. M. B.; Bizarro, M. M.; Simøes, J. A. M. Struct Chem 2001, 12, 171.
12. dos Santos, R. M. B.; Simøes, J. A. M. J Phys Chem Ref Data 1998, 27, 707.
13. Jackson, R. A.; Hosseini, K. M. J Chem Soc Commun 1992, 967.
14. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J Am Chem Soc 1994, 116, 6605.
15. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
16. Klein, E.; Lukeš, V. Chem Phys 2006, 330, 515.
17. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.2. Gaussian and Inc. Pittsburgh PA, 2003.
19. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1997, 119, 4245.
20. Ji, H.-F.; Zhang, H.-Y. New J Chem 2005, 29, 535.
21. Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou, A. T.; Vafiadis, A. P. 2003, 107, 8594.
22. Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem Eur J 2003, 9, 502.
23. Correia, C. F.; Guedes, R. C.; dos Santos, R. M. B.; Cabral, B. J. C.; Simees, J. A. M. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 2109.
24. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J Am Chem Soc 2001, 123, 1173.
25. Mahoney, L. R.; DaRooge, M. A. J Am Chem Soc 1975, 97, 4722.
26. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Cabiddu, S.; Fattuoni, C. J Org Chem 1996, 61, 9259.
27. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J Am Chem Soc 1991, 113, 1736.
28. Brigati, G.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J Org Chem 2002, 67, 4828.
29. Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. Struct Chem 2003, 14, 399.
30. Nielsen, M. F.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 2006, 128, 1172.
31. Arnett, E. M.; Amarnath, K.; Harvey, N. G.; Venimadhavan, S. J Am Chem Soc 1990, 112, 7346.
32. dos Santos, R. M. B.; Muralha, V. S. F.; Correia, C. F.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. J Phys Chem A 2002, 106, 9883.
33. a Prediction for Organic Acids and Bases; Chapman and Hall: London, 1981.