Selective biocatalytic deacylation studies on furanose triesters: A novel and efficient approach towards bicyclonucleosides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 21, 2007, Pages 3524-3530

  Prasad, Ashok K ^a   Kalra, Neerja ^a,e   Yadav, Yogesh ^a   Singh, Sunil K ^a   Sharma, Sunil K ^a   Patkar, Shamkant ^b   Lange, Lene ^c   Olsen, Carl E ^d   Wengel, Jesper ^e   Parmar, Virinder S ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b NOVOZYMES A S   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^d UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^e UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ESTERS; LIPASES; OLIGONUCLEOTIDES; SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL);

BICYCLONUCLEOSIDES; BIOCATALYTIC DEACYLATION; LIPOZYME; PENTOFURANOSE;

BIOCATALYSTS;

ESTER; FURAN DERIVATIVE; NUCLEOSIDE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; FURANS; LIPASE; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 35348877368     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711455a     Document Type: Article

References (55)

1. A. K. Prasad N. Kalra Y. Yadav R. Kumar S. K. Sharma S. Patkar L. Lange J. Wengel V. S. Parmar Chem. Commun. 2007 2616
2. E. Uhlmann A. Peyman Chem. Rev. 1990 90 544
3. S. L. Beaucage R. P. Iyer Tetrahedron 1993 49 6123
4. J. F. Milligan M. D. Matteucci J. C. Martin J. Med. Chem. 1993 36 1923
5. N. T. Thoung C. Helene Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 666
6. C. J. Leumann Bioorg. Med. Chem. 2002 10 841
7. J. Kurreck Eur. J. Biochem. 2003 270 1628
8. M. Petersen J. Wengel Trends Biotechnol. 2003 21 74
9. N. Kalra B. R. Babu V. S. Parmar J. Wengel Org. Biomol. Chem. 2004 2 2885
10. G. Zupi M. Scarsella S. C. Semple M. Mottolese P. G. Natali C. Leonetti Clin. Cancer Res. 2005 11 1990
11. K. Yamanaka M. E. Gleave I. Hara M. Muramaki H. Miyake Mol. Cancer Ther. 2005 4 187
12. B. R. Babu P. J. Hrdlicka C. J. McKenzie J. Wengel Chem. Commun. 2005 1705
13. H. Hattori M. Tanaka M. Fukushima T. Sasaki A. Matsuda J. Med. Chem. 1996 39 5005
14. D. Shugar Pharmacol. Ther. 1999 82 315
15. M. Sekine K. Okada K. Seio T. Obata T. Sasaki H. Kakeya H. Osada Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6343
16. P. J. Hrdlicka J. S. Jepsen C. Nielsen J. Wengel Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1249
17. T. P. Prakash M. Prhavc A. B. Eldrup P. D. Cook S. S. Carroll D. B. Olsen M. W. Stahlhut J. E. Tomassini M. MacCoss S. M. Galloway C. Hilliard B. Bhat J. Med. Chem. 2005 48 1199
18. H. Hashimoto C. Switzer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6255
19. J. P. Dougherty C. J. Rizzo R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6254
20. P. A. Giannaris M. J. Damha Nucleic Acids Res. 1993 21 4742
21. A. Maran R. K. Maitra A. Kumar B. Dong W. Xiao G. Li B. R. Williams P. F. Torrence R. H. Silverman Science 1994 265 789
22. R. Alul G. D. Hoke Antisense Res. Dev. 1995 5 3
23. T. P. Prakash K.-E. Jung C. Switzer Chem. Commun. 1996 1793
24. T. L. Sheppard R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9810
25. E. R. Kandimalla A. Manning Q. Zhao D. R. Shaw R. A. Byrn V. Sasisekharan S. Agrawal Nucleic Acids Res. 1997 25 370
26. S. Obika K. Morio Y. Hari T. Imanishi Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 515
27. S. Obika K. Morio D. Nanbu Y. Hari H. Itoh T. Imanishi Tetrahedron 2002 58 3039
28. N. K. Christensen M. Petersen P. Nielsen J. P. Jacobsen C. E. Olsen J. Wengel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5458
29. J. Wengel Acc. Chem. Res. 1999 32 301
30. N. A. Hawryluk B. B. Snider J. Org. Chem. 2000 65 8379
31. M. D. Sørensen L. Kværnø T. Bryld A. E. Håkansson B. Verbeure G. Gaubert P. Herdewijn J. Wengel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2164
32. P. Collins, R. Ferrier, Monosaccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products, Wiley, UK, 1995, p. 431
33. A. K. Prasad J. Wengel Nucleosides Nucleotides 1996 15 1347
34. E. J. Reist L. V. Fisher L. Goodman J. Org. Chem. 1968 33 189
35. th edn, 2004
36. K. Drauz, H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, VCH, Weinheim, vol. 1 and 2, 1994
37. A. K. Prasad M. D. Sorensen V. S. Parmar J. Wengel Tetrahedron Lett. 1995 36 6163
38. S. K. Sharma S. Roy R. Kumar V. S. Parmar Tetrahedron Lett. 1999 40 9145
39. A. K. Prasad Himanshu A. Bhattacharya C. E. Olsen V. S. Parmar Bioorg. Med. Chem. 2002 10 94
40. A. K. Prasad S. Roy R. Kumar N. Kalra J. Wengel C. E. Olsen A. L. Cholli L. A. Samuelson J. Kumar A. C. Watterson R. A. Gross V. S. Parmar Tetrahedron 2003 59 1333
41. Raunak A. K. Prasad N. A. Shakil Himanshu V. S. Parmar Pure Appl. Chem. 2001 73 167
42. Himanshu R. Tyagi C. E. Olsen W. Errington V. S. Parmar A. K. Prasad Bioorg. Med. Chem. 2002 10 963
43. A. Bhattacharya A. K. Prasad J. Maity Himanshu Poonam C. E. Olsen R. A. Gross V. S. Parmar Tetrahedron 2003 59 10269
44. Poonam A. K. Prasad C. Mukherjee G. Shakya G. K. Megawanshi J. Wengel R. K. Saxena V. S. Parmar Pure Appl. Chem. 2005 77 237
45. J. Garcia S. Fernandez M. Ferrero Y. S. Sanghvi V. Gotor Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3533
46. J. Garcia S. Fernandez M. Ferrero Y. S. Sanghvi V. Gotor Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1455
47. J. Garcia S. Fernandez M. Ferrero Y. S. Sanghvi V. Gotor Org. Lett. 2004 6 3759
48. A. A. Koshkin S. K. Singh P. Nielsen V. K. Rajwanshi R. Kumar M. Meldgaard C. E. Olsen J. Wengel Tetrahedron 1998 54 3607
49. S. Obika K. Morio D. Nanbu T. Imanishi Chem. Commun. 1997 1643
50. R. Kumar R. A. Gross J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1850
51. R. D. Youssefyeh J. P. H. Verheyden J. G. Moffatt J. Org. Chem. 1979 44 1301
52. T. F. Tam B. Fraser-Reid Can. J. Chem. 1979 57 2818
53. A. P. Doerschuk J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4202
54. R. K. Ness H. G. Fletcher J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4710
55. S. M. Kupchan P. Slade R. J. Young G. W. A. Milne Tetrahedron 1962 18 499