Mass spectrometric detection and fragmentation patterns of synthetically useful chromium and tungsten carbene complexes

Organometallics

Volumn 24, Issue 15, 2005, Pages 3671-3678

  Weilandt, Torsten ^a   Gräff, Ephraim ^a   Schneider, Jochen F ^a   Koch, Alexander W ^a   Zschoche, Florian A ^a   Dötz, Karl Heinz ^a   Schalley, Christoph A ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARBON MONOXIDE; CHEMICAL REACTIONS; CHROMIUM COMPOUNDS; DERIVATIVES; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; NEGATIVE IONS; RESONANCE; TUNGSTEN COMPOUNDS;

ADDUCTS; AMINOCARBENES; COMPLEXES; FRAGMENTATION REACTIONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 22944440355     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050099o     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Dötz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissel, F. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983.
2. (b) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1997, 53, 4105.
3. (c) Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 1065.
4. (d) Hegedus, L. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 12, p 549.
5. (e) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
6. (f) Dötz, K. H.; Tomuschat, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187.
7. (g) Barluenga, J.; Fañañas, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597.
8. (h) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 4124.
9. (i) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem. 2000, 112, 4124;
10. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964.
11. (j) Dötz, K. H.; Minatti, A. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 1, p 397.
12. (k) Dötz, K. H., Ed. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Topics in Organometallic Chemistry 13; Springer: Heidelberg, Germany, 2004.
13. (a) Dötz, K. H. Angew. Chem. 1984, 96, 573;
14. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
15. (b) Dötz, K. H.; Stendel, J., Jr. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 250.
16. (a) Longen, A.; Nieger, M.; Airola, K.; Dötz, K. H. Organometallics 1998, 17, 1538.
17. (b) Dötz, K. H.; Gerhardt, A. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 223.
18. (c) Wang, H.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9862.
19. (d) Dötz, K. H.; Mittenzwey, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 39.
20. Quast, L.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Organometallics 2000, 19, 2179.
21. (a) Tomuschat, P.; Kröner, L.; Steckhan, E.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 700.
22. (b) Fogel, L.; Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Sommer, R. G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5580.
23. (a) Schneider, J. F.; Nieger, M.; Nättinen, K.; Dötz, K. H. Synthesis 2005, 1109.
24. (b) Schneider, J. F.; Nieger, M.; Nättinen, K.; Lewall, B.; Niecke, E.; Dötz, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1541.
25. (a) Oprunenko, Y. F. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 683.
26. (b) Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Commun. 2003, 2866.
27. (c) Dötz, K. H.; Szesni, N.; Nieger, M.; Nättinen, K. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 58.
28. (d) Zabalov, M. V.; Gloriozov, I. P.; Oprunenko, Y. F.; Lemenovskii, D. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 1567.
29. (e) Dötz, K. H.; Jahr, H. C. Chem. Rec. 2004, 4, 61.
30. (f) Jahr, H. C.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Chem. Eur. J., in press.
31. (g) Stendel, J., Jr.; Nieger, M.; Müller, S.; Ketrat, S.; Dolg, M.; Dötz, K. H. Organometallics, in press.
32. (a) Berger, A.; Djukic, J.-P.; Michon, C. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 215.
33. (b) Rose-Munch, F.; Rose, E. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002, p 368.
34. (c) Schmalz, H. G.; Dehmel, F. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 1, p 601.
35. (d) Muniz, K. Top. Organomet. Chem. 2004, 7, 205.
36. (a) Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807.
37. (b) Dötz, K. H.; Straub, W.; Ehlenz, R.; Peseke, K; Meisel, R. Angew. Chem. 1995, 107, 2023;
38. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1856.
39. (c) Dötz, K. H.; Ehlenz, R. Chem. Eur. J. 1997, 6, 1751.
40. (d) Dötz, K. H.; Jäkel, C.; Haase, W.-C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 119.
41. (e) Janes, E.; Nieger, M.; Saarenketo, P.; Dötz, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2276.
42. (f) Jäkel, C.; Dötz, K. H. Z. Anorg. Aug. Chem. 2003, 629, 1107.
43. Bühler, G.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Dötz, K. H. Angew. Chem. 2003, 115, 2599;
44. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2494.
45. (a) Müller, J.; Connor, J. A. Chem. Ber. 1969, 102, 1148.
46. (b) Fischer, E. O.; Leupold, M.; Kreiter, C. G.; Müller, J. Chem. Ber. 1972, 105, 1150.
47. Careri, M.; Mangia, A.; Manini, P.; Predieri, G.; Licandro, E.; Papagni, A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 51.
48. (a) Dötz, K. H.; Tomuschat, P.; Nieger, M. Chem. Ber. /Recl. 1997, 130, 1605.
49. (b) Janes, E.; Dötz, K. H. J. Organomet. Chem. 2003, 669, 1.
50. (a) Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37.
51. (b) Kebarle, P.; Tang, L. Anal. Chem. 1993, 65, 972A.
52. (c) Gaskell, S. J. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 677.
53. (a) Sierra, M. A.; Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Martínez-Alvarez, R.; Raímrez-Lopez, P.; Kayali, N.; González, A. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 151.
54. (b) Martínez-Álvarez, R.; Gömez-Gallego, M.; Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 4647.
55. (a) Hoffmann, R. Angew. Chem. 1982, 94, 725;
56. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 711.
57. (b) Stone, F. G. A. Angew. Chem. 1984, 96, 85;
58. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 89.
59. (a) Barluenga, J.; Flórez, J.; Fañanáz, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5.
60. (b) Bernasconi, C. F.; Ali, M. Organometallics 2004, 23, 6134.
61. -. The addition of 1-2 equiv of KCN gave the best results.
62. (a) Kreiter, C. G. Angew. Chem. 1968, 80, 402;
63. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 390.
64. (b) Casey, C. P.; Andersson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1230.
65. (c) Bernasconi, C. F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 299.
66. (d) Bernasconi, C. F.; Leyes, A. E.; Ragains, M. L.; Shi, Y.; Wang, H.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8632.
67. (a) Kreiter, C. G.; Formacek, V. Angew. Chem. 1972, 84, 155;
68. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 141.
69. (b) Zaragoza Dörwald, F. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1999.
70. (a) Dötz, K. H.; Sturm, W.; Popall, M.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 267.
71. (b) Gräff, E. Dissertation, Universität Bonn, 2004.
72. Dötz, K. H.; Popall, M.; Müller, G. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 57.