Ab initio calculation of optical rotation in (P)-(+)-[4]triangulane

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 5, 2005, Pages 1368-1369

  Crawford, T Daniel ^a   Owens, Lesley S ^a   Tam, Mary C ^a   Schreiner, Peter R ^b   Koch, Henrik ^c  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; TRISPRO[2.0.0.2.1.1]NONANE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; METHODOLOGY; MOLECULAR SIZE; OPTICAL ROTATION; THEORETICAL MODEL;

EID: 13444253896     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja042787p     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1994.
2. (b) Charney, E. The Molecular Basis of Optical Activity: Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism; John Wiley and Sons: New York, 1979.
3. Wnendt, S.; Zwingenberger, K. Nature 1997, 385, 303.
4. (a) Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Science 1998, 282, 2247.
5. (b) Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380.
6. (c) Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606.
7. (d) Polavarapu, P. L.; Petrovic, A.; Wang, F. Chirality 2004, 15, S143.
8. (e) Giorgio, E.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Rosini, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12968.
9. (a) Stephens, P. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 748.
10. (b) Barron, L. D.; Hecht. L.; McColl, I. H.; Blanch, E. W. Mol. Phys. 2004, 102, 731.
11. (a) Crawford, T. D.; Schaefer, H. F. Rev. Comput. Chem. 2000, 14, 33.
12. (b) Bartlett, R. J. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Chapter 16, pp 1047-1131.
13. (c) Gauss, J. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, 1998; p 615.
14. (a) Lee, T. J.; Scuseria, G. E. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1995; pp 47-108.
15. (b) Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913.
16. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
17. Koch, H.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3333.
18. Rosenfeld, L. Z. Physik 1928, 52, 161.
19. (a) de Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Yufit, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3474.
20. (b) de Meijere, A.; Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Schreiner, P. R.; Wittkopp, A.; Rinderspacher, C.; Menzel, H.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 828.
21. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409.
22. (a) Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039.
23. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356.
24. (a) Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
25. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
26. Crawford, T. D.; Sherrill, C. D.; Valeev, E. F.; Fermann, J. T.; King, R. A.; Leininger, M. L.; Brown, S. W.; Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Kenny, J. P.; Allen, W. D. PSI3.2 2003.
27. Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa; J́rgensen, P.; Olsen, P.; Ruud, K.; Ågren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Hättig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, S.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. DALTON 1.2 2001.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
29. Pedersen, T. B.; Koch, H.; Boman, L.; de Meras, A. M. J. S. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 319.
30. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029.
31. Tam, M. C.; Russ, N. J.; Crawford, T. D. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3550.
32. Kumata, Y.; Furukawa, J.; Fueno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3920.