Chiral pyridine-based macrobicyclic clefts: Synthesis and enantiomeric recognition of ammonium salts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 21, 1996, Pages 7270-7275

  Hellier, Paul C ^a   Bradshaw, Jerald S ^a   Young, J Jolene ^a   Zhang, Xian Xin ^a   Izatt, Reed M ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001467220     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960890u     Document Type: Article

References (34)

1. Rahman, A.; Shah, Z. Stereoselective Synthesis in Organic Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1993.
2. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347.
3. (a) Izatt, R. M.; Wang, T.-M.; Hathaway, J. K.; Zhang, X. X.; Curtis, J. C.; Bradshaw, J. S.; Zhu, C.-Y.; Huszthy, P. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 157.
4. (b) Webb, T. H.; Wilcox, C. S.; Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383.
5. (a) Kyba, E. P.; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2692.
6. (b) Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Moreau, P.; Peacock, S. C.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6762.
7. Sogah, D. G. Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1259.
8. Izatt, R. M.; Zhu, C.-Y.; Dalley, N. K.; Curtis, J. C.; Kou, X.; Bradshaw, J. S. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 656.
9. Davidson, R. B.; Bradshaw, J. S.; Jones, B. A.; Dalley, N. K.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 353.
10. Bradshaw, J. S.; Thompson, P. K.; Izatt, R. M.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 897.
11. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865.
12. Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; McDaniel, C. W.; Zhu, C. Y.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M.; Lifson, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3129.
13. Huszthy, P.; Bradshaw, J. S.; Zhu, C. Y.; Izatt, R. M.; Lifson, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3330.
14. (a) Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Wang, T.-M.; Zhu, C.-Y.; Nazarenko, A. Y.; Izatt, R. M. Supramol. Chem. 1993, 1, 267.
15. (b) Huszthy, P.; Bradshaw, J. S.; Bordunov, A. V.; Izatt, R. M. Acta Chim. Hung. 1994, 131, 445.
16. (a) Stoddart, J. F. Chiral Crown Ethers. In Topics In Stereochemistry, Vol. 17; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1988; pp 207-208.
17. (b) Fyles, T. M.; Suresh, V. V.; Fronczek, F. R.; Gandour, R. D. Tetrahedron Lett. 1980, 31, 1101.
18. (c) Bako, P.; Fenichel. L.; Toke. L. Liebigs. Ann. Chem. 1990, 1161.
19. Sanderson, P. E. J.; Kilburn, J. D.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8314.
20. Waymark, C. P.; Kilburn, J. D.; Gilles, I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3051.
21. Yoon, S. S.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2117.
22. (a) Murakami, Y.; Hayashida, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1140.
23. (b) Murakami, Y.; Ohno, T.; Hayashida, O.; Hisaeda, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 950.
24. (a) Alston, D. R.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 821.
25. (b) Alston, D. R.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J.; Zarzycki, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 693.
26. Richards, T. I.; Layden, K.; Warminski, E. E.; Milburn, P. J.; Haslam, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 2765.
27. Lüning, U.; Baumstark, R.; Schyja, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5063.
28. Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S.; Oscarson, J. L.; Izatt, R. M. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 12, 275.
29. Huszthy, P.; Que, M.; Bradshaw, J. S.; Zhu, C. Y.; Wang, T. M.; Dalley, N. K.; Curtis, J. C.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5383.
30. Dyer, R. B.; Metcalf, D. H.; Ghirardelli, R. G.; Palmer, R. A.; Holt, E. M.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3621.
31. Zhang, X. X.; Izatt, R. M.; Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S. Supramol. Chem. 1996, 6, 267.
32. Wang, T.-M.; Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Izatt, R. M. Supramol. Chem. 1996, 6, 251.
33. Izatt, R. M.; Zhang, X. X.; Huszthy, P.; Zhu, C. Y.; Hathaway, J. K.; Wang, T.-M.; Bradshaw, J. S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 18, 353.
34. Eatough, D. J.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. Thermochim. Acta 1972, 3, 219,233.