Ab initio calculation of optical rotatory dispersion (ORD) curves: A simple and reliable approach to the assignment of the molecular absolute configuration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 40, 2004, Pages 12968-12976

  Giorgio, Egidio ^a   Viglione, Rosario G ^b   Zanasi, Riccardo ^b   Rosini, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF BASILICATA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); OPTICAL ROTATORY DISPERSION (ORD);

OPTICAL ROTATION;

BETA PINENE; CAMPHOR; HYDROGEN PEROXIDE; PROPYLENE OXIDE; VERBENONE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL ROTATORY DISPERSION; POLARIMETER; PREDICTION;

EID: 5644258264     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja046875l     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Polavarapu, P. L. Mol. Phys. 1997, 91, 551.
2. (b) Polavarapu, P. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3397.
3. (c) Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6160.
4. (d) Polavarapu, P. L.; Zhao, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 105.
5. (e) Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. Chem. Phys. 1999, 240, 1.
6. (f) Polavarapu, P. L.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 246.
7. (g) Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K.; Ruud, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 595.
8. (h) Polavarapu, P. L. Chirality 2002, 14, 768.
9. (i) Polavarapu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4544.
10. (l) Polavarapu, P. L.; Petrovic, A.; Wang, F. Chirality 2003, 15, 143.
11. (a) Kondru, R. K.; Lim, S.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Chirality 1997, 9, 469.
12. (b) Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2204.
13. (c) Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Science 1998, 282, 2247.
14. (d) Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6603.
15. (e) Kondru, R. K.; Chen, C. H.; Curran, D. P.; Beratan, D. N.; Wipf, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4143.
16. (f) Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Friestad, G. K.; Smith, A. B., III; Wipf, P. Org. Lett. 2000, 2, 1509.
17. (g) Ribe, S.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4608.
18. (h) Specht K. M.; Nam, J.; Ho, D. M.; Berova, N.; Kondru, R. K.; Beratan, D.; Wipf, P.; Pascal, R. A.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8961.
19. (i) Perry, T. L.; Dickerson, A.; Khan, A. A.; Kondru, R. K.; Beratan, D.; Wipf, P.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 1483.
20. (a) Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039.
21. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2443.
22. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356.
23. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2002, 14, 288.
24. (e) Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, J. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
25. (f) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Rosini, C. Org. Lett. 2002, 4, 4595.
26. (g) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Chirality 2002, 14, 288.
27. (h) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Chirality 2003, 15, S57.
28. (i) Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Butkus, E.; Stoncius, S.; Cheesman, J. R.; Frisch, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1948.
29. (a) Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380.
30. (b) Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
31. (c) Grimme, S.; Bahlmann, H.; Haufe, G. Chirality 2002, 14, 793.
32. (d) De Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kozhushkov, S. I.; Kostikov, R. R.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Rinderspacher, C.; Menzel, H.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 828.
33. Autschbach, J.; Patchkovski, S.; Ziegler, T.; Van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 581.
34. (a) Muller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5959.
35. (b) Muller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Opt. Soc. Am. B 2002, 19, 125.
36. (c) Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1888.
37. (d) Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Trucks, G.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 32.
38. (a) Ruud, K.; Taylor, P. R.; Astrand, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 217.
39. (b) Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533.
40. (c) Ruud, K.; Astrand, P.-O.; Taylor, P. R. J. Comput. Methods Sci. Eng. 2003, 3, 7.
41. (d) Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606.
42. (e) Pecul, M.; Ruud, K.; Rizzo, A.; Helgaker, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4269.
43. (f) Norman, P.; Ruud, K.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. A 2004, 120, 5027.
44. Rosenfeld, L. Z. Phys. 1928, 52, 161.
45. Condon, E. U. Rev. Mod. Phys. 1937, 9, 432.
46. Buckingham, A. D. Adv. Chem. Phys. 1967, 12, 107.
47. Giorgio, E.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Rosini, C. Chem. Phys. Lett. 2003. 376, 452.
48. Giorgio, E.; Minichino, C.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5186.
49. D are: (a) Takeshi, K.; Miyako, F.; Toshiyuki, H.; Tominari, C.; Junko, N.; Yukio, O.; Satoshi, H. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 20.
50. (b) Vogensen, S. B.; Greenwood, J. R.; Varmin, A. R.; Brehm, L.; Pickering, D. S.; Nielsen, B.; Liljefors, T.; Clausen, R. P.; Johansen, T. N.; Krogsgaard-Larsen, P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 206.
51. Djerassi, C. Optical Rotatory Dispersion: Application to Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1960; p 236.
52. (a) Sadlej, A. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1995.
53. (b) Sadlej, A. J. Theor. Chim. Acta 1991, 79, 123.
54. (a) Karplus, K.; Das, T. P. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1683.
55. (b) Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 53.
56. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524.
57. Money, T.; Palme, M. H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2363.
58. Drake, A. F.; Mason, S. F. Tetrahedron 1977, 33, 937.
59. It is to be noticed that nowadays polarimeters working at a few discrete wavelengths (880, 633, 577, 546, 435, 405, 365, 334, 325, 313, 302, 296, 280, and 253 nm) are commercially available at a contained (15 000 euro ca.) price. Clearly, with such instrumentation, the problem posed by the (-)-β-pinene molecule can be easily solved.
60. Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Joergensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Aagren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson. D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. Dalton, release 1.2; 2001.
61. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas. O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala. P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick. D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe. M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
62. (b)Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
63. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Bocker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Haser, M.; Horn, H.; Hattig, C.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kohn, A.; Kolmes, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld. C.; Öhm. H.; Schafer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Arnim, M. v.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE, version 5.6; Universitat Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2002.