Comparable inclusion and aggregation structures of p-sulfonatothiacalix[4] arene and p-sulfonatocalix[4]arene upon complexation with quinoline guests

Crystal Growth and Design

Volumn 7, Issue 12, 2007, Pages 2601-2608

  Liu, Yu ^a   Chen, Kun ^a   Guo, Dong Sheng ^a   Li, Qiang ^a   Song, Hai Bin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37549047516     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg070607s     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3-32.
2. (b) Perret, F.; Lazar, A. N.; Coleman, A. W. Chem. Commun. 2006, 2425-2438.
3. (c) Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2006, 4567-4574.
4. (a) Arena, G.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Magrì, A.; Sansone, F.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1597-1600.
5. (b) Kalchenko, O. I.; Perret, F.; Morel-Desrosiers, N.; Coleman, A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 258-263.
6. (c) Kalchenko, O. I.; Da Silva, E.; Coleman, A. W. J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 43, 305-310.
7. (d) Buschmann, H. J.; Mutihac, L.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic. Chem. 2003, 46, 133-137.
8. (e) Da Silva, E.; Coleman, A. W. Tetrahedron 2003, 59, 7357-7364.
9. (f) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Magrì, A.; Sansone, F.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 243-249.
10. (g) Coleman, A. W.; Perret, F.; Cecillon, S.; Moussa, A.; Martin, A.; Dupin, M.; Perron, H. New J. Chem. 2007, 31, 711-717.
11. (a) Arena, G.; Casnati, A.; Mirone, L.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1999-2002.
12. (b) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 738-744.
13. (c) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Sciotto, D.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 419-423.
14. (d) Ball, V.; Winterhalter, M.; Perret, F.; Esposito, G.; Coleman, A. W. Chem. Commun. 2001, 2276-2277.
15. (e) Arena, G.; Gentile, S.; Gulino, F. G.; Sciotto, D.; Sgarlata, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7091-7094.
16. (f) Morel, J. P.; Morel-Desrosiers, N. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 462-465.
17. (a) Arena, G.; Casnati, A.; Contino, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4685-4688.
18. (b) Arena, G.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Magrì, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9327-9330.
19. (c) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9960-9966.
20. (d) Bakirci, H.; Koner, A. L.; Schwarzlose, T.; Nau, W. M. Chem.-Eur. J. 2006, 72, 4799-4807.
21. (a) Memmi, L.; Lazar, A.; Brioude, A.; Ball, V.; Coleman, A. W. Chem. Commun. 2001, 2474-2475.
22. (b) Da Silva, E.; Rousseau, C. F.; Zanella-Cléon, I.; Becchi, M.; Coleman, A. W. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic. Chem. 2006, 54, 53-59.
23. (a) Koh, K. N.; Araki, K.; Ikeda, A.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 755-758.
24. (b) Specht, A.; Bernard, P.; Goeldner, M.; Peng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4706-4708.
25. (c) Bakirci, H.; Nau, W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 237-242.
26. (a) Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith, P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426-11433.
27. (b) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13170-13171.
28. (c) Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 6351-6356.
29. (d) Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Atwood, J. L.; Warren, J. E.; Raston, C. L. New J. Chem. 2005, 29, 649-652.
30. Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang, H.-M.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361-1362.
31. (a) Ness, T.; Nichols, P. J.; Raston, C. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1993-1997.
32. (b) Atwood, J. L.; Ness, T.; Nichols, P. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth. Des. 2002, 2, 171-176.
33. (c) Nichols, P. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 2923-2927.
34. (d) Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Dalton Trans. 2003, 287-290.
35. (e) Nichols, P. J.; Makha, M.; Raston, C. L. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 1161-1167.
36. (f) Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 174-180.
37. (a) Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3639-3642.
38. (b) Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Raston, C. L.; Spiccia, L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2295-2299.
39. (c) Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2221-2229.
40. (d) Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 15, 2483-2492.
41. (e) Dalgarno, S. J.; Fisher, J.; Raston, C. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2772-2777.
42. Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Johnson, J. A.; Raston, C. L.; Webb, H. R. Chem. Commun. 1999, 1135-1136.
43. (a) Webb, H. R.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3616-3620.
44. (b) Dalgarno, S. J.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2002, 2216-2217.
45. (c) Dalgarno, S. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Cryst. Growth. Des. 2004, 4, 227-234.
46. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dalgarno, S. J.; Raston, C. L.; Webb, H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4351-4356.
47. Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049-1052.
48. Lazar, A.; Da Silva, E.; Navaza, A.; Barbey, C.; Coleman, A. W. Chem. Commun. 2004, 2162-2163.
49. Smith, C. B.; Barbour, L. J.; Makha, M.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N. Chem. Commun. 2006, 950-952.
50. Iki, N.; Miyano, S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic. Chem. 2001, 41, 99-105.
51. (a) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316.
52. (b) Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692.
53. (a) Iki, N.; Suzuki, T.; Koyama, K.; Kabuto, C.; Miyano, S. Org. Lett. 2002, 4, 509-512.
54. (b) Kon, N.; Iki, N.; Miyano, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 751-755.
55. (c) Amirov, R.; McMillan, Z.; Chukurova, I.; Solovieva, S.; Antipin, I.; Konovalov, A. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 821-824.
56. (a) Guo, Q.-L.; Zhu, W.-X.; Dong, S.-J.; Ma, S.-L.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2003, 650, 159-164.
57. (b) Guo, Q.-L.; Zhu, W,-X.; Liu, Y,-C.; Yuan, D,-Q.; Zhang, J.; Ma, S.-L. Polyhedron 2004, 23, 2 055-2061.
58. (c) Guo, Q.-L.; Zhu, W.-X.; Gao, S.; Ma, S.-L.; Dong, S.-J.; Xu, M.-Q. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 467-470.
59. (d) Yuan, D.-Q.; Xu, Y.-Q.; Hong, M.-C.; Bi, W.-H.; Zhou, Y.-F.; Li, X. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1182-1187.
60. (e) Wu, M.-Y.; Yuan, D.-Q.; Han, L.; Wu, B.-L.; Xu, Y.-Q.; Hong, M.-C. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 526-530.
61. (f) Yuan, D.-Q.; Wu, M.-Y.; Wu, B.-L.; Xu, Y.-Q.; Jiang, F.-L.; Hong, M.-C. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 514-518.
62. Yuan, D.; Zhu, W.-X.; Ma, S.-L.; Yan, X. J. Mol. Struct. 2002, 616, 241-246.
63. Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 2001, 2020-2021.
64. (a) Liu, Y.; Guo, D.-S.; Yang, E.-C.; Zhang, H.-Y.; Zhao, Y.-L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 162-170.
65. (b) Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Kang, S.; Song, H.-B. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 1399-1406.
66. Guo, D.-S.; Liu, Y. Cryst. Growth. Des. 2007, 7, 1038-1041.
67. Liu, Y.; Wang, H.; Zhang, H.-Y.; Wang, L.-H. Cryst. Growth. Des. 2005, 5, 231-235.
68. (a) Arena, G.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, D. Thermochim. Acta 1995, 264, 1-11.
69. (b) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625-626.
70. Lange's Handbook of Chemistry, 13th ed.; Dean, J. A., Ed.; McGraw-Hill. New York, 1985.
71. CrystalStructure 3.7.0 and Crystalclear 1.36: Crystal Structure Analysis Package; Rigaku and Rigaku/MSC (2000-2005): The Woodlands, TX.
72. SHELX97; Sheldrick, G. M. University of Göttingen, Germany, 1997.
73. (a) Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-495.
74. (b) Harata, K.; Uedaira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 375-378.
75. Atwood, J. L.; Orr, G. W.; Means, N. C.; Hamada, F.; Zhang, H.-M.; Bott, S. G.; Robinson, K. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 603-606.
76. Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Ding, F.; Chen, K.; Song, H.-B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 466-472.