Modeling mechanisms of unusual benzene imine N6 adduct formation in carcinogenic reactions of arylnitrenium ions with adenosine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 26, 2007, Pages 10058-10064

  Qi, Shi Fei ^a   Yang, Zhong Zhi ^a  

^a LIAONING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONS; REACTION KINETICS;

ADDUCT FORMATION; ARYLNITRENIUM IONS; CARCINOGENIC REACTIONS; HIGH-LEVEL AB INITIO METHODS;

CARCINOGENS;

ADENINE; ADENOSINE; AMINO ACID; BENZENE DERIVATIVE; CARCINOGEN; IMINE; ION; PURINE; PYRIMIDINE;

ARTICLE; CALCULATION; CARCINOGENIC ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPERIMENTAL STUDY; MOLECULAR MECHANICS; REGULATORY MECHANISM; THEORETICAL MODEL; THEORETICAL STUDY;

ADENOSINE; AMINOBIPHENYL COMPOUNDS; BENZENE; CARCINOGENS; IMINES; IONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 37549067024     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701980y     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Kikugawa, Y.; Kawase, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5728.
2. (b) Wardrop, D. J.; Zhang, W. M. Org. Lett. 2001, 3, 2353.
3. (a) Ding, Y.; Padias, A. B.; Hall, J. H. K. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1999, 37, 2569.
4. (b) Wei, Y.; Tang, X.; Sun, Y. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1989, 27, 2385.
5. (a) Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 30, 559.
6. (b) Kadlubar, F. F. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemmink, K. K. A., Shugar, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerback, D., Bartsch, H., Eds.; University Press: Oxford, UK, 1994; p 199.
7. (c) Schut, H. A. J.; Snyderwine, E. G. Carcinogenesis 1999, 20, 353.
8. (a) Falvey, D. E. In Reachve Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Maitland Jones, J., Eds.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004; Vol. 1, p 593.
9. (b) McClelland, R. A. Tetrahedron 1996, 52, 6823.
10. (c) Novak, M.; Rajagopal, S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 167.
11. (a) Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9870.
12. (b) Robbins, R. J.; Yang, L. L. N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6544.
13. (c) Kung, A. C.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 31272.
14. (a) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
15. (b) McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
16. (c) McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794.
17. (a) Novak, M.; Toth, K.; Rajagopal, S.; Brooks, M.; Hott, L. L.; Moslener, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7972.
18. (b) Novak, M.; Kazerani, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3606.
19. (c) Novak, M.; Kahley, M. J.; Lin, J.; Kennedy, S. A.; Swanegan, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11626.
20. (a) Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2645.
21. (b) Ong, S. Y.; Zhu, P.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2163.
22. Michalak, J.; Zhai, H. B.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14028.
23. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 71.
24. Radomski, J. L.; Brill, E. Science 1970, 167, 992.
25. Kadlubar, F. F.; Miller, J. A.; Miller, E. C. Cancer Res. 1978, 36, 1196.
26. Thorgairsson, S. S.; Wirth, P. J.; Staiano, N.; Smith, C. L. Adv. Exp. Med. Biol. 1982, 136B, 897.
27. Knize, M. G.; Cunningham, P. L.; Griffin, E. A.; Jones, A. L.; Felton, J. S. Food Chem. Toxicol. 1994, 32, 15.
28. Stamm, S. C.; Zhong, B.-Z.; Zhong, W.-Z.; Ong, T. Mutat. Res. 1994, 321, 253.
29. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Abian, J.; Fu, P. P. Carcinogenesis 1993, 14, 1065.
30. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 806.
31. Herreno-Saenz, D.; Evans, F. E.; Beland, F. A.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 269.
32. (a) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
33. (b) Miller, J. A.; Miller, E. C. Environ. Health Perspect. 1983, 49, 3.
34. (a) Beland, F. A.; Kadlubar, F. F. In Chemical Carcinogenesis and Mutagenesis I; Cooper, C. S., Grover, P. L., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1990; p 267.
35. (b) Swaminathan, S.; Frederickson, S. M.; Hatcher, J. F. Carcinogenesis 1994, 14, 611.
36. (c) Scribner, J. D.; Smith, P. L.; McCloskey, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2085.
37. Beland, F. A.; Beranek, D. T.; Dooley, K. L.; Heflich, R. H.; Kandlubar, F. F. Environ. Health Perspect. 1983, 49, 125.
38. Kennedy, S. A.; Novak, M.; Kolb, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7654.
39. Humphreys, W. G.; Kadlubar, F. F.; Guengerich, F. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1992, 89, 8278.
40. McClelland, R. A.; Dicks, A. A.; Licence, V. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3303.
41. Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Chem. Rev. 2006, 106, 3844.
42. Tsao, M.-L.; Gritsan, N.; James, T. R.; Platz, M. S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9343.
43. Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402.
44. Maltsev, A.; Bally, T.; Tsao, M.-L.; Platz, M. S.; Kuhn, A.; Vosswinkel, M.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 237.
45. (a) Carra, C.; Nussbaum, R.; Bally, T. ChemPhysChem 2006, 7, 1268.
46. (b) Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P.; Bally, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 719.
47. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765.
48. Sullivan, M. B.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5588.
49. Parks, J. M.; Ford, G. P.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8997.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. (b) Lee, W.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
54. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
55. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1990, 94, 5523.
56. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Rev. 3.07; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
57. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
58. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100.
59. Barone, V.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
60. (a) Schreiner, P. R.; Karney, W. L.; Schleyer, P. v. R.; Borden, W. T.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III J. Org. Chem. 1996, 61, 7030.
61. (b) Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4398.
62. (c) Sulzbach, H. M.; Platz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Haddad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682.
63. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
64. Frisch, A.; Frisch, M. J. Gaussian 98 Users Reference; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998; p 75.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
66. Moller, C.; Plesset, M. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
67. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211.
69. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
70. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 21.
71. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635.
72. Check, C. E.; Gilbert, T. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9828.
73. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460.
74. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631.
75. (a) Kriek, E. Chem.-Biol. Interact. 1971, 3, 19.
76. (b) Meerman, J. H. N.; Beland, F. A.; Mulder, G. J. Carcinogenesis 1981, 2, 413.
77. (c) Beland, F. A.; Dooley, K. L.; Jackson, C. D. Cancer Res. 1982, 42, 1348.