Synthesis and transformation of thiazolomorphinanedienes

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 2007, Pages 539-543

  Tóth, Miklós ^a   Gyulai, Zsuzsanna ^a   Berényi, Sándor ^a   Sipos, Attila ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

Hantzsch type thiazole synthesis; Introduction of 14 hydroxyl motif; Morphinanediene; O demethylation

Indexed keywords

EID: 38049100975     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807782795538     Document Type: Article

References (21)

1. Portoghese, P. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 2259.
2. a) Takemori, A. E.; Portoghese, P. S. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1992, 32, 239;
3. Sharma, S. K.; Jones, R.; Metzger, T. G.; Ferguson, D. M.; Portoghese, P. S. J. Med Chem., 2001, 44, 2073,
4. b) Schütz, J.; Dersch, C. M.; Horel, R.; Spetea, M.; Koch, M.; Meditz, R.; Greiner, E.; Rothman, R. B.; Schmidhammer, H. J. Med. Chem., 2002, 45, 5378;
5. c) Portoghese, P. S.; Nagase, H.; Maloney Huss, K. E.; Lin, C. E.; Takemori, A. E. J. Med. Chem., 1991, 34, 1715;
6. d) Farouz-Grant, F.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem., 1997, 40, 1977.
7. a) Görlitzer, K.; Schumann, R. Pharmazie, 1992, 47, 893;
8. b) Görlitzer, K.; Schumann, R. Pharmazie, 1993, 48, 31.
9. Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20, 3118.
10. Nan, Y.; Xu, W.; Zaw, K.; Hughes, K. E.; Huang, L.; Dunn III, W. J.; Bauer, L.; Bhargava, H. N. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1195.
11. a) Zhang, A.; van Vilet, S.; Neumeyer, J. L. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6459;
12. b) Zhang, A.; Xiong, W.; Hilbert, J. E.; DeVita, E. K.; Bidlack, J. M.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 1886.
13. Conroy, H. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5960.
14. a) Berényi, S.; Makleit, S.; Szilágyi, L. Acta Chim. Hung., 1984, 117, 307;
15. b) Simon, Cs.; Berényi, S.; Makleit, S.; Fekete, V. Acta Chim. Hung., 1987, 124, 497.
16. a) Berényi, S.; Makleit, S.; Rantal, F. Acta Chim. Hung., 1985, 120, 201;
17. b) Tóth, M.; Berényi, S.; Csutorás, Cs.; Kula, N. S.; Zhang, K; Baldessarini, R. J.; Neumeyer, J. L. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 1918.
18. Coop, A.; Janetka, W. J.; Lewis, J. W.; Rice, K. C. J. Org, Chem., 1998, 63, 4392;
19. L-Selectride (1 M of lithium-tri-sec-butylborohydride in THF) was purchased from Aldrich and used undiluted.
20. Gulyás, Gy.; Berényi, S.; Makleit, S. Acta Chim. Hung., 1988, 125, 255.
21. Gulyás, Gy.; Makleit, S. Acta Chim. Hung., 1990, 127, 99.