On the possibility that cyclodextrins' chiral cavities can be available on AOT n-heptane reverse micelles. A UV-visible and induced circular dichroism study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 36, 2007, Pages 10703-10712

  Silva, O Fernando ^a   Silber, Juana J ^b   De Rossi, Rita H ^a   Correa, N Mariano ^b   Fernández, Mariana A ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

^b DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; DICHROISM; HEPTANE; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; MICELLES;

ACHIRAL MOLECULAR PROBES; METHYL ORANGE; REVERSE MICELLES;

CYCLODEXTRINS;

EID: 34848867206     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0724424     Document Type: Article

References (110)

1. Fendler, J. H. Membrane Mimetic Chemistry; Wiley: New York, 1982.
2. Pileni, M. P. Structure and Reactivity of Reverse Micelles; Elsevier: New York, 1989.
3. De, T. K.; Maitra, A. Adv. Colloid Interface Sci. 1995, 59, 95.
4. Moulik, S. P.; Paul, B. K. Adv. Colloid Interface Sci. 1998, 78, 99.
5. Silber. J. J.; Biasutti, M. A.; Abuin, E.; Lissi, E. Adv. Colloid. Interface Sci. 1999, 82, 189.
6. Monduzzi, M.; Caboi, F.; Moriconi, C. Colloids Surf., A 1997, 129-130, 327.
7. Hamada, K.; Ikeda, T.; Kawai, T.; Kon-No, K. J. Colloid Interface Sci. 2001, 233, 170.
8. Kenéz, P. H.; Carlström, G.; Furó, I.: Halle, B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9524,
9. Pileni, M. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6961.
10. Luisi, P. L.; Straub, B. Reverse Micelles, 8th ed.; Plenum Press: London, 1984.
11. Ballesteros, A.; Bornscheuer, U.; Capewel, A.; Combes, D.; Condoret, J. S.; Koenig, K.; Kolisis, F. N.; Marty, A.; Mengue, U.; Scheper, T.; Stamatis, H.; Xenakism, A. Biocatal. Biotransform. 1995, 13, 1.
12. D'Souza, V. T.; Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 95, 1741.
13. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
14. Raymo. F. M.; Stoddart, F. J. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
15. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
16. De Lisi, R.; Milioto, S.; Muratore, N. Langmuir 2000, 16, 4441.
17. Inoue, Y.; Liu, Y.; Tong, L. H.; Shen, B. J.; Jin, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637.
18. Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 796.
19. Gonzalez-Gaitano, G.; Sanz-Garcia, T.; Tardajos, G. Langmuir 1999, 15, 7963.
20. Gonzalez-Gaitano, G.; Compostizo, A.; Sánchez-Martín, L.; Tardajos, G. Langmuir 1997, 13, 2235.
21. Fernández, M. A.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6887.
22. Cabaleiro-Lago, C.; García-Río, L.; Hervés, P.; Mejuto, J. C.; Pérez Juste, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15831.
23. (a) Motoyama, K.; Arima, H.; Hirayama, F.; Uekama, K. J Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 75.
24. (b) Zhang, X. Y.; Sasaki, K.; Kuroda, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4872.
25. (c) Inoue, H.; Kawashita, T.; Nakayama, H.; Tsuhako, M. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1766.
26. (d) Delattre, F.; Woisel, P.; Bria, M.; Surpateanu, G. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1706.
27. (a) Kawabata, Y.; Matsumoto, M.; Tanaka, M.; Takahashi, H.; Irinatsu, Y.; Tamura, S.; Tagaki, W.; Nakahara, N.; Fukuda, K. Chem. Lett. 1986, 1933.
28. (b) Parrot-López, H.; Ling, C. C.; Zhang, P.; Baszkin, A.; Albrecht, G.; de Rango, C.; Coleman, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5479.
29. (c) Tschoreloff, P. C.; Boissonnade, M. M.; Coleman, A. W.; Baszkin, A. Langmuir 1995, 11, 191.
30. (d) Greenhall, M. H.; Lukes, P.; Kataky, R.; Agbor, N. E.; Badyal, J. P. S.; Yarwood, J.; Parker, D.; Petty, M. C. Langmuir 1995, 11, 3997.
31. (e) Matsumoto, M.; Tanaka, M.; Azumi, R.; Tachibana, H.; Nakamura, T.; Kawabata, Y.; Miyasaka, T.; Tagaki, W.; Nakahara H.; Fukuda, K. Thin Solid Films 1992, 210-211, 803.
32. (f) Nakahara, H.; Tanaka, H.; Fukuda, K.; Matsumoto, M.; Tagaki, W. Thin Solid Films 1996, 284-285, 687.
33. (g) Parazak, D. P.; Khan, A. R.; D'Souza, V. T.; Stine, K. J. Langmuir 1996, 12, 4046.
34. (h) Hamelin, B.; Jullien, L.; Laschewsky, A.; Hervé du Penhoat, C. Chem-Eur. J. 1999, 5, 546.
35. (a) Coleman, A. W.; Kasselouri, A. Supramol. Chem. 1993, 1, 155.
36. (b) Kasselouri, A.; Coleman, A. W.; Baszkin, A. J. Colloid Interface Sci. 1996, 180, 384.
37. (c) Kasselouri, A.; Coleman, A. W.; Albrecht, G.; Baszkin, A. J. Colloid. Interface Sci. 1996, 180, 398.
38. (a) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 1011.
39. (b) Lin, J.; Creminon, C.; Perly, B.; Djedaïni-Pilard, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2639.
40. (c) Auzély-Velty, R.; Perly, B.; Taché, O.; Zemb, T.; Jéhan, P.; Guenot, P.; Dalbiez, J. P.; Djedaïni-Pilard, F. Carbohydr. Res. 1999, 318, 82.
41. (d) Lesieur, S.; Charon, D.; Lesieur, P.; Ringard-Lefebvre, C.; Muguet, V.; buchene, D.; Wouessidjewe, D. Chem. Phys. Lipids 2000, 106, 127.
42. Falcone, R. D.; Biasutti, M. A.; Correa, N. M.; Silber, J. J.; Lissi, E.; Abuin, E. Langmuir 2004, 20, 5732.
43. Martinek, K.; Levashov, A. V.; Klyachko, N. L.; Khmelnitski, Y. L.; Berezin, Y. V. Eur. J. Biochem. 1986, 155, 453.
44. Durfor, C. N.; Bolin, R. J.; Sugasawara, R. J.; Massey, R. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8713.
45. Menger, F. M.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6731.
46. Correa, N. M.; Durantini, E. N.; Silber, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5757.
47. Correa, N. M.; Durantini, E. N.; Silber, J. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6427.
48. Correa, N. M.; Zorzan, D. H.; Chiarini, M.; Cerichelli, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8224.
49. Correa, N. M.; Zorzan, D. H.; D'Anteo, L.; Lasta, E.; Chiarini, M.; Cerichelli, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8231.
50. Fernandes, M. L. M.; Krieger, N.; Baron, A. M.; Zamora, P. P.; Ramos, L. P.; Mitchell, D. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 30, 43.
51. Khan M. N. Micellar Catalysis; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2007.
52. Correa, N. M.; Biasutti, M. A.; Silber, J. J. J. Colloid Interface Sci. 1995, 172, 71.
53. Sánchez, A.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 1993, 55, 2094.
54. Sánchez, A.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2974.
55. Cyclodextrins were a gift from the pharmaceutical company Ferromet S. A., Buenos Aires, Argentina.
56. González, C. J., de Rossi, R. H. ARKIVOC 2001, xii, 87.
57. Zhu, D-M.; Schelly, Z. A. Langmuir 1992, 5, 48.
58. Zhu, D-M.; Schelly, Z. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7121.
59. Karukstis, K. K.; D'Angelo, N. D.; Loftus, C. T. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1968.
60. Qi, L.; Ma, J. J. Colloid Interface Sci. 1998, 197, 36.
61. Karukstis, K. K.; Savin, D. A.; Loftus, C.; D;Angelo, N. D. J. Colloid Interface Sci. 1998, 203, 157.
62. Dyck, R. H.; McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2326.
63. Rava, R. P. J. Chem. Phys. 1987, 87, 3758.
64. Reeves, L. R.; Kaiser, R. S.; Maggio, M. S.; Sylvestre, E. A.; Lawton, W. H. Can. J. Chem. 1973, 51, 628.
65. Lee, H.; Machida, K.; Kuwae, A.; Harada, I. J. Raman Spectrosc. 1983, 14, 126.
66. Carrazana, J.; Reije, B.; Cabrer, P. R.; Al-Soufi, W.; Novo, M.; Vázquez Tato, J. Supramol. Chem. 2004, 16, 549.
67. Brode, W. R.; Seldin, I. L.; Sporri, P. E.; Wyman, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2762.
68. Buwalda, R. T.; Jonker, J. M.; Engberts, J. B. F. N. Langmuir 1999, 15, 1083.
69. Sánchez, A. M.; Barra, M.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1604.
70. Oliveira, H. P.; Oliveira, E. G. L.; de Melo, C. P. J. Colloid Interface Sci. 2006, 303, 444.
71. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Abraham, M. H; Taft, R. W. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
72. Abboud, J-L. M.; Notario, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645.
73. Laurence, C.; Nicolet, P.; Dalati, M. T.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R. J. Phys. Chem. 1994, 95, 5807.
74. Sánchez, A. M.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 3446.
75. Connors, K. A. Binding Constants: the Measurement of Molecular Complex Stability; John Wiley and Sons: New York, 1987.
76. SigmaPlot for Windows, version 8.0; SPSS Inc., 2002.
77. Takahashi, K. Chem. Rev. 1998, 98, 2013.
78. Pacioni, N. L.; Veglia, A. V. Anal. Chim. Acta 2007, 583, 63.
79. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678.
80. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 513.
81. Adachi, K.; Watari, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4249.
82. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 95, 1743.
83. Correa, N. M.; Silber, J. J. J. Mol. Liq. 1997, 72, 163.
84. Correa, N. M.; Durantini, J. J.; Silber, J. J. J. Colloid Interface Sci. 1998, 208, 96.
85. Correa, N. M.; Durantini, J. J.; Silber, J. J. J. Colloid Interface Sci. 2001, 240, 573.
86. Zingaretti, L.; Correa, N. M.; Boscatto, L.; Chiacchiera, S.; Durantini, E. N.; Bertolotti, S. G.; Rivarola, C. R.; Silber, J. J. J. Colloid Interface Sci. 2005, 256, 245.
87. Sabadini, O. E.; Cosgrove, T.; Egidio, F. C. Carbohvdr. Res. 2006, 341, 270.
88. Frankewich, R. P.; Thimmaiah. K. N.; Hinze, W. L. Anal. Chem. 1991, 63, 2924.
89. Baruah, B.; Roden, J.; Sedgwick, M.; Correa, N. M.; Crans, D. C.; Levinger, N. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12758.
90. Wu, J-S.; Toda, K.; Tanaka, A.; Sanemasa, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1615.
91. Harada, A.; Hu, Y.; Yamamoto, S.; Takahashi, S. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1988, 729.
92. Hwang, H. S.; Lee, M. Y.; Jeong, Y. T.; Hong, S.-S.; Gal, Y.-S.; Lim, K. T. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 3434.
93. It is very well-known that poly substitution of the OH of the cyclodextrin molecule leads to more water soluble compounds; see, for instance, Auzely-Velty, R.; Djedaïni-Pilard, F.; Desert, S.; Perly, B.; Zemb, T. Langmuir 2000, 16, 3727.
94. This is the value reported from our laboratory. Barra, M.; de Rossi, R. H.; de Vargas, E. B. J. Org. Chem 1987, 52, 5004.
95. -1 is reported in the following: Wang, Y.; Eaton, D. F. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 441. It is also important to note that the association constants of β-CD and hp-β-CD are always very similar.
96. (a) Zhong, Q.; Steinhurst, D. A.; Carpenter, E. E.; Owrutsky, J. C. Langmuir 2002, 18, 7401.
97. (b) Faeder, J.; Landanyi, B. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11148.
98. (c) Crans, D. C.; Rithner, C. D.; Baruah, B.; Gourley, B. L.; Levinger, N. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4437.
99. Roberts, C. B.; Thompson, J. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9074.
100. González-Blanco, C.; Rodríguez, L. J.; Velázquez, M. M. J. Colloid Interface Sci. 1999, 211, 380.
101. Silber, J. J.; Falcone, R. D.; Correa, N. M.; Biasutti, M. A.; Abuin, E.; Lissi, E.; Campodonico, P. Langmuir 2003, 19, 2067.
102. Shen, D.; Dong, Y.; Han, B.; Chen, J.; Zhang, J. J. Colloid Interface Sci. 2006, 296, 350.
103. Shen, D.; Han, B.; Dong, Y.; Wu, W.; Chen, J.; Zhang, J. Chem.- Eur. J. 2005, 11, 1228.
104. Liu, J.; Shervani, Z.; Raveendran, P.; Ikushima, Y. J. Supercrit. Fluids 2005, 33, 121.
105. Liu, J.; Ikushima, Y.; Shervani, Z. J. Supercrit. Fluids 2004, 32, 97.
106. Hutton, B. H.; Perera, J. M.; Grieser, F.; Stevens, G. W. Colloids Surf., A 1999, 146, 227.
107. Gao, H.; Li, J.; Han, B.; Chen, W.; Zhang, J.; Zhang, R.; Yan, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2914.
108. Li, N.; Gao, Y.; Zheng, L.; Zhang, L.; Yu, L.; Li, X. Langmuir 2007, 23, 1091.
109. Molina, P. G.; Silber, J. J.; Correa, N. M.; Sereno, L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4269.
110. Correa, N. M.; Biasutti, M. A.; Silber, J. J. J. Colloid Interface Sci. 1996, 184, 570.