Depsipeptide (FK228) as a novel histone deacetylase inhibitor: Mechanism of action and anticancer activity

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 10, 2007, Pages 1062-1069

  Lech Maranda, Ewa ^a   Robak, Ewa ^a   Korycka, Anna ^a   Robak, Tadeusz ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

Cutaneous T cell lymphoma; Depsipeptide (FK228); Epigenetic therapy; Histone deacetylase inhibitors; Solid tumors

Indexed keywords

4 N ACETYLDINALINE; 6 (1,3 DIOXO 1H,3H BENZO[DE]ISOQUINOLIN 2 YL) N HYDROXYHEXANAMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APICIDIN; BUTYRIC ACID PHENYL ESTER; CHLAMYDOCIN; CYCLOPHOSPHAMIDE; DEPSIPEPTIDE; DIHETEROPEPTIN; DOXORUBICIN; FLUOROURACIL; FR 901228; GELDANAMYCIN; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; MITOMYCIN C; N (2 AMINOPHENYL) 4 (3 PYRIDINYLMETHOXYCARBONYLAMINOMETHYL)BENZAMIDE; OXAMFLATIN; PROTEASOME INHIBITOR; PYROXAMIDE; RETINOIC ACID; TRAPOXIN A; TRICHOSTATIN A; UNCLASSIFIED DRUG; VALPROIC ACID; VINCRISTINE; VORINOSTAT;

ANOREXIA; ANTIANGIOGENIC ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CELL CYCLE ARREST; CHEMOTHERAPY INDUCED EMESIS; CLINICAL TRIAL; COMBINATION CHEMOTHERAPY; CROSS RESISTANCE; DOSAGE SCHEDULE COMPARISON; DRUG ANTAGONISM; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG EFFICACY; DRUG HALF LIFE; DRUG INTERMITTENT THERAPY; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG SAFETY; DRUG STRUCTURE; ECG ABNORMALITY; FATIGUE; HEART ARRHYTHMIA; HEART ATRIUM FIBRILLATION; HEART VENTRICLE TACHYCARDIA; HEMATOLOGIC MALIGNANCY; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MONOTHERAPY; MULTIPLE CYCLE TREATMENT; NAUSEA; NAUSEA AND VOMITING; NEUTROPENIA; NONHUMAN; PHARMACODYNAMICS; PHYSICAL CHEMISTRY; QT PROLONGATION; REVIEW; SIDE EFFECT; SOLID TUMOR; ST SEGMENT DEPRESSION; THROMBOCYTOPENIA; TUMOR VASCULARIZATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL CYCLE; CLINICAL TRIALS AS TOPIC; DEPSIPEPTIDES; ENZYME INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; NEOPLASMS;

EID: 35048856900     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707782110178     Document Type: Review

References (77)

1. Piekarz, R.; Bates, S. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 2289.
2. Minucci, S.; Pelicci, P.G. Nat. Rev. Cancer, 2006, 6, 38.
3. Richmond, T.J.; Davey, CA. Nature, 2003, 423, 145.
4. Strahl, B.D.; Allis, C.D. Nature, 2000, 403, 41.
5. Polo, S.E.; Almouzni, G. Cancer Lett., 2005, 220, 1.
6. Vidanes, G.M.; Bonilla, C.Y.; Toczyski, D.P. Cell, 2005, 121, 973.
7. Gu, W.; Roeder, R.G. Cell, 1997, 90, 595.
8. Boyes, J.; Byfield, P.; Nakatani, Y.; Ogryzko, V. Nature, 1998, 396, 594.
9. Jenuwein, T.; Allis, C.D. Science, 2001, 293, 1074.
10. Kuo, M.H.; Allis, C.D. Bioessays, 1998, 20, 615.
11. Nakayama, T.; Takami, Y. J. Biochem., 2001, 129, 491.
12. Melnick, A.; Licht, J.D. Curr. Opin. Hematol., 2002, 9, 322.
13. de Ruijter, A.J.; van Gennip, A.H.; Caron, H.N.; Kemp, S.; van Kuilenburg, A.B. Biochem J., 2003, 370, 737.
14. Klisovic, M.L; Maghraby, E.A.; Parthun, M.R.; Gumond, M.; Sklenar, A.R.; Whitman, S.P.; Chan, K.K.; Murphy, T.; Anon, J.; Archer, K.J.; Rush, L.J.; Plass, C.; Grever, M.R.; Byrd, J.C.; Marcucci, G. Leukemia, 2003, 17, 350.
15. He, L.Z.; Guidez, F.; Tribioli, C.; Peruzzi, D.; Ruthardt, M.; Zelent, A.; Pandolfi, P.P. Nat. Genet., 1998, 18, 126.
16. Amin, H.M.; Saeed, S.; Alkan, S. Br. J. Haematol., 2001, 115, 287.
17. Drummond, D.C.; Noble, C.O.; Kirpotin, D.B.; Guo, Z.; Scott, G.K.; Benz, C.C. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2004, 45, 495.
18. Shigematsu, N.; Ueda, H.; Takase, S.; Tanaka, H.; Yamamoto, K.; Tada, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1994, 47, 311.
19. Ueda, H.; Manda, T.; Matsumoto, S.; Mukumoto, S.; Nishigaki, F.; Kawamura, I.; Shimomura, K. J. Antibiot. (Tokyo), 1994, 47, 315.
20. Ueda, H.; Nakajima, H.; Hori, Y.; Fujita, T.; Nishimura, M.; Goto, T.; Okuhara, M. J. Antibiot. (Tokyo), 1994, 47, 301.
21. Wang, R.; Brunner, T.; Zhang, L.; Shi, Y. Oncogene, 1998, 17, 1503.
22. Ueda, H.; Nakajima, H.; Hori, Y.; Goto, T.; Okuhara, M. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1579.
23. Rajgolikar, G.; Chan, K.K.; Wang, H.C. Breast Cancer Res. Treat., 1998, 51, 29.
24. Sandor, V.; Robbins, A.R.; Robey, R,; Myers, T.; Sausville, E.; Bates, S.E.; Sackett, D.L. Anticancer Drugs, 2000, 11, 445.
25. Sandor, V.; Senderowicz, A.; Mertins, S.; Sackett, D.; Sausville, E.; Blagosklonny, M.V.; Bates, S.E. Br. J. Cancer, 2000, 83, 817.
26. Nakajima, H.; Kim, Y.B.; Terano, H.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Exp. Cell Res., 1998, 241, 126.
27. Yoshida, M.; Horinouchi, S. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1999, 886, 23.
28. Yoshida, M.; Furumai, R.; Nishiyama, M.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Horinouchi, S. Cancer Chemother. Pharmacol., 2001, 48(Suppl. 1), 20.
29. Furumai, R.; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K.H.; Nishiyama, M.; Nakajima, H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer Res., 2002, 62, 4916.
30. Thiagalingam, S.; Cheng, K.H.; Lee, H.J.; Mineva, N.; Thiagalingam, A.; Ponte, J.F. Ann. N Y Acad. Sci., 2003, 983, 84.
31. Rosato, R.R.; Almenara., J.A.; Grant, S. Cancer Res., 2003, 63, 3637.
32. Johnstone, R.W.; Ruefli, A.A.; Lowe, S.W. Cell, 2002, 108, 153.
33. Insinga, A.; Monestiroli, S.; Ronzoni, S.; Gelmetti, V.; Marchesi, F.; Viale, A.; Altucci, L.; Nervi, C.; Minucci, S.; Pelicci, P.G. Nat. Med., 2005, 11, 71.
34. Nebbioso, A.; Clarke, N.; Voltz, E.; Germain, E.; Ambrosino, C.; Bontempo, P.; Alvarez, R.; Schiavone, E.M.; Ferrara, F.; Bresciani, F.; Weisz, A.; de Lera, A.R.; Gronemeyer, H.; Altucci, L. Nat. Med., 2005, 11, 77.
35. Peart, M.J.; Tainton, K.M.; Ruefli, A.A.; Dear, A.E.; Sedelies, K.A.; O'Reilly, L.A.; Waterhouse, N.J.; Trapani, J.A.; Johnstone, R.W. Cancer Res., 2003, 63, 4460.
36. Sutheesophon, K,; Kobayashi, Y.; Takatoku, M.A.; Ozawa, K.; Kano, Y.; Ishii, H.; Furukawa, Y. Acta Haematol., 2006, 115, 78.
37. Shao, Y.; Gao, Z.; Marks, P.A.; Jiang, X. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 18030.
38. Yu, X.; Guo, Z.S.; Marcu, M.G.; Neckers, L.; Nguyen, D.M.; Chen, G.A.; Schrump, D.S. J. Natl. Cancer Inst., 2002, 94, 504.
39. Bali, P.; Pranpat, M.; Bradner, J.; Balasis, M.; Fiskus, W.; Guo, F.; Rocha, K.; Kumaraswamy, S.; Boyapalle, S.; Atadja, P.; Seto, E.; Bhalla, K. J. Biol. Chem., 2005, 280, 26729.
40. Huang, H.C.; Liu, Y.C.; Liu, S.H.; Tzang, B.S.; Lee, W.C. Life Sci., 2002, 70, 1763.
41. Kwon. H.J.; Kim, M.S.; Kim, M.J.; Nakajima, H.; Kim, K.W. Int. J. Cancer, 2002, 97, 290.
42. Sasakawa, Y.; Naoe, Y.; Noto, T.; Inoue, T.; Sasakawa, T.; Matsuo, M.; Manda, T.; Mutoh, S. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 897.
43. Byrd, J.C.; Shinn, C.; Ravi, R.; Willis, C.R.; Waselenko, J.K.; Flinn, I.W.; Dawson, N.A.; Grever, M.R. Blood, 1999, 94, 1401.
44. Piekarz, R.L.; Robey, R.W.; Zhan, Z.; Kayastha, G.; Sayah, A.; Abdeldaim, A.H.; Torrico, S.; Bates, S.E. Blood, 2004, 103, 4636.
45. Nguyen, D.M.; Schrump, W.D.; Tsai, W.S.; Chen, A.; Stewart, J.H.4th; Steiner, F.; Schrump, D.S. J. Thorac. Cardiovasc. Surg., 2003, 125, 1132.
46. Sato, N.; Ohta, T.; Kitagawa, H.; Kayahara, M.; Ninomiya, I.; Fushida, S.; Fujimura, T.; Nishimura, G.; Shimizu, K.; Miwa, K. Int. J. Oncol., 2004, 24, 679.
47. Khan, S.B.; Maududi, T.; Barton, K.; Ayers, J.; Alkan, S. Br. J. Haematol., 2004, 125, 156.
48. Szakacs, G.; Annereau, J.P.; Lababidi, S.; Shankavaram, U.; Arciello, A.; Bussey, K.J.; Reinhold, W.; Guo, Y.; Kruh, G.D.; Reimers, M.; Weinstein, J.N.; Gottesman, M.M. Cancer Cell, 2004, 6, 129.
49. Lee, J.S.; Paull, K.; Alvarez, M.; Hose, C.; Monks, A.; Grever, M.; Fojo, A.T.; Bates, S.E. Mol. Pharmacol., 1994, 46, 627.
50. Yamada, H.; Arakawa, Y.; Saito, S.; Agawa, M.; Kano, Y.; Horiguchi-Yamada, J. Leuk. Res., 2006, 30, 723.
51. Sandor, V.; Bakke, S.; Robey, R.W.; Kangm M.H.; Blagosklonny, M.V.; Bender, J.; Brooks, R.; Piekarz, R.L.; Tuckerm E.; Figg, W.D.; Chan, K.K.; Goldspiel, B.; Fojo, A.T.; Balcerzak, S.P.; Bates, S.E. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 718.
52. Fouladi, M.; Furman, W.L.; Chin, T.; Freeman, B.B. 3rd; Dudkin, L.; Stewart, C.F.; Krailo, M.D.; Speights, R.; Ingle, A.M.; Houghton, P.J.; Wright, J.; Adamson, P.C.; Blaney, S.M. J. Clin. Oncol., 2006, 24, 3678.
53. Konstantinopoulos, P.A.; Vandoros, G.P.; Papavassiliou, A.G. Cancer Chemother. Pharmacol., 2006, 58, 711.
54. Byrd, J.C.; Marcucci, G.; Parthun, M.R.; Xiao, J.J.; Klisovic, R.B.; Moran, M.; Lin, T.S.; Liu, S.; Sklenar, A.R.; Davis, M.E.; Lucas, D.M.; Fischer, B.; Shank, R.; Tejaswi, S.L.; Binkley, P.; Wright, J.; Chan, K.K.; Grever, M.R. Blood, 2005, 105, 959.
55. Graham, C.; Tucker, C.; Creech, J.; Favours, E.; Billups, C.A.; Liu, T.; Fouladi, M.; Freeman, B.B. 3rd; Stewart, C.F.; Houghton, P.J. Clin. Cancer Res., 2006, 12, 223.
56. Piekarz, R.L.; Robey, R.; Sandor, V.; Bakke, S.; Wilson, W.H.; Dahmoush, L.; Kingma, D.M.; Turner, M.L.; Altemus, R.; Bates, S.E. Blood, 2001, 98, 2865.
57. Shah, M.H.; Binkley, P.; Chan, K.; Xiao, J.; Arbogast, D.; Collamore, M.; Farra, Y.; Young, D.; Grever, M. Clin. Cancer Res., 2006, 12, 3997.
58. Stadler, W.M.; Margolin, K.; Ferber, S.; McCulloch, W.; Thompson, J.A. Clin. Genitourin. Cancer, 2006, 5, 57.
59. Marshall, J.L.; Rizvi, N.; Kauh, J.; Dahut, W.; Figuera, M.; Kang, M.H.; Figg, W.D.; Wainer, I.; Chaissang, C.; Li, M.Z.; Hawkins, M.J. J. Exp. Ther. Oncol., 2002, 2, 325.
60. Piekarz, R.L.; Frye, A.R.; Wright; J.J.; Steinberg, S.M.; Liewehr, D.J.; Rosing, D.R.; Sachdev, V. Fojo, T.; Bates, S.E. Clin. Cancer Res., 2006, 12, 3762.
61. Boffa, L.C.; Vidali, G.; Mann, R.S.; Allfrey, V.G. J. Biol. Chem., 1978, 253, 3364.
62. Gore, S.D.; Carducci, M.A. Expert Opin. Investig. Drugs, 2000, 9, 2923.
63. Gore, S.D.; Weng, L.J.; Zhai, S.; Figg, W.D.; Donehower, R.C, Dover, G.J.; Grever, M., Griffin,, C.A.; Grochow, L.B.; Rowinsky, E.K.; Zabalena, Y.; Hawkins, A.L.; Burks, K.; Miller, C.B. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 2330.
64. Gore, S.D.; Weng, L.J.; Figg, W.D.; Zhai, S.; Donehower, R.C.; Dover, G.; Grever, M.R.; Griffin, C.; Grochow, L.B.; Hawkins, A.; Burks, K.; Zabelena, Y.; Miller, C.B. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 963.
65. Pilatrino, C.; Cilloni, D.; Messa, E.; Morotti, A.; Giugliano, E.; Pautasso, M.; Familiari, U.; Cappia, S.; Pelicci, P.G.; Lo Coco, F.; Saglio, G.; Guerrasio, A. Cancer, 2005, 104, 101.
66. Raffoux, E.; Chaibi, P.; Dombret, H.; Degos, L. Haematologica, 2005, 90, 986.
67. Marks, P.A.; Richon, V.M.; Rifkind, R.A. J. Natl. Cancer Inst., 2000, 92, 1210.
68. Newmark, H.L.; Lupton, J.R.; Young, C.W. Cancer Lett., 1994, 78, 1.
69. Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, M.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17174.
70. Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Bioessays, 1995, 17, 423.
71. Richon, V.M.; Webb, Y.; Merger, R.; Sheppard, T.; Jursic, B.; Ngo, L.; Civoli, F.; Breslow, R.; Rifkind, R.A.; Marks, P.A. Proc. Natl. Acad Sci. USA., 1996, 93, 5705.
72. Butler, L.M.; Agus, D.B.; Scher, H.I.; Higgins, B.; Rose, A.; Cordon-Cardo, C.; Thaler, H.T., Rifkind, R.A.; Marks, P.A.; Richon, V.M. Cancer Res., 2000, 60, 5165.
73. Kelly, W.K.; O'Connor, O.A.; Krug, L.M.; Chiao, J.H.; Heaney, M.; Curley, T.; MacGregore-Cortelli, B.; Tong, W.; Secrist, J.P.; Schwartz, L.; Richardson, S.; Chu, E.; Olgac, S.; Marks, P.A.; Scher, H.; Richon, V.M. J. Clin. Oncol., 2005, 23, 3923.
74. Kelly, W.K.; Richon, V.M.; O'Connor, O.; Curley, T.; MacGregor-Curtelli, B.; Tong, W.; Klang, M.; Schwartz, L.; Richardson, S.; Rosa, E.; Drobnjak, M.; Cordon-Cordo, C.; Chiao, J.H.; Rifkind, R.; Marks, P.A.; Scher, H. Clin. Cancer Res., 2003, 9, 3578.
75. Undevia, S.D.; Kindler, H.L.; Janisch, L.; Olson, S.C.; Schilsky, R.L.; Vogelzang, N.J.; Kimmel, K.A.; Macek, T.A.; Ratain, M.J. Ann. Oncol., 2004, 15, 1705.
76. Richards, D.A.; Boehm, K.A.; Waterhouse, D.M.; Wagener, D.J.; Krishnamurthi, S.S.; Rosemurgy, A., Grove, W.; Macdonald, K.; Gulyas, S.; Clark, M.; Dasse, K.D. Ann. Oncol., 2006, 17, 1096.
77. Ryan, Q.C.; Headlee, D.; Acharya, M.; Sparreboom, A.; Trepel, J.B.; Ye, J.; Figg, W.D.; Hwang, K.; Chung, E.J.; Murgo, A.; Melillo, G.; Elsayed, Y.; Monga, M.; Kalnitskiy, M.; Zwiebel, J.; Sausville, E.A. J. Clin. Oncol., 2005, 23, 3912.