Confinement of Amino Acids in Tetra-p-Sulfonated Calix[4]arene Bilayers

Crystal Growth and Design

Volumn 2, Issue 3, 2002, Pages 171-176

  Atwood, Jerry L ^a   Ness, Timothy ^b   Nichols, Peter J ^b   Raston, Colin L ^c  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001475997     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg0200053     Document Type: Article

References (29)

1. Harbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671; Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramolecular Chem. 1995, 5, 97; Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramolecular Chem. 1996, 7, 271; Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163; Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. Harbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671; Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramolecular Chem. 1995, 5, 97; Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramolecular Chem. 1996, 7, 271; Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163; Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
3. Harbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671; Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramolecular Chem. 1995, 5, 97; Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramolecular Chem. 1996, 7, 271; Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163; Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
4. Harbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671; Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramolecular Chem. 1995, 5, 97; Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramolecular Chem. 1996, 7, 271; Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163; Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
5. Harbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671; Lehn, J.-M.; Meric, R.; Vigneron, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Asfari, Z.; Vicens, J. Supramolecular Chem. 1995, 5, 97; Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramolecular Chem. 1996, 7, 271; Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163; Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
6. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Hardie, M. J.; Raston, C. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3.
7. Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Raston C. L.; Spiccia, L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2295.
8. Drljaca, A.; Hardie, M. J.; Ness T.; Raston, C. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2221.
9. Drljaca, A.; Hardie M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3639.
10. Ness, T.; Nichols P. J.; Raston, C. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1993.
11. Airey, S.; Drljaca, A.; Hardie M. J.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1999, 1137.
12. Hardie, M. J.; Makha M.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1999, 2409.
13. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2483.
14. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
15. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
16. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
17. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
18. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
19. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
20. Steed, J. W.; Atwood, J. L. In Supramolecular Chemistry; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, England, 2000; p 502; Orr, G. W.; Barbour L. J.; Atwood, J. L. Science, 1999, 285, 1049; Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villain, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161; Leverd, P. C.; Berthault, P.; Lance M.; Nierlich, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 133; Steed, J. W.; Johnson, C. P.; Barnes, C. L.; Juneja, R. K.; Atwood, J. L.; Reilly, S.; Hollis, R. L.; Smith P. H.; Clark, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426; Coleman, A. W.; Bott, S. G.; Morley, S. D.; Means, C. M.; Robinson, K. D.; Zhang H.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1361; Atwood, J. L.; Coleman, A. W.; Zhang H.; Bott, S. G. J. Incl. Phenom. 1989, 7, 203.
21. Arena, G.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Magri, A.; Sansone, F.; Sciotto D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1597.
22. Douteau-Guevel, N.; Coleman, A. W.; Morel J. P.; Morel-Desrosiers, N. J. Phys. Org. Chem. 1988, 11, 693; Douteau-Guevel, N.; Coleman, A. W.; Morel, J. P.; Morel-Desrosiers, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 629.
23. Douteau-Guevel, N.; Coleman, A. W.; Morel J. P.; Morel-Desrosiers, N. J. Phys. Org. Chem. 1988, 11, 693; Douteau-Guevel, N.; Coleman, A. W.; Morel, J. P.; Morel-Desrosiers, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 629.
24. Selkti, M.; Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Douteau-Guevel, N.; Villian, F.; Tomas A.; de Rango, C. Chem. Commun. 2000, 161.
25. Sodium tetra-p-sulfonatocalix[4]arene was prepared by the reaction of concentrated sulfuric acid on tetra-p-t-butylcalix-[4]arene followed by precipitation on addition of sodium chloride solution.
26. teXsan: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation (1985 & 1992): SHELXS97, Program for the Solution of Crystal Structures, Sheldrick, G. M., 1997,
27. Gottingen, Germany: Xseed, a graphical interface to the SHELX program suite, Barbour, L. J., 1999, University of Missouri, USA.
28. InsightII molecular modelling program, Molecular Simulations Inc., San Diego, CA, USA.
29. Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Fronczek, F. R.; Evans, C. M.; Watkins S. F.; Gokel, G. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 333.