A comparative study of complexation of β-cyclodextrin, calix[4]arenesulfonate and cucurbit[7]uril with dye guests: Fluorescence behavior and binding ability

Supramolecular Chemistry

Volumn 19, Issue 7, 2007, Pages 517-523

  Liu, Yu ^a   Li, Chun Ju ^a   Guo, Dong Sheng ^a   Pan, Zhong Huai ^a   Li, Zhe ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarene; Cucurbituril; Cyclodextrin; Dye; Fluorescence behavior

Indexed keywords

EID: 35548944100     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270601145444     Document Type: Article

References (69)

1. Gokel, G. W. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Volume 1: Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests; Pergamon Press: Oxford, United Kingdom, 1996.
2. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231.
3. Szejtli, J.; Osa, T. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Volume 3: Cyclodextrins; Pergamon Press: Oxford, United Kingdom, 1996.
4. McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M. -J.; Arnaud-Neu, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Volume 1: Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests; Gokel, G. W., Ed.; Pergamon Press: Oxford, United Kingdom, 1996; pp 537-603.
5. Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
6. Mock, W. L. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Volume 2: Molecular Recognition: Receptors for Molecular Guests; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996.
7. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
8. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
9. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
10. Sasaki, K.; Nakagawa, H.; Zhang, X.; Sakurai, S.; Kano, K.; Kuroda, Y. Chem. Commun. 2004, 408.
11. Park, J. W.; Song, H. E.; Lee, S. Y. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5177.
12. Choi, H. S.; Huh, K. M.; Ooya, T.; Yui, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7646.
13. Kuwabara, T.; Aoyagi, T.; Takamura, M.; Matsushita, A.; Nakamura, A.; Ueno, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 720.
14. Mulder, A.; Jukovic, A.; Lucas, L. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 2002, 2734.
15. Nelissen, H. F. M.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5901.
16. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12361.
17. Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 681.
18. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
19. Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
20. Liu, Y.; Guo, D. -S.; Yang, E. -C.; Zhang, H. -Y.; Zhao, Y. -L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 162.
21. Liu, Y.; Guo, D. -S.; Zhang, H. -Y.; Ma, Y. -H.; Yang, E. -C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428.
22. Kim, H. -J.; Keon, W. S.; Ko, Y. H.; Kim, K. Proc Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 507.
23. Moon, K.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2004, 6, 185.
24. Ong, W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2164.
25. Mock, W. L.; Shih, N. -Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4706.
26. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959.
27. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844.
28. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 227, 14511.
29. Mohanty, J.; Nau, W. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3750.
30. Mohanty, J.; Bhasikuttan, A. C.; Nau, W. M.; Pal, H. J. Phys. Chem. B 2006, 120, 5132.
31. Nau, W. M.; Mohanty, J. Intern. J. Photoenergy 2005, 7, 133.
32. Buschmanna, H. -J.; Mutihac, L.; Mutihac, R. -C.; Schollmeyer, E. Thermochimica Acta 2005, 430, 79.
33. Wagner, B. D.; Boland, P. G.; Lagona, J.; Isaacs, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7686.
34. Rankin, M. A.; Wagner, B. D. Supramol. Chem. 2004, 16, 513.
35. Kano, K.; Hasegawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10616.
36. Brown, S. E.; Coates, J. H.; Dockworth, P. A.; Lincoln, S. F.; Easton, C. J.; May, B. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 1035.
37. Yamamura, H.; Rekharsky, M. V.; Ishihara, Y.; Kawai, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14224.
38. Liu, Y.; Yang, E. -C.; Yang, Y. -W.; Zhang, H. -Y.; Fan, Z.; Ding, F.; Cao, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 173.
39. Liu, Y.; Han, B. -H.; Chen, Y. -T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4678.
40. Liu, Y.; Han, B. -H.; Chen, Y. -T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6227.
41. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984.
42. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4387.
43. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. -J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.
44. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
45. Márquez, C.; Hudgins, R. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5806.
46. Shinkai, S.; Araki, K.; Tsubaki, T.; Arimura, T.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 1, 2297.
47. Singh, M. K.; Pal, H.; Koti, A. S. R.; Sapre, A. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1465.
48. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9960.
49. Wetzl, B. K.; Yarmoluk, S. M.; Graig, D. B.; Wolfbeis, O. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5400.
50. Marquez, C.; Huang, F.; Nau, W. M. IEEE Trans. Nanobiosci. 2004, 3, 39.
51. Arena, G.; Contino, A.; Lombardo, G. G.; Sciotto, D. Thermochim. Acta 1995, 264, 1.
52. Kim, J.; Jung, I. -S.; Kim, S. -Y.; Lee, E.; Kang, J. -K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
53. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
54. Liu, Y.; Chen, Y.; Liu, S. -X.; Guan, X. -D.; Wada, T.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1657.
55. Bakirci, H.; Nau, W. M. Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 237.
56. Liu, Y.; Yang, E. -C.; Chen, Y.; Guo, D. -S.; Ding, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4581.
57. Liu, Y.; Ma, Y. -H.; Chen, Y.; Guo, D. -S.; Li, Q. J. Org. Chem.2006, 71, 6468.
58. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Schwarzlose, T.; Nau, W. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4799.
59. Schuette, J. M.; Ndou, T. T.; de la Pela, A. M.; Mukundan, S., Jr.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 292.
60. Nelson, G.; Patonay, G.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1988, 60, 274.
61. Roberts, E. L.; Dey, J.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5296.
62. Liu, Y.; Song, Y.; Chen, Y.; Yang, Z. -X.; Ding, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10717.
63. Ong, W.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1383.
64. Marquez, C.; Hudgins, R. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5806.
65. Arena, G.; Contino, A.; Gulino, F. G.; Magri, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9327.
66. Perret, F.; Morel, J. -P.; Morel-Desrosiers, N. Supramol. Chem. 2003, 15, 199.
67. Buschmann, H. -J.; Jansen, K.; Meschke, C.; Schollmeyer, E. Thermochim. Acta 2000, 346, 33.
68. Buschmann, H. -J.; Jansen, K.; Meschke, C.; Schollmeyer, E. J. Solution Chem. 1998, 27, 135.
69. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Nau, W. M. Chem. Commun. 2005, 5411.