Polyhalomethanes combined with aluminum halides in one-step syntheses of carbonyl-containing compounds from alkanes and cycloalkanes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 52, Issue 12, 2003, Pages 2606-2627

  Akhrem, I S ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Aluminum halides; Carbonyl derivatives; Carbonylation; Organic synthesis; Polyhalomethanes; Superelectrophilic complexes; Transformations of alkanes and cycloalkanes

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; ALUMINUM DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOALKANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBONYLATION; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; ISOMERIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 3543063508     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000019878.22593.d4     Document Type: Article

References (261)

1. (a) G. A. Olah and J. Lukas, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 2227;
2. (b) G. A. Olah and J. Lukas, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4739;
3. (c) G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1973, 12, 173.
4. (a) A. F. Bickel, G. J. Gaasbeek, H. Hogeveen, J. M. Oelderick, and J. C. Platteuw, Chem. Soc., Chem. Commun., 1967, 634;
5. (b) H. Hogeveen and A. F. Bickel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1967, 635;
6. (c) D. M. Brouwer and H. Hogeveen, Progr. Phys. Org. Chem., 1972, 9, 179.
7. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim., 1969, 47, 2147 [J. Phys. Chem. USSR, 1969, 47 (Engl. Transl.)].
8. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim., 1969, 47, 2147 [J. Phys. Chem. USSR, 1969, 47 (Engl. Transl.)].
9. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and J. Sommer, Superacids, Wiley-Interscience, New York, 1985.
10. G. A. Olah and G. K. S. Prakash, in The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, Eds. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley-Interscience, Chichester-New York, 1992, 609.
11. G. A. Olah, Nobel Lecture, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1393.
12. H. J. Schafer, in The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, Eds. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley-Interscience, Chichester-New York-Brisbane, 1992, 781.
13. I. S. Akhrem and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1990, 59, 1906 [Russ. Chem. Rev., 1990, 59, 1118 (Engl. Transl.)].
14. I. S. Akhrem and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1990, 59, 1906 [Russ. Chem. Rev., 1990, 59, 1118 (Engl. Transl.)].
15. J. Sommer and J. Bukala, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 370.
16. R. Paatz and G. Weisgerber, Chem. Ber., 1967, 100, 984.
17. (a) Activation and Catalytic Reactions of Alkanes, Ed. C. Hill, J. Wiley and Sons, New York, 1989;
18. (b) New J. Chem., Special issue, 1989, 13.
19. Selective Hydrocarbon Activation, Eds. J. A. Davis, P. L. Watson, J. F. Liebman, and A. Greenberg, VCH Publishers, New York, 1990.
20. A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, Riedel Publishing Co, Dordrecht, 1985.
21. R. H. Crabtree, Chem. Rev., 1985, 85, 245.
22. (a) A. H. Janowicz and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 352;
23. (b) J. K. Hoyano and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3724;
24. (c) W. D. Jones and F. J. Feher, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4240.
25. (a) B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, and T. H. Peterson, Acc. Chem. Res., 1995, 154;
26. (b) B. A. Arndtsen and R. G. Bergman, Science, 1995, 270, 1970;
27. (c) S. E. Bromberg, W. Yang, M. C. Asplund, T. Lian, B. K. McNamaro, K. T. Kotz, J. S. Yeston, M. Wilkens, H. Frei, R. G. Bergman, and C. B. Harris, Science, 1997, 278, 260.
28. R. H. Crabtree, Chem. Rev., 1995, 95, 987.
29. J. Organomet. Chem., 1995, 504, 1 (Special Issue Devoted to the Problem of C-H Bond Activation).
30. A. E. Shilov and G. B. Shul'pin, Chem. Rev., 1997, 97, 2879.
31. D. H. R. Barton, Tetrahedron, 1992, 48, 2529.
32. C. L. Hill, Synlett, 1995, 127.
33. I. Ryu and N. Sonoda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1050.
34. A. A. Fokin and P. R. Schreiner, Chem. Rev., 2002, 102, 1555.
35. G. H. Loew and D. L. Harris, Chem. Rev., 2000, 100, 407.
36. P. B. Armentrout and J. L. Beauchamp, Acc. Chem. Res., 1989, 22, 315.
37. D. Schroder and H. Schwarz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1433.
38. K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121.
39. J. C. Weisshaar, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 213.
40. D. Schroder and H. Schwarz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1973.
41. Organometallic Ion Chemistry, Ed. B. S. Freiser, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1996.
42. H. Schwarz and D. Schroder, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 2319.
43. (a) G. A. Ozin, J. G. McLaffrey, and D. F. McIntosh, Pure Appl. Chem., 1984, 56, 111;
44. (b) G. A. Ozin, J. G. McLaffrey, and J. M. Parnis, Angew. Chem., 1986, 98, 1076.
45. K. J. Klabunde, Chemistry of Free Atoms and Particles, Academic Press, New York, 1980.
46. S. Davis and K. J. Klabunde, Chem. Rev., 1982, 82, 153.
47. M. L. H. Green, Pure Appl. Chem., 1984, 56, 47.
48. M. L. H. Green and D. O'Hare, in High Energy Processes in Organometallic Chemistry, Ed. K. S. Suslick, ACS, Washington, 1987, 260.
49. G. A. Somorjai, Correlations and Difference Between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis - as Surface Science View in Perspectives in Catalysis, IUPAC Series Chemistry for the 21th Centure, Eds. J. Thomas and K. Zamaraev, Blackwell Science Publ., London, 1992, 147.
50. (a) G. L. Maire and F. G. Garin, in Catalysis - Science and Technology, Eds. J. R. Anderson and M. Boudart, Springer-Verlag, Berlin, 1984, 6, 161;
51. (b) J. M. Thomas, Pure Appl. Chem., 1988, 1517.
52. (a) A. Dyer, Introduction to Zeolite Molecular Sieves, Wiley, New York, 1988;
53. (b) Catalysis on Zeolites, Eds. D. Kallo and Kh. M. Minachev, Akademia, Budapest, 1988;
54. (c) H. H. Kung, Transition Metal Oxides, Elsevier, Amsterdam, 1989.
55. A. Cosma, Chem. Rev., 1995, 95, 559.
56. Acid-Base Catalysis, 1997, 38 (A special issue of Catalysis Today).
57. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3891.
58. (a) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, P. V. Petrovskii, P. I. Pekkh, E. T. Lipmaa, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSRR, 1985, 284, 627 [Dokl. Chem. USSR, 1985 (Engl. Transl.)];
59. (a) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, P. V. Petrovskii, P. I. Pekkh, E. T. Lipmaa, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSRR, 1985, 284, 627 [Dokl. Chem. USSR, 1985 (Engl. Transl.)];
60. (b) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 2490 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 2252 (Engl. Transl.)].
61. (b) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 2490 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 2252 (Engl. Transl.)].
62. I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 854 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 805 (Engl. Transl.)].
63. I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 854 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 805 (Engl. Transl.)].
64. D. M. Brouwer and A. A. Kiffen, Rec. Trav. Chim., 1973, 92, 689; 809; 906.
65. G. A. Olah, A. Germain, H. C. Lin, and D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2928.
66. K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4619.
67. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Hachoumy, and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10423.
68. Y. Sato, M. Yato, T. Ohwada, S. Saito, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3037.
69. H. C. Brown and G. Marino, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3303.
70. T. Ohwada, N. Yamagata, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1364.
71. G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 767.
72. M. Vol'pin, I. Akhrem, and A. Orlinkov, New J. Chem., 1989, 13, 771.
73. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1996, 65, 920 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65, 849 (Engl. Transl.)].
74. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1996, 65, 920 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65, 849 (Engl. Transl.)].
75. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, R. Ya. Enaleeva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1925 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1748 (Engl. Transl.)].
76. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, R. Ya. Enaleeva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1925 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1748 (Engl. Transl.)].
77. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1986, 288, 130 [Dokl. Chem. USSR, 1986 (Engl. Transl.)].
78. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1986, 288, 130 [Dokl. Chem. USSR, 1986 (Engl. Transl.)].
79. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1416 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1286 (Engl. Transl.)].
80. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1416 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1286 (Engl. Transl.)].
81. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 298, 107 [Dokl. Chem. USSR, 1988 (Engl. Transl.)].
82. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 298, 107 [Dokl. Chem. USSR, 1988 (Engl. Transl.)].
83. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 299, 890 [Dokl. Chem. USSR, 1988 (Engl. Transl.)].
84. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 299, 890 [Dokl. Chem. USSR, 1988 (Engl. Transl.)].
85. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 2185 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1965 (Engl. Transl.)].
86. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 2185 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1965 (Engl. Transl.)].
87. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 2028 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1864 (Engl. Transl.)].
88. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 2028 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1864 (Engl. Transl.)].
89. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1170 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1064 (Engl. Transl.)].
90. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1170 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1064 (Engl. Transl.)].
91. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 349 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 290 (Engl. Transl.)].
92. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 349 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 290 (Engl. Transl.)].
93. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 105 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 90 (Engl. Transl.)].
94. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 105 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 90 (Engl. Transl.)].
95. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1253 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1196 (Engl. Transl.)].
96. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1253 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1196 (Engl. Transl.)].
97. I. Akhrem, A. Orlinkov, and M. Vol'pin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 257.
98. I. S. Akhrem, S. Z. Bernadyuk, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1993, 188.
99. (a) USSR Pat. 1197370; Byul. Izobret., 1985, No. 45, 278 (in Russian);
100. (b) USSR Pat. 1246552; Byul. Izobret., 1986, No. 27, 266 (in Russian);
101. (c) USSR Pat. 1452073; Byul. izobret., 1989, No. 2, 264 (in Russian);
102. (d) USSR Pat. 1452074; Byul. izobret., 1989, No. 2, 264 (in Russian);
103. (e) USSR Pat. 1482141; Byul. izobret., 1989, No. 19, 279 (in Russian).
104. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1996, 175.
105. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 1715 [Russ. Chem. Bull., 1998, 45, 1666 (Engl. Transl.)].
106. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 1715 [Russ. Chem. Bull., 1998, 45, 1666 (Engl. Transl.)].
107. V. V. Pinyaskin, I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, and S. V. Gudrma, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1116 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1056 (Engl. Transl.)].
108. V. V. Pinyaskin, I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, and S. V. Gudrma, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1116 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1056 (Engl. Transl.)].
109. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 554 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 514 (Engl. Transl.)].
110. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 554 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 514 (Engl. Transl.)].
111. I. S. Akhrem, A. L. Chistyakov, N. P. Gambaryan, I. V. Stankevich, and M. E. Vol'pin, J. Organomet. Chem., 1997, 536, 489.
112. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 802 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 799].
113. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 802 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 799].
114. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 671.
115. I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1994, 131.
116. I. Akhrem, S. Gudima, and M. Vol'pin, Chem. Eur. J., 1996, 2, 812.
117. I. S. Akhrem and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 771 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 740 (Engl. Transl.)].
118. I. S. Akhrem and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 771 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 740 (Engl. Transl.)].
119. C. Pouret, Bull. Soc. Chim. Fr., 1901, 3, No 25, 191.
120. C. H. Wallace and J. E. Willard, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 5275.
121. I. S. Akhrem, S. V. Vitt, I. M. Churilova, and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 2304 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 2279 (Engl. Transl.)].
122. I. S. Akhrem, S. V. Vitt, I. M. Churilova, and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 2304 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 2279 (Engl. Transl.)].
123. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, and S. V. Vitt, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 81 [Russ. Chem. Bull, Int. Ed., 2001, 50, 78].
124. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, and S. V. Vitt, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 81 [Russ. Chem. Bull, Int. Ed., 2001, 50, 78].
125. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9365.
126. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1208 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1140 (Engl. Transl.)].
127. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1208 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1140 (Engl. Transl.)].
128. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, and A. L. Chistyakov, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1333.
129. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and S. V. Vitt, Inorg. Chem. Acta, 1998, 280, 355.
130. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3363.
131. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1997, 61.
132. H. Bahrmann, in New Syntheses with Carbon Monooxide, Ed. J. Falbe, Springer-Verlag, Berlin, 1980, 372.
133. (a) H. Hopff, Ber., 1931, 64, 2739;
134. (b) H. Hopff, Ber., 1932, 65, 482.
135. H. Hopff, C. D. Nenitzescu, D. A. Isacescu, and I. P. Cantuniari, Ber., 1936, 69, 2244.
136. H. Pines and V. N. Ipatieff, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1337.
137. H. Hopff, Angew. Chem., 1948, 60, 245.
138. Y. Fujiwara, K. Takaki, and Y. Taniguchi, Synlett, 1996, 591.
139. (a) T. Sakakura and M. Tanaka, Chem. Phys. Lett., 1987, 249, 1113;
140. (b) T. Sakakura, T. Sodeyama, K. Sasaki, K. Wada, and M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7221.
141. P. Margl, T. Ziegler, and P. E. Blochl, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5412.
142. M. Lin, T. E. Hogan, and A. Sen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4574.
143. D. H. R. Barton, Synlett, 1997, 229.
144. P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Frausto da Silva, T. Kitamura, J. Fujiwara, and A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 821.
145. M. M. Brubaker, D. D. Coffman, and H. H. Hoch, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1509.
146. R. R. Ferguson and R. H. Crabtree, J. Org. Chem., 1991, 56, 5503.
147. A. Sen and M. Lin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 892.
148. B. S. Jaynes and C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4704.
149. H. Koch and W. Haaf, Angew. Chem., 1960, 72, 628.
150. H. Hogeveen, J. Lukas, and C. F. Roobeek, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 920.
151. H. Hogeveen, in Advances in Physical Organic Chemistry, Ed. V. Gold, Academic Press, London, 1973, 10, 29.
152. J.-C. Culmann, G. Cherry, R. Jost, and J. Sommer, Tetrahedron Lett., 1989, 701.
153. (a) J.-C. Culmann, M. Simon, and J. Sommer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1098;
154. (b) J.-C. Culmann and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4057.
155. (a) N. Yoneda, Y. Takahashi, T. Fukuhara, and A. Suzuki, Bull. Soc. Chem. Jpn., 1986, 59, 2819;
156. (b) N. Yoneda, H. Sato, T. Fukuhara, and A. Suzuki, Chem. Lett., 1983, 19.
157. Q. Xu and Y. Souma, Top. Catal., 1998, 6, 17.
158. G. A. Olah and R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726.
159. G. A. Olah, G. Klopman, and R. H. Schlosberg, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3261.
160. G. A. Olah and J. Lukas, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 933.
161. A. T. Balaban and C. D. Nenitzescu, Liebigs. Ann., 1959, 66, 625.
162. (a) C. D. Nenitzescu and A. T. Balaban, in Friedel-Crafts and Related Reactions, Ed. G. A. Olah, Wiley, New York, 1964, 3, 1033;
163. (b) G. A. Olah, D. H. O'Brien, and M. Calin, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3582.
164. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, and S. V. Vitt, Mendeleev Commun., 1999, 198.
165. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, in Green Industrial Application of Ionic Liquids, Eds. R. D. Roger, K. R. Seddon, and S. Volkov, Nato Science Series-Kluwer Academic Publishers, Dordrecht-Boston-London, 2003, 483.
166. (a) C. L. Hussey, Adv. Molten Salt Chem., 1985, 5, 185;
167. (b) R. T. Carvin and J. S. Wilkes, in Advances in Nonaqueous Chemistry, Eds. G. Mamantov and A. Popov, VCH Publishing, New York, 1994;
168. (c) K. R. Seddon, Kinet. Catal., 1996, 37, 693;
169. (d) T. Welson, Chem. Rev., 1999, 99, 2071.
170. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1214 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1154 (Engl. Transl.)].
171. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1214 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1154 (Engl. Transl.)].
172. I. S. Akhrem, Topics in Catalysis, 1998, 6, 27.
173. (a) S. Delavarenne, M. Simon, M. Fauconet, and J. Sommer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1049;
174. (b) S. Delavarenne, M. Simon, M. Fauconet, and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 383;
175. (c) J. Bukala, J.-C. Culmann, and J. Sommer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 481.
176. G. K. S. Prakash, J. W. Bausch, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3203.
177. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, P. V. Petrovskii, and S. Vitt, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5897.
178. Yu. M. Zhorov, Termodinamika khimicheskikh protsessov [Thermodynamics of Chemical Processes], Khimiya, Moscow, 1985, 182 (in Russian).
179. I. Akhrem, L. Afanas'eva, S. Vitt, and P. Petrovskii, Mendeleev Commun., 2002, 180.
180. W. Haaf and H. Koch, Liebigs. Ann., 1960, 638, 122.
181. Y. Souma and H. Sano, Bull. Soc. Chim. Jpn., 1974, 47, 1717.
182. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and P. V. Petrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 947 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 918 (Engl. Transl.)].
183. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and P. V. Petrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 947 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 918 (Engl. Transl.)].
184. S. Z. Bernaduyk, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1994, 183.
185. I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, P. V. Petrovskii, S. V. Vitt, and A. V. Orlinkov, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9903.
186. I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, P. V. Petrovskii, S. V. Bitt, and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 2286 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 2394].
187. I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, P. V. Petrovskii, S. V. Bitt, and A. V. Orlinkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 2286 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 2394].
188. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1991, 60, 1049 [Russ. Chem. Rev., 1991, 60, 524 (Engl. Transl.)].
189. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1991, 60, 1049 [Russ. Chem. Rev., 1991, 60, 524 (Engl. Transl.)].
190. M. B. Turova-Polyak and F. P. Sidel'kovskaya, Zh. Obshch. Khim., 1941, 11, 817 [J. Gen. Chem. USSR, 1941, 11 (Engl. Transl.)].
191. M. B. Turova-Polyak and F. P. Sidel'kovskaya, Zh. Obshch. Khim., 1941, 11, 817 [J. Gen. Chem. USSR, 1941, 11 (Engl. Transl.)].
192. A. A. Petrov, Khimiya naftenov [The Chemistry of Naphthenes], Nauka, Moscow, 1971, 191 (in Russian).
193. (a) Y. Souma and H. Sano, J. Org. Chem., 1973, 38, 3633;
194. (b) Y. Souma and H. Sano, Bull. Soc. Chim. Jpn., 1976, 49, 3296.
195. (a) R. C. Fort, in Adamantane. The Chemistry of Diamond Molecules, Marcel Dekker, New York, 1976;
196. (b) K. Kurisaki, Chem. Economy, Eng. Rev., 1976, 8, 12;
197. (c) E. I. Bagrii, Adamantany: poluchenie, svoistva, primenenie [Adamantanes: Preparation, Properties, and Applications], Nauka, Moscow, 1989 (in Russian);
198. (d) V. Yu. Kovtun, V. M. Plakhotnik, Khim. Farm. [Chemical Pharmacology], 1987, 28, 931 (in Russian);
199. (e) M.-G. A. Shvekhgeimer, Usp. Khim., 1996, 65, 603 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65 (Engl. Transl.)].
200. (e) M.-G. A. Shvekhgeimer, Usp. Khim., 1996, 65, 603 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65 (Engl. Transl.)].
201. M. Koch and W. Haaf, Org. Synthesis, J. Wiley and Sons, 1964, 44, 1.
202. S. Kato, I. Iwahama, S. Sakaguchi, and Y. Ishii, J. Org. Chem., 1998, 63, 222.
203. J.-L. M. Abboud, O. Castano, E. W. Della, M. Herreros, P. Mullerë, R. Natario, and J.-C. Rossier, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2262.
204. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and M. Saunders, Acc. Chem. Res., 1983, 15, 440.
205. G. A. Grob, Acc. Chem. Res., 1983, 16, 426.
206. H. C. Brown, Non-Classical Ion Problem, Plenum Press, New York, 1977.
207. H. C. Brown, Acc. Chem. Res., 1983, 16, 432.
208. T. Laube, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 9224.
209. (a) P. D. Bartlett and L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 3184;
210. (b) P. D. Bartlett and S. C. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 1183;
211. (c) P. D. Bartlett, M. J. Ryan, and S. C. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 2649.
212. (a) USSR Pat. 255242; Byul. izobret., 1969, No. 33, 21 (in Russian);
213. (b) USSR Pat. 583999; Byul. izobret., 1977, No. 46, 54 (in Russian);
214. (c) US Pat. 3250805, RZh Khim, 1967, 15N, 104P;
215. (d) Fr. Pat. 1353906; Chem. Abstrs., 1964, 61, 593.
216. A. P. Khardin, L. N. Butenko, V. E. Derbisher, and R. A. Kosenkov, Izv. Vuzov. Khim. Khim. Tekhnol. [Higher School. Bull., Chem. Chem. Technol.], 1977, 20, 495 (in Russian).
217. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. Z. Bernadyuk, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5775.
218. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. V. Vitt, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 512 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 491 (Engl. Transl.)].
219. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. V. Vitt, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 512 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 491 (Engl. Transl.)].
220. (a) G. A. Olah, K. Dunna, Y. K. Mo, and P. Szilagyi, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4200;
221. (b) G. A. Olah, F. Pelizza, S. Kobayashi, and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 296.
222. O. Farooq, M. Marcelli, G. K. S. Prakash, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 864.
223. G. A. Olah, Synthesis, 1992, 1090.
224. (a) H. B. Jansen and P. Ros, Chim. Phys. Lett., 1969, 3, 140;
225. (b) S. Forsen and P. Ros, Phys. Lett., 1970, 6, 128;
226. (c) H. B. Jansen and P. Ros, Theor. Chim. Acta (Berl.), 1971, 21, 199.
227. (a) W. J. Bouma and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5484;
228. (b) M. W. Wong, B. F. Yates, R H. Noles, and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3181;
229. (c) W. H. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986;
230. (d) P. Cremaschi and M. Simonetta, Theor. Chim. Acta (Berl.), 1976, 43, 351;
231. (e) N. L. Summers and J. Tyrell, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3960;
232. (f) P. W. Hartland, N. D. Kim, and S. A. H. Petrie, Austral. J. Chem., 1989, 43, 9.
233. K. Takeuchi, T. Miyazaki, I. Katagawa, and K. Okamoto, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 661.
234. K. Takeuchi, I. Akiyama, T. Miyazaki, I. Katagawa, and K. Okamoto, Tetrahedron, 1987, 43, 701.
235. A. R. Bassindale and R. P. G. Taylor, in The Chemistry of Organosilicon Compounds, Eds. S. Patai and Z. Rappoport, J. Wiley and Sons, Chichester-New York-Brisbane, 1989, 2, p. 909.
236. A. Yu. Yakubovich and G. V. Motsarev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1953, 88, 87 [Dokl. Chem. USSR, 1953 (Engl. Transl.)].
237. A. Yu. Yakubovich and G. V. Motsarev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1953, 88, 87 [Dokl. Chem. USSR, 1953 (Engl. Transl.)].
238. K. Dey, C. Eaborn, and D. R. M. Walton, Organomet. Chem. Synt., 1970/1971, 1, 151.
239. G. A. Olah, Tse-Lok. Ho, G. K. S. Prakash, and B. G. Gupta, Synthesis, 1977, 10, 677.
240. M. V. Gorelik and L. S. Efros, Osnovy khimii i tekhnologii aromaticheskikh soedinenii [Foundations of the Chemistry and Technology of Aromatic Compounds], Khimiya, Moscow, 1992, 270 (in Russian).
241. (a) R. Ercoli, E. Mantica, G. Claudia, S. Chiozzotto, and E. Santambrogio, J. Org. Chem., 1967, 32, 2917;
242. (b) S. I. Pennanen, Acta Chem. Scand., 1972, 26, 2907.
243. (a) S. Gronowitz, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Ed. A. R. Katritzky, Acad. Press, New York, 1963, 1;
244. (b) A. J. Meyers, in Heterocycles in Organic Syntheses, Wiley Interscience, New York, 1974, 202;
245. (c) D. Barton and W. D. Ollis, in Comprehensive Organic Chemistry, Ed. P. G. Sammes, Pergamon Press, Oxford-New York, 1979, 4, Pt. 17.
246. T. W. Greene and P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999, 494.
247. (a) J. Mulzer, in Comprehensive Organic Synthesis, Eds. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, 6, 323;
248. (b) A. Vogel, Practical Organic Compounds, Longman Scientific and Technical-Wiley, New York, 1989, 708.
249. D. Kontonassios, C. Sandris, G. Tsatsas, S. Casadio, B. Lumachi, and C. Turba, J. Med. Chem., 1969, 12, 170.
250. (a) Jpn. A. S. 77-144680; Chem. Abstrs., 1978, 88, 136676g;
251. (b) Spain Pat. 2046107, 1994; Chem. Abstrs., 121, 94232q.
252. S. Inoue and T. Aide, in Ring-Opening Polymerization, Eds. K. J. Ivin and T. Saegusa, Elsevier Applied Science Publishers, London-New York, 1984, 1, 186.
253. G. A. Olah, G. Rasul, A. Yudin, A. Burrichter, G. K. S. Prakash, A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1446.
254. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 29 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 28].
255. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 29 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 28].
256. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Dokl. Akad. Nauk, 2003, 390, 205 [Dokl. Chem., 2003 (Engl. Transl.)].
257. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Dokl. Akad. Nauk, 2003, 390, 205 [Dokl. Chem., 2003 (Engl. Transl.)].
258. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Zh. Org. Khim., 2003, 39, 659 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
259. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Zh. Org. Khim., 2003, 39, 659 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
260. G. A. Olah, Carbocations and Electrophilic Reactions, Verlag Chemie-Wiley, New York, 1974.
261. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, R. E. Williams, L. D. Field, and K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley Interscience-J. Wiley and Sons, New York-Chichester-Brisbane-Toronto, 1987, Ch. 14.