Photogenerated N-methyl-N-1-naphthylnitrenium ion: Laser flash photolysis, trapping rates, and product study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 8, 2005, Pages 3127-3132

  Kung, Andrew C ^a   Falvey, Daniel E ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; LASER APPLICATIONS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

ELECTRONIC EFFECTS; LASER FLASH PHOTOLYSIS (LFP); PHOTOPRODUCT ANALYSIS; TRAPPING METHODS;

AROMATIC COMPOUNDS;

1 (N METHYL N (1 NAPHTHYL)AMINO) 2,4,6 TRIMETHYLPYRIDINIUM TETRAFLUOROBORATE; N METHYL N 1 NAPHTHYLNITRENIUM; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ION TRAP MASS SPECTROMETRY; LASER; PHOTOLYSIS; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 17444397444     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0477749     Document Type: Article

References (38)

1. Falvey, D. E. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M., Jr., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2004; pp 593-650.
2. Kikugawa, Y.; Kawase, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5728-5729.
3. Wardrop, D. J.; Zhang, W. M. Org. Lett. 2001, 3, 2353-2356.
4. Ding, Y.; Padias, A. B.; Hall, J. H. K. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1999, 37, 2569-2579.
5. Wei, Y.; Tang, X.; Sun, Y. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1989, 27, 2385-2396.
6. Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 30, 559-576.
7. Kadlubar, F. F. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemmink, K. K. A., Shugar, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerback, D., Bartsch, H., Eds.; University Press: Oxford, UK, 1994; pp 199-216.
8. Schut, H. A. J.; Snyderwine, E. G. Carcinogenesis 1999, 20, 353-368.
9. McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4794-4803.
10. Ren, D.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 78-84.
11. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5234-5240.
12. Tsao, M. L.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1169-1176.
13. Maltsev, A.; Bally, T.; Tsao, M. L.; Platz, M. S.; Kuhn, A.; Vosswinkel, M.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 237-249.
14. Abramovitch, R. A.; Evertz, K.; Huttner, G.; Gibson, H. H.; Weems, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 325-327.
15. Takeuchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 961-963.
16. Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8965-8966.
17. Zhu, P.; Ong, S. Y.; Chan, P. Y.; Poon, Y. F.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4928-4936.
18. Kung, A. C.; Chiapperino, D.; Falvey, D. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1205-1208.
19. McIlroy, S.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11154-11158.
20. Chiapperino, D.; Falvey, D. E. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 917-924.
21. Novak, M.; VandeWater, A. J.; Brown, A. J.; Sanzenbacher, S. A.; Hunt, L. A.; Kolb, B. A.; Brooks, M. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6023-6031.
22. Underwood, G. R.; Davidson, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 555-556.
23. Shida, T. Electronic Absorption Spectra of Radical Ions; Elsevier Science Publishers: New York, 1988.
24. Chiapperino, D.; McIlroy, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3567-3577.
25. Srivastava, S.; Ruane, P. H.; Toscano, J. P.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271-8278.
26. Novak, M.; Lin, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6032-6040.
27. Ford, G. P.; Herman, P. S. Chem. Biol. Interact. 1992, 81, 1-18.
28. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574-575.
29. Kennedy, S. A.; Novak, M.; Kolb, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7654-7664.
30. Purchase, I. F. H. K.; Ishmael, J.; Wilson, J.; Gore, C. W.; Chart, I. S. Brit. J. Cancer 1981, 44, 892-901.
31. Radomski, J. L.; Deichmann, W. B.; Altman, N. H.; Radomski, T. Cancer Res. 1980, 40, 3537-3539.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
37. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
38. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336.