Novel superelectrophilic complexes for low-temperature alkane and cycloalkane transformations

Russian Chemical Bulletin

Volumn 47, Issue 5, 1998, Pages 740-764

  Akhrem, I S ^a   Orlinkov, A V ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Aluminum halides; Cycloalkanes; Superelectrophiles; Transformations of alkanes

Indexed keywords

EID: 0032394561     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02498141     Document Type: Review

References (240)

1. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Zh Fiz. Khim., 1969, 47, 2147 [J. Phys. Chem. USSR, 1969, 14 (Engl. Transl.)].
2. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Zh Fiz. Khim., 1969, 47, 2147 [J. Phys. Chem. USSR, 1969, 14 (Engl. Transl.)].
3. G. A. Olah and J. J. Lukas, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4739.
4. H. Hogeveen and G. F. Bickel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1967, 635.
5. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and J. Sommer, Superacids, Wiley-Interscience, New York, 1985.
6. G. A. Olah and G. K. S. Prakash, The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes, Eds. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley-Interscience, Chichester, 1992, Part 13, 609.
7. G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 13/14, 1393.
8. A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, Reidel, Dordrecht, 1985.
9. Aktivatsiya i kataliticheskie reaktsii alkanov [Activation and Catalytic Reactions of Alkanes], Ed. C. Hill, Mir, Moscow, 1992 (Russ. Transl.).
10. New J. Chem., 1989, 13, No. 10/11.
11. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, and T. H. Peterson, Acc. Chem Res., 1995, 154.
12. A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 272 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 227 (Engl. Transl.)].
13. A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 272 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 227 (Engl. Transl.)].
14. Y. Fujiwara, K. Takaki, and Y. Taniguchi, Synlett., 1996, 7, 591.
15. J. Allison, R. B. Freas, and D. P. Ridge, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1332.
16. K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121.
17. K. Eller, Coord. Chem. Rev., 1993, 126, 93.
18. J. A Bandy, G. M. Cloke, and M. L. H. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 240; 1985, 355.
19. J. A Bandy, G. M. Cloke, and M. L. H. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 240; 1985, 355.
20. M. L. H. Green and G. Parker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1467.
21. S. Davis and K. J. Klabunde, Chem. Rev., 1982, 82, 153.
22. G. Vitulli, J. Organomet. Chem., 1982, 239, 23.
23. I. S. Akhrem, S. V. Reznichenko, N. M. Chistovalova, V. V. Grushin, and M. E. Vol'pin, Catal. Lett., 1993, 20, 275.
24. G. A. Somorjai, Science, 1978, 201, 489.
25. G. A. Somorjai, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1499.
26. J. M. Thomas, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1517.
27. Characterization of Catalysts, Eds. J. M. Thomas and R. M. Lambert, Wiley-Interscience, Chichester, 1980.
28. J. M. Engstrom, D. M. Goodman, and W. H. Weinberg, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8305.
29. M. Mella, M. Freccero and A. Albini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 41.
30. R. G. Krabtri, in Aktivatsiya i kataliticheskie reaktsii alkanov [Activation and Catalytic Reactions of Alkanes], Ed. C. Hill, Mir, Moscow, 1992, Ch. 3 (Russ. Transl.).
31. L. Schmerling and J. A. Vesely, J. Org. Chem., 1973, 38, 312.
32. Y. Ono, T. Tanaba, and N. Katajima, Chem. Lett., 1978, 6, 625.
33. Y. Ono, S. Sakuma, and T. Tanaba, Chem. Lett., 1978, 6, 1061.
34. Y. Ono, T. Tanaba, and N. Katajima, J. Catal., 1979, 56, 47.
35. Y. Ono, K. Yamaguchi, and N. Katajima, J. Catal., 1980, 64, 13.
36. N. Katajima and Y. Ono, J. Mol. Catal., 1981, 10, 121.
37. T. Harada, T. Ono, S. Kobayashi, and T. Mukaiyama, Synthesis, 1991, 1216.
38. C. Friedel and J. M. Crafts, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1877, 84, 1392.
39. Friedel-Crafts and Related Reactions, Ed. G. A. Olah, Wiley-Interscience, New York, 1963, 1 (a);
40. 1964, 3 (b).
41. (a) C. D. Nenitzescu and C. D. Ionescu, Lieb. Ann. Chem., 1931, 491, 189;
42. (b) C. D. Nenitzescu and I. P. Cantuniary, Ber., 1932, 65, 807;
43. (c) C. D. Nenitzescu and I. P. Cantuniary, Lieb. Ann. Chem., 1934, 510, 269;
44. (d) C. D. Nenitzescu, R. Cioranescu, and I. P. Cantuniary, Ber., 1937, 70, 277.
45. F. Unger, Ber., 1932, 65, 467.
46. (a) N. D. Zelinsky and E. M. Tarasova, Lieb. Ann. Chem., 1934, 508, 113;
47. (b) N. D. Zelinsky and E. M. Tarasova, Ber., 1932, 65, 1249.
48. H. Hopff, Ber., 1932, 65, 482.
49. C. D. Nenitzescu, Usp. Khim., 1957, 27, 399 [Russ. Chem. Rev., 1957, 27 (Engl. Transl.)].
50. C. D. Nenitzescu, Usp. Khim., 1957, 27, 399 [Russ. Chem. Rev., 1957, 27 (Engl. Transl.)].
51. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1996, 65, 1120 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65, 849 (Engl. Transl.)].
52. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1996, 65, 1120 [Russ. Chem. Rev., 1996, 65, 849 (Engl. Transl.)].
53. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3891.
54. H. C. Brown and G. Marino, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3303.
55. G. Gillet, Ind. Chem. Belg., 1962, 3, 235.
56. R. Corriu, M. Dore, and R. Thomassin, Tetrahedron, 1971, 28, 5819.
57. A. Kawasaki and G. Ogata, Tetrahedron, 1972, 29, 217.
58. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, R. Ya. Enaleeva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1925 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1748 (Engl. Transl.)].
59. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, E. I. Mysov, R. Ya. Enaleeva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1925 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1748 (Engl. Transl.)].
60. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1986, 288, 130 [Dokl. Chem., 1986 (Engl. Transl.)].
61. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1986, 288, 130 [Dokl. Chem., 1986 (Engl. Transl.)].
62. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1416 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1286 (Engl. Transl.)].
63. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1416 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1286 (Engl. Transl.)].
64. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 298, 107 [Dokl. Chem., 1988 (Engl. Transl.)].
65. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 298, 107 [Dokl. Chem., 1988 (Engl. Transl.)].
66. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 299, 890 [Dokl. Chem., 1988 (Engl. Transl.)].
67. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1988, 299, 890 [Dokl. Chem., 1988 (Engl. Transl.)].
68. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 2185 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1965 (Engl. Transl.)].
69. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 2185 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 1965 (Engl. Transl.)].
70. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 2028 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1864 (Engl. Transl.)].
71. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 2028 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1864 (Engl. Transl.)].
72. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1170 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1064 (Engl. Transl.)].
73. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1170 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1064 (Engl. Transl.)].
74. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 349 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 290 (Engl. Transl.)].
75. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 349 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 290 (Engl. Transl.)].
76. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 105 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991 ,40, 90 (Engl. Transl.)].
77. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 105 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991 ,40, 90 (Engl. Transl.)].
78. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1253 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1196 (Engl. Transl.)].
79. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, S. V. Vitt, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1253 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1196 (Engl. Transl.)].
80. I. Akhrem, A. Orlinkov, and M. Vol'pin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 257.
81. I. S. Akhrem, S. Z. Bernadyuk, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1993, 188.
82. (a) USSR Author Certificate 1197370, 1984; Byul. Izobret., 1985, 45, 278 (in Russian);
83. (b) USSR Author Certificate 1246552, 1984; Byul. Izobret., 1986, 27, 266 (in Russian);
84. USSR Author Certificate 1452073, 1988; Byul. Izobret., 1989, 2, 264 (in Russian);
85. USSR Author Certificate 1452074, 1988; Byul. Izobret., 1989, 2, 264 (in Russian);
86. (e) USSR Author Certificate 1482141, 1989; Byul. Izobret., 1989, 19, 279 (in Russian).
87. M. Vol'pin, I. Akhrem, and A. Orlinkov, New J. Chem., 1989, 13, 771.
88. I. Tabushi, R. Fujita, and R. Oda, Tetrahedron Lett., 1968, 5444.
89. US Pat. 2956095, 1960; Chem. Abstrs., 1961, 55, 5931.
90. US Pat. 3839489, 1975; Chem. Abstrs., 1975, 82, 88376.
91. US Pat. 3855346; 1973; Chem. Abstrs., 1973, 79, 125794.
92. J. Bertram, J.-P. Coleman, H. Fleischmann, and D. Pletcher, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1973, 374.
93. C. W. Montgomery, J. H. McAteer, and N. W. Franke, J. Am. Chem. Soc., 1937, 35, 6601.
94. 9.
95. G. A. Olah, K. Laali, and O. Faroog, J. Org. Chem., 1984, 49, 4591.
96. D. M. Brouwer and A. A. Kiffen, Recl. Trav. Chim., Pays.-Bas, 1973, 92, 689, 809, 906.
97. A. V. Orlinkov, Ph. D. (Chem.) Thesis, A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the RAS, Moscow, 1989 (in Russian).
98. E. I. Bagrii and T. Yu. Frid, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1970, 498 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1970, 29, 474 (Engl. Transl.)].
99. E. I. Bagrii and T. Yu. Frid, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1970, 498 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1970, 29, 474 (Engl. Transl.)].
100. USSR Author Certificate 376346, 1972; Byul. Izobret., 1973, 7, 70 (in Russian).
101. E. I. Bagrii, T. Yu. Frid, and P. I. Sanin, Neftekhimiya [Petroleum Chemistry], 1973, 13, 800 (in Russian).
102. R. Paatz and G. Weisgerber, Chem. Ber., 1967, 100, 984.
103. G. A. Olah and P. Schilling, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7680.
104. Y. Halpern, Isr. J. Chem., 1975, 13, 99.
105. (a) S. Oae, Khimiya organicheskikh soedinenii sery [Chemistry of Organosulfur Compounds], Khimiya, Moscow, 1975 (Russ. Transl.);
106. (b) H. Hopff, R. Roggero, and G. Valkanas, Rev. Chim. (Bucharest), 1962, 7, 921.
107. Brit. Pat. 783037, 1957; Chem. Abstrs., 1958, 52, 3860.
108. P. H. Gore, Chem. Rev., 1955, 55, 229.
109. S. Patai, in The Chemistry of Acyl Halides, Wiley-Interscience, London, 1972, Parts 4 and 8.
110. R. Chevrier and R. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1974, 13, 1.
111. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1991, 60, 1049 [Russ. Chem. Rev., 1991, 60, 524 (Engl. Transl.)].
112. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Usp. Khim., 1991, 60, 1049 [Russ. Chem. Rev., 1991, 60, 524 (Engl. Transl.)].
113. B. Chevrier and A. M. White, in Carbonium Ions, Wiley-Interscience, New York, 1976, Part 5.
114. D. Seyferth, Organomet. Chem. Rev., Library 9, Elsevier, Amsterdam, 1980, 19.
115. F. Seel, Z. anorg. allgem. Chem., 1943, 250, 331.
116. J. M. Carpentier and R. Weiss, Acta Crystallogr., 1972, B28, 1421.
117. J. M. Carpentier and R. Weiss, Acta Ctystallogr., 1972, B28, 1437.
118. S. E. Rasmussem and N. C. Broth, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 1351.
119. B. Chevrier, J. M. Carpentier, and R. Weiss, Acta Crystallogr., 1972, B28, 2659.
120. S. Brownstein and B. Glavincevsky, J. Org. Chem., 1982, 47, 1005.
121. I. Yu Amiantov, T. L. Khotsyanova, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Zh. Strukt. Khim., 1984, 26, 46 [J. Struct. Chem. (USSR), 1984, 26 (Engl. Transl.)].
122. I. Yu Amiantov, T. L. Khotsyanova, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Zh. Strukt. Khim., 1984, 26, 46 [J. Struct. Chem. (USSR), 1984, 26 (Engl. Transl.)].
123. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, P. V. Petrovskii, P. I. Pekkh, E. T. Lipmaa, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 284, 627 [Dokl. Chem., 1985 (Engl. Transl.)].
124. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, P. V. Petrovskii, P. I. Pekkh, E. T. Lipmaa, and M. E. Vol'pin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 284, 627 [Dokl. Chem., 1985 (Engl. Transl.)].
125. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 2490 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 2252 (Engl. Transl.)].
126. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, V. I. Bakhmutov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 2490 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 2252 (Engl. Transl.)].
127. I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 854 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 805 (Engl. Transl.)].
128. I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 854 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 805 (Engl. Transl.)].
129. G. A. Olah, A. Germain, H. C. Lin, and D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2928.
130. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and K. Lammerstma, Research on Chemical Intermediates, Elsevier, Amsterdam, 1989, 12, 141.
131. G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 767.
132. W. Koch, G. Frenking, H. Schwarz, F. Maquin, and D. Stahl, Int. J. Mass. Spectrom. Ion. Processes, 1985, 63, 59.
133. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Hachoumy, and J. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10423.
134. Y. Sato, M. Yato, P. Ohwada, S. Saito, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3037.
135. (a) T. Ohwada, T. Ohta, and K. Shudo, Tetrahedron Lett., 1987, 43, 297;
136. (b) M. Yato, T. Ohwada, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5341;
137. (c) X. Creary, Chem. Rev., 1991, 91, 1625;
138. (d) M. Yato, T. Ohwada, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 691;
139. (e) W. Koch, N. Neinrech, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5409;
140. (f) G. A. Olah, R. Malhotra, and S. C. Narang, Nitration, Methods and Mechanisms, VCH, New York, 1989.
141. T. Ohwada, N. Yamagata, and K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1364.
142. C. H. Wallace and J. E. Willard, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 5275.
143. I. Akhrem, A. Orlinkov, and M. Vol'pin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 671.
144. (a) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1995, 9365;
145. (b) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1208 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1148 (Engl. Transl.)].
146. (b) I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1208 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1148 (Engl. Transl.)].
147. M. Koch and W. Haaf, Org. Synth., 1964, 40, 1.
148. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1214 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1154 (Engl. Transl.)].
149. I. S. Akhrem, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1214 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1154 (Engl. Transl.)].
150. S. Z. Bernaduyk, I. S. Akhrem, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1994, 183.
151. I. S. Akhrem, Topics Catal., 1998, No. 1, 1.
152. H. Hogeveen, J. Lukas, and C. F. Roobeek, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 920.
153. (a) S. Delavarenne, M. Simon, M. Fauconet, and J. Sommer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1049;
154. (b) J.-C. Culmann, M. Simon, and J. Sommer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1098.
155. N. Yoneda, Y. Takahashi, T. Fakuhara, and A. Suriki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2819.
156. J.-C. Culmann, G. Cherry, R. Jost, and J. Sommer, Tetrahedron Lett., 1988, 701.
157. H. Koch and W. Haaf, Angew. Chem., 1960, 72, 628.
158. H. Hopff, C. D. Nenitzescu, D. A. Isacescu, and I. P. Cantuniari, Ber., 1936, 69, 2241.
159. H. Hopff, Angew. Chem., 1948, 60, 245.
160. H. Hogeveen, in Advances in Physical Organic Chemistry, Ed. V. Gold, Academic Press, London, 1973, 10, 29.
161. H. Hopff, Ber. 1931, 64, 2739 (a);
162. 1932, 65, 482 (b).
163. G. A. Olah, F. Pelizza, S. Kobayashi, and J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 296.
164. O. Farooq, M. Marcelli, G. K. S. Prakash, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 864.
165. G. A. Olah, Synthesis, 1992, 1090.
166. (a) M. W. Wong, B. F. Yates, R. H. Nobel, and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3181;
167. (b) W. J. Bouma and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5484;
168. (c) P. N. L. Summers and J. Tyrell, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3960;
169. (d) P. Creemaschin and M. Simonetta, Theor. Chim. Acta, 1971, 43, 351;
170. (e) W. H. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986.
171. P. W. Hartland, N. D. Kim, and S. A. H. Petric, Austral. J. Chem., 1989, 43, 9.
172. K. Takeuchi, I. Akijama, T. Miyazaki, I. Kitagawa, and O. Okamoto, Tetrahedron, 1987, 43, 701.
173. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. Z. Bernadyuk, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1996, 5775.
174. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. V. Vitt, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv.. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 512 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 491 (Engl. Transl.)].
175. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, S. V. Vitt, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Izv.. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 512 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 491 (Engl. Transl.)].
176. (a) USSR Author Certificate 255242; Byul. Izobret., 1969, 33, 21 (in Russian);
177. (b) USSR Author Certificate 583999; Byul. Izobret., 1977, 46, 54 (in Russian).
178. A. Yu. Yakubovich and G. V. Motsarev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1953, 88, 87.
179. K. Dey, C. Eaborn, and D. R. Walton, Organomet. Chem. Synt., 1970/1971, 1, 151.
180. G. A. Olah, Tse-Lok Ho, G. K. S. Prakash, and B. G. Gupta, Synthesis, 1977, 10, 677.
181. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and P. V. Petrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 924 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1021 (Engl. Transl.)].
182. I. S. Akhrem, I. M. Churilova, A. V. Orlinkov, L. V. Afanas'eva, S. V. Vitt, and P. V. Petrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 924 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1021 (Engl. Transl.)].
183. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, S. V. Vitt, and M. E. Vol'pin, Tetrahedron Lett., 1996, 3363.
184. A. V. Orlinkov, I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, E. I. Mysov, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1997, 61.
185. (a) V. V. Brovko, V. A. Sokolenko, and G. G. Yakobson, Zh. Org. Khim., 1974, 10, 300 [Russ. J. Org Chem., 1974, 10 (Engl. Transl.)];
186. (a) V. V. Brovko, V. A. Sokolenko, and G. G. Yakobson, Zh. Org. Khim., 1974, 10, 300 [Russ. J. Org. Chem., 1974, 10 (Engl. Transl.)];
187. (b) W. F. Beckert and J. W. Lowe, J. Org. Chem., 1967, 32, 582;
188. (c) Sintez ftororganicheskikh soedinenii [Synthesis of Organofluorine Compounds], Ed. I. L. Knunyants, Khimiya, Moscow, 1973 (in Russian).
189. (a) G. Angelini, C. Sparapani, and M. Speranza, Tetrahedron, 1984, 23, 4865;
190. (b) G. Angelini, S. Fornarini, and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4773.
191. R. Morrison and R. Boid, in Organicheskaya khimiya [Organic Chemistry], Mir, Moscow, 1974, 12.8, 366 (Russ. Transl.).
192. I. Akhrem, A. Orlinkov, and S. Vitt, Inorg. Chim. Acta, 1998, in press.
193. G. A. Olah, L. Heiliger, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8020.
194. H. Vancik, C. Percaš, and D. E. Sunko, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7418.
195. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 554 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 514 (Engl. Transl.)].
196. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 554 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 514 (Engl. Transl.)].
197. I. S. Akhrem, A. L. Chistyakov, N. P. Gambaryan, I. V. Stankevich, and M. E. Vol'pin, J. Organomet. Chem., 1997, 536, 489.
198. G. A. Olah, G. Rasul, A. Yudin, A. Burrichter, G. K. S. Prakash, A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1446.
199. G. A. Olah, Halonium Ions, Wiley-Interscience, New York, 1975.
200. G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3580.
201. G. Franking, S. Fau, C. M. Marchand, and H. Grutzmacher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6648.
202. J. Sommer and J. Bukala, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 370.
203. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and J Sommer, Science, 1979, 209, 13.
204. I. Akhrem, S. Gudima, and M. Vol'pin, Chem. Eur. J., 1996, 2, 812.
205. I. W. Mellor, Comprehensive Treatise of Inorganic and Theoretical Chemistry, Longmans, London, 1952, X, 161.
206. H. Stetter, M. Krause, and W. D. Last, Chem. Ber., 1962, 102, 3357.
207. F. Asinger and G. Breitag, J. prakt. Chem., 1959, 7, 320.
208. H.-Z. Hecht, Z. anorg. allgem. Chem., 1947, 254, 44.
209. D. A. Long and R. T. Bailey, Trans. Faraday Soc., 1963, 59, 594.
210. H. Spandau and E. Brunneck, Z. anorg. allgem. Chem., 1952, 270, 201; 1955, 278, 197.
211. H. Spandau and E. Brunneck, Z. anorg. allgem. Chem., 1952, 270, 201; 1955, 278, 197.
212. O. Silberrad, J. Chem. Soc., 1965, 3626.
213. W. Sawodny and E. Rost, Z. anorg. allgem. Chem., 1990, 586, 19 (see also the references therein).
214. (a) H. Gerding and D. J. Stufkens, Rev. Chim. Miner., 1969, 6, 795;
215. (b) H. E. Doorenbos, J. C. Evans, and R. O. Kagel, J. Phys. Chem., 1970, 74, 3385;
216. (c) S. I. Trojanov, L. Kolditz, and A. Radde, Z. Chem., 1983, 23, 136.
217. V. V. Pinyaskin, I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, and S. V. Gudima, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1116 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1056 (Engl. Transl.)].
218. V. V. Pinyaskin, I. V. Stankevich, A. L. Chistyakov, I. S. Akhrem, and S. V. Gudima, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 1116 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1056 (Engl. Transl.)].
219. I. S. Akhrem, L. V. Afanas'eva, A. V. Orlinkov, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1994, 131.
220. Bromine Compounds: Chemistry and Applications, Eds. D. Price, B. Iddon, and B. J. Wakefild, Elsevier, Amsterdam, 1988.
221. (a) R. S. Brown, H. Slebocke-Tilk, A. J Bennet, G. Bellucci, B. Bianchini, and R. Ambrosetti, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6310;
222. (b) R. W. Nagorski and R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7773.
223. O. M. F. El-Dusouqui, K. A. M. Mahmut, and J. Sultab, Tetrahedron Lett., 1987, 2178.
224. G. A. Olah, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 422.
225. G. A. Olah and L. Hieliger, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3920.
226. Y. Li, X. Wang, F. Jensen, K. N. Houk, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3922.
227. (a) R. J. Gillespie, R. Kapoor, R. Faggiani, C. J. L. Lock, M. Murchie, and J. Passmorre, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 8;
228. (b) R. Faggiani, R. J. Gillespie, R. Kapoor, C. J. L. Lock, and J. Z. Vekris, Inorg. Chem., 1988, 27, 4350.
229. (a) K. Kimura, T. Yamazaki, and J. Ashiba, Chem. Phys. Lett., 1978, 58, 104;
230. (b) D. M. De Leeuw, R. Mooyman, and G. A. De Lange, Chem. Phys. Lett., 1978, 54, 231.
231. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, and M. E. Vol'pin, Mendeleev Commun., 1996, 175.
232. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, in press [Russ. Chem. Bull., 1998, 47 (Engl. Transl.)].
233. A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, N. P. Gambaryan, and I. S. Akhrem, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, in press [Russ. Chem. Bull., 1998, 47 (Engl. Transl.)].
234. K. Sasse, Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl), 4 Aufl., XII/1, George Thieme Verlag, Stuttgart, 1963.
235. (a) D. T. Hurd, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 2053;
236. (b) G. A. Olah, L. D. Field, K. Lammertsma, D. Pacquin, and K. Suemmerman, New. J. Chem., 1983, 7, 279.
237. G. A. Olah, O. Faroog, Q. Wang, and An-hsiang Wu, J. Org. Chem., 1990, 55, 1224.
238. M. G. Thomas, C. W. Schultz, and P. W. Parry, Inorg. Chem., 1977, 16, 994.
239. H. Noth and R. Staudigl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 794.
240. B. E. Maryanoff and R. O. Hutchins, J. Org. Chem., 1972, 37, 3477.