Synthesis and characterization of amphiphilic azobenzene sugar chromium carbenes

Organometallics

Volumn 26, Issue 18, 2007, Pages 4535-4540

  Garlichs Zschoche, Florian A ^a   Dötz, Karl Heinz ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMPHIPHILES; CHROMIUM COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY; ORGANOMETALLICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOLYSIS; AZOBENZENE SUGAR CHROMIUM CARBENES; FISCHER CARBENE COMPLEXES; GAS PHASE; ORGANOZINC COMPOUNDS;

AZOBENZENE;

EID: 34548570116     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700441z     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
2. (b) Archut, A.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699.
3. (c) Feringa, B. L., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
4. (d) Natansohn, A.; Rochon, P. Chem. Rev. 2002, 102, 4139.
5. (e) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612.
6. (f) Cheetham, A. G.; Hutchings, M. G.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1596.
7. (g) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512.
8. (a) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4055.
9. (b) Ishi-i, T.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119.
10. (c) Moriyama, M.; Mizoshita, N.; Kato, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 962.
11. (a) Nishihara, H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1468 and references therein.
12. (b) Tang, H.-S.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Organometallics 2007, 26, 22.
13. Herberhold, M.; Leonhard, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 230.
14. For reviews see: (a) Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissl, F. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983.
15. (b) Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1065.
16. (c) Hegedus, L. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, p 549.
17. (d) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
18. (e) Barluenga, J.; Fañañas, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597.
19. (f) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 4124.
20. (g) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964.
21. (h) Dötz, K. H.; Minatti, A. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 1, p 397.
22. (i) Metal Carbenes in Organic Synthesis. In Topics in Organometallic Chemistry; Dötz, K. H., Ed.; Springer: Berlin, 2004; Vol. 13.
23. (j) Dötz, K. H.; Koch, A.; Werner, M. In Handbook of Functionalized Organometallics - Applications in Synthesis; Knochel, P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; p 451.
24. (k) Carbene Chemistry; Bertrand, G., Ed. J. Organomet. Chem. 2005, 624-625.
25. (a) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644.
26. (b) Dötz, K. H.; Tomuschat, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187.
27. (c) Dötz, K. H.; Stendel, J., Jr. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 250.
28. (a) Schmalz, H. G.; Dehmel, F. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 1, p 601.
29. (b) Muñiz, K. Planar Chiral Arene Chromium(0) Complexes as Ligands for Asymmetric Catalysis. In Topics in Organometallic Chemistry; Kündig, E. P., Ed.; Springer: Berlin, 2004; Vol. 7, p 205.
30. (c) Rose-Munch, F.; Rose, E. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 368.
31. (a) Oprunenko, Y. F. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 683.
32. (b) Dötz, K. H.; Szesni, N.; Nieger, M.; Nättinen, K. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 58.
33. (c) Dötz, K. H.; Jahr, H. C. Chem. Rec 2004, 4, 61.
34. (d) Dötz, K. H.; Wenzel, B.; Jahr, H. C. Chromium-Templated Benzannulation and Haptotropic Metal Migration. In Topics in Current Chemistry; Schalley, C. A., Vögtle, F., Dötz, K. H., Eds.; Springer: Berlin, 2004; Vol. 248, p 63.
35. (e) Bennewitz, J.; Nieger, M. Lewall, B.; Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5892.
36. (e) Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5333.
37. (f) Stendel, J., Jr.; Nieger, M.; Müller, S.; Ketrat, S.; Dolg, M.; Dötz, K. H. Organometallics 2005, 24, 3219.
38. (a) Dötz, K. H.; Straub, W.; Ehlenz, R.; Peseke, K.; Meisel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1856.
39. (b) Dötz, K. H.; Ehlenz, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1751.
40. (c) Dötz, K. H.; Jäkel, C.; Haase, W.-C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 119.
41. (d) Janes, E.; Nieger, M.; Saarenketo, P.; Dötz, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2276.
42. Bühler, G.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2494.
43. (a) Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
44. (b) Fischer, E. O; Maasböl, A Chem. Ber. 1967, 100, 2445.
45. (a) Semmelhack, M. F.; Lee. G. R. Organometallics 1987, 6, 1839.
46. (b) Imwinkelried, R.; Hegedus, L. S. Organometallics 1988, 7, 702.
47. Holt, P. F.; Hughes, B. P. J. Chem. Soc. 1954, 764.
48. (a) Kaiser, E. M.; Bartling, G. J. Tetrahedron Lett. 1969, 50, 4357.
49. (b) Kaiser, E. M.; Bartling, G. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 490.
50. (c) Katritzky, A. R.; Wu, J.; Verin, S. V. Synthesis 1995, 651.
51. Gilman, H.; Bailie, J. C. J. Org. Chem. 1937, 2, 84.
52. Kaufmann, T.; Jordan, J.; Sander, J. Chem. Ber. 1992, 125, 153.
53. (a) Koźlecki, T.; Syper, L.; Wilk, K. A. Synthesis 1997, 681.
54. (b) Kano, N.; Komatsu, F.; Yamamura, M.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 7097.
55. Tucker, C. E.; Majid, T. N.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3983.
56. Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
57. Priewisch, B.; Rück-Braun. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2350.
58. Moser, E.; Fischer, E. O. J. Organomet. Chem. 1968, 75, 147.
59. (a) Dötz, K. H.; Sturm, W.; Popall, M.; Riede, M. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 267.
60. (b) Dötz, K. H.; Rau. A.; Harms, K. Chem. Ber. 1992, 125, 2137.
61. (c) Dötz, K. H.; Larbig, H.; Harms, K. Chem. Ber. 1992, 125, 2143.
62. (d) Dötz, K. H.; Rau, A.; Harms, K. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 263.
63. (e) Grotjahn, D. B.; Kroll, F. E. K.; Schäfer, T.; Harms, K.; Dötz, K. H. Organometallics 1992, 11, 298.
64. (f) Dötz, K. H.; Kroll, F. E. K.; Harms, K. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 169.
65. (g) Powers, T. S.; Shi, Y.; Wilson, K. J.; Wulff, W. D.; Rheingold. A. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6882.
66. (h) Schick, U.; Jordi, L.; Ricart, S.; Veciana, J.; Dötz, K. H.; Moretó, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2283.
67. (a) Fischer, E. O.; Leupold, M. Chem. Ber. 1972, 105, 599.
68. (b) Erben, H.-G. Dissertation, Technical University of Munich, 1988.
69. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2006.
70. Fischer, E. O.; Schmid, K. R.; Kalbfus, W.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1973, 106, 3893.
71. (a) Andrews, M. A.; Gould, G. L. Carbohydr. Res. 1992, 229, 141.
72. (b) Nicolaou, K. C. Kylaktakidou, K. C.; Monenschein, H.; Li, Y.; Weyershausen, B.; Mitchell, H. J.; Wie, H.; Guntupalli, P.; Heptworth, D.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15433.
73. Tamai, N; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875.
74. Hafner, A.; Hegedus, L. S.; de Weck, G.; Dötz, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8413.
75. Review: Baytekin, B.; Baytekin, H. T.; Schalley, C. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2825.
76. Weilandt, T.; Gräff, E.; Schneider, J. F.; Koch, A. W.; Zschoche, F. A.; Dötz, K. H.; Schalley, C. A. Organometallics 2005, 24, 3671.
77. Jung, S.-J.; Jaffé, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 87, 3274.
78. Chattaway, F. D.; Constable, A. B. J. Chem. Soc., Trans. 1914, 105, 124.
79. Little, W. F.; Clark, A. K. J. Org. Chem. 1960, 25, 1979.
80. Morgan, J. W. W.; Wolfrom, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2496.
81. Kopecký, J. Organic Photochemistry - A Visual Approach; VCH: New York, 1992.