Poly(2,7-carbazole) derivatives as semiconductors for organic thin-film transistors

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 17, 2007, Pages 1798-1803

  Wakim, Salem ^a,b   Blouin, Nicolas ^a   Gingras, Emilie ^a   Tao, Ye ^b   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

Carbazole; Charge transport; Conjugated polymers; Organic field effect transistors

Indexed keywords

COUPLING AGENTS; DERIVATIVES; MOLECULAR WEIGHT; REACTION KINETICS; SEMICONDUCTOR MATERIALS; THIN FILM TRANSISTORS;

AMBIENT CONDITIONS; POLYMERIC SEMICONDUCTORS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34548616676     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700307     Document Type: Article

References (50)

1. [la] J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539;
2. [1b] A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
3. [2a] C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99;
4. [2b] A. Facchetti,Mater. Today 2007, 10, 28;
5. [2c] A. Salleo, Mater. Today 2007, 10, 38;
6. [2d] A. R. Murphy, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
7. [3a] K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533;
8. [3b] S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
9. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. De Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
10. H. Sirringhaus, R. J. Wilson, R. H. Friend, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, M. Grell, D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406.
11. Z. Bao, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
12. B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
13. [8a] M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078;
14. [8b] I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328;
15. [8c] Y. Li, Y. Wu, P. Liu, M. Birau, H. Pan, B. S. Ong, Adv. Mater. 2006, 18, 3029.
16. E. Lim, B. J. Jung, J. Lee, H. K. Shim, J. I. Lee, Y. S. Yang, L. M. Do, Macromolecules 2005, 38, 4531.
17. R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Frechet, M. F. Toney, Macromolecules 2005, 38, 3312.
18. J. F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2001, 34, 4680.
19. J. F. Morin, M. Leclerc, D. Adès, A. Siove, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761.
20. J. F. Morin, S. Beaupré, M. Leclerc, I. Lévesque, M. D'Iorio, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 341.
21. N. Leclerc, A. Michaud, K. Sirois, J. F. Morin, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694.
22. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, DOI:10.1002/adma.200602496.
23. [16a] J. F. Morin, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mater. 2004, 16, 4619;
24. [16b] N. Drolet, J. F. Morin, N. Leclerc, S. Wakim, Y. Tao, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671.
25. J. F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2002, 35, 8413.
26. [18a] A. Iraqi, I. Wataru, Chem. Mater. 2004, 16, 442;
27. [18b] J. Li, F. Dierschke, J. Wu, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2006, 16, 96.
28. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871.
29. S. R. Wilson, L. A. Jacob, J. Org. Chem. 1986, 51, 4833.
30. F. Dierschke, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Synthesis 2003, 2470.
31. [22a] D. Ma, Q. Cai, Synlett 2004, 128;
32. [22b] H. Z. Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
33. [23a] N. Kobayashi, R. Koguchi, M. Kijima, Macromolecules 2006, 39, 9102;
34. [23b] A. Iraqi, T. G. Simmance, H. Yi, M. Stevenson, D. G. Lidzey, Chem. Mater. 2006, 18, 5789.
35. [24a] A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844;
36. [24b] P. Toto, J.-C. Gesquiere, B. Deprez, N. Willand, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1181.
37. [25a] P. Schilinsky, U. Asawapirom, U. Scherf, M. Biele, C. J. Brabec, Chem. Mater. 2005, 17, 2175;
38. [25b] H. J. Snaith, R. H. Friend, Thin Solid Films 2004, 451-452, 567;
39. [25c] R. C. Hiorns, R. de Bettignies, J. Leroy, S. Bailly, M. Firon, C. Sentein, A. Khoukh, H. Preud'homme, C. Dagron-Lartigau, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2263.
40. T. Yamamoto, Synlett 2003, 425.
41. Z.-B. Zhang, M. Fujiki, H.-Z. Tang, M. Motonaga, K. Torimitsu, Macromolecules 2002, 35, 1988.
42. U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477.
43. [29a] J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508;
44. [29b] Z. Bao, W. K. Chan, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
45. S. Tierney, M. Heeney, I. McCulloch, Synth. Met. 2005, 148, 195.
46. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einhard, Synth. Met. 1997, 87, 53.
47. G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, J. F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2002, 35, 2122.
48. D. A. M. Egbe, L. H. Nguyen, H. Hoppe, D. Mühlbacher, N. S. Sariciftci, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1389 and reference therein.
49. [34a] A. J. Bard, L. R. Faulkner, "Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications", John Wiley and Sons, Inc., New York 2001;
50. [34b] B. C. Thompson, Y.-G. Kim, J. R. Reynolds, Macromolecules 2005, 38, 5359.