Improving carbon dioxide solubility in ionic liquids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 9001-9009

  Muldoon, Mark J ^a,b   Aki, Sudhir N V K ^a,c   Anderson, Jessica L ^a   Dixon, Janeille K ^a   Brennecke, Joan F ^a  

^a University of Notre Dame   (United States)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c Invista   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; EXTRACTION; PRESSURE MEASUREMENT; SOLUBILITY;

BIPHASIC SYSTEMS; ETHER LINKAGES; NONFLUORINATED IONIC LIQUIDS; ORGANIC MOLECULE EXTRACTION;

IONIC LIQUIDS;

EID: 34548246477     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071897q     Document Type: Article

References (98)

1. Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2550.
2. Blanchard, L. A.; Gu, Z. Y.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2437-2444.
3. Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28-29.
4. Bosmann, A.; Francio, G.; Janssen, E.; Solinas, M.; Leitner, W.; Wasserscheid, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2697-2699.
5. Cole-Hamilton, D. J. Science 2003, 299, 1702-1706.
6. Gao, L. A.; Tao, J. A.; Zhao, G. Y.; Mu, T. C.; Wu, W. Z.; Hou, Z. S.; Han, B. X. J. Supercrit. Fluids 2004, 29, 107-111.
7. Hou, Z. S.; Han, B. X.; Gao, L.; Jiang, T.; Liu, Z. M.; Chang, Y. H.; Zhang, X. G.; He, J. New J. Chem. 2002, 26, 1246-1248.
8. Jessop, P. G. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2003, 61, 484-488.
9. Jessop, P. G.; Stanley, R. R.; Brown, R. A.; Eckert, C A.; Liotta, C. L.; Ngo, T. T.; Pollet, P. Green Chem. 2003, 5, 123-128.
10. Laszlo, J. A.; Compton, D. L. Chymotrypsin-Catalyzed Transesterification in Ionic Liquids and Ionic Liquid/Supercritical Carbon Dioxide. In Ionic Liquids; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 818; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 387-398.
11. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Enzymatic Catalysis in Ionic Liquids and Supercritical Carbon Dioxide. In Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 856; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; pp 239-250.
12. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 113-119.
13. Lu, X. B.; Zhang, Y. J.; Liang, B.; Li, X.; Wang, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 31-34.
14. Lozano, P.; De Diego, T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Biotechnol. Prog. 2003, 19, 380-382.
15. Reetz, M. T.; Wiesenhofer, W.; Francio, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1221-1228.
16. Tumas, W.; Liu, F. C.; Baker, R. T. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2001, 221st, U615-U615.
17. Webb, P. B.; Sellin, M. F.; Kunene, T. E.; Williamson, S.; Slawin, A. M. Z.; Cole-Hamilton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15577-15588.
18. Hert, D. G.; Anderson, J. L.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. Chem. Commun. 2005, 2603-2605.
19. Solinas, M.; Pfaltz, A.; Cozzi, P. G.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16142-16147.
20. Scovazzo, P.; Visser, A. E.; Davis, J. H.; Rogers, R. D.; Koval, C. A.; DuBois, D. L.; Noble, R. D. Supported Ionic Liquid Membranes and Facilitated Ionic Liquid Membranes. In Ionic Liquids; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 818; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 69-87.
21. Scovazzo, P.; Kieft, J.; Finan, D. A.; Koval, C.; DuBois, D.; Noble, R. J. Membr. Sci. 2004, 238, 57-63.
22. Anthony, J. L.; Aki, S. N. V. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. Int. J. Environ. Technol. Manage. 2004, 4, 105-115.
23. Anthony, J. L.; Crosthwaite, J. M.; Hert, D. G.; Aki, S. N. V. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. Phase Equilibria of Gases and Liquids with 1-N-Butyl-3-Methylimidazolium Tetrafluoroborate. In Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 856; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; pp 110-120.
24. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. Gas Solubilities in 1-N-Butyl-3-Methylimidazolium Hexafluorophosphate. In Ionic Liquids; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 818; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 260-269.
25. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7315-7320.
26. Aki, S. N. V. K.; Mellein, B. R.; Saurer, E. M.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20355-20365.
27. Cadena, C.; Anthony, J. L.; Shah, J. K.; Morrow, T. I.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5300-5308.
28. Anthony, J. L.; Anderson, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6366-6374.
29. Anderson, J. L.; Dixon, J. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15059-15062.
30. Kanakubo, M.; Umecky, T.; Hiejima, Y.; Aizawa, T.; Nanjo, H.; Kameda, Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13847-13850.
31. Shariati, A.; Peters, C. J. J. Supercrit. Fluids 2004, 29, 43-48.
32. Shariati, A.; Peters, C J. J. Supercrit. Fluids 2004, 30, 139-144.
33. Shariati, A.; Peters, C. J. J. Supercrit. Fluids 2005, 34, 171-176.
34. Shariati, A.; Gutkowski, K.; Peters, C. J. AIChE J. 2005, 51, 1532-1540.
35. Gutkowski, K. I.; Shariati, A.; Peters, C J. J. Supercrit. Fluids 2006, 39, 187-191.
36. Shariati, A.; Peters, C. J. J. Supercrit. Fluids 2003, 25, 109-117.
37. Shariati, A.; Peters, C. J. J. Supercrit. Fluids 2004, 30, 139-144.
38. Baltus, R. E.; Culbertson, B. H.; Dai, S.; Luo, H. M.; DePaoli, D. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 721-727.
39. Kumelan, J.; Kamps, A. P. S.; Tuma, D.; Maurer, G. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1802-1807.
40. Kumelan, J.; Kamps, I. P. S.; Tuma, D.; Maurer, G. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1396-1401.
41. Lee, B. C.; Outcalt, S. L. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 892-897.
42. Jacquemin, J.; Gomes, M. F. C.; Husson, P.; Majer, V. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 490-502.
43. Camper, D.; Scovazzo, P.; Koval, C.; Noble, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 3049-3054.
44. Zhang, S. J.; Yuan, X. L.; Chen, Y. H.; Zhang, X. P. J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 1582-1585.
45. Zhang, S. J.; Chen, Y. H.; Ren, R. X. F.; Zhang, Y. Q.; Zhang, J. M.; Zhan, X. P. J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 230-233.
46. Zhang, J. M.; Zhang, S. J.; Dong, K.; Zhang, Y. Q.; Shen, Y. Q.; Lv, X. M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4021-4026.
47. Pringle, J. M.; Golding, J.; Baranyai, K.; Forsyth, C. M.; Deacon, G. B.; Scott, J. L.; MacFarlane, D. R. New J. Chem. 2003, 27, 1504-1510.
48. Kamps, A. P. S.; Tuma, D.; Xia, J. Z.; Maurer, G. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 746-749.
49. Liu, Z. M.; Wu, W. Z.; Han, B. X.; Dong, Z. X.; Zhao, G. Y.; Wang, J. Q.; Jiang, T.; Yang, G. Y. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3897-3903.
50. Husson-Borg, P.; Majer, V.; Gomes, M. F. C. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 480-485.
51. Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927.
52. Baltus, R. E.; Counce, R. M.; Culbertson, B. H.; Luo, H. M.; DePaoli, D. W.; Dai, S.; Duckworth, D. C. Sep. Sci. Technol. 2005, 40, 525-541.
53. Hutchings, J. W.; Fuller, K. L.; Heitz, M. P.; Hoffmann, M. M. Green Chem. 2005, 7, 475-478.
54. Kim, Y. S.; Choi, W. Y.; Jang, J. H.; Yoo, K. P.; Lee, C. S. Fluid Phase Equilib. 2005, 228, 439-445.
55. Shiflett, M. B.; Yokozeki, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2070-2074.
56. Chen, Y. H.; Zhang, S. J.; Yuan, X. L.; Zhang, Y. Q.; Zhang, X. P.; Dai, W. B.; Mori, R. Thermochim. Acta 2006, 441, 42-44.
57. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10942-10949.
58. Anthony, J. L. Gas Solubilities in Ionic Liquids: Experimental Measurements and Applications. Ph.D. Dissertation, University of Notre Dame, 2004.
59. Anderson, J. L.; Dixon, J. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. Manuscript in preparation, 2007.
60. Stradi, B. A.; Kohn, J. P.; Stadtherr, M. A.; Brennecke, J. F. J. Supercrit. Fluids 1998, 12, 109-122.
61. Tarantino, D. E.; Kohn, J. P.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 1994, 39, 158-160.
62. Span, R.; Wagner, W. J. Phys. Chem. Ref. Data 1996, 25, 1509-1596.
63. Bonhote, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
64. Carter, E. B.; Culver, S. L.; Fox, P. A.; Goode, R. D.; Ntai, I.; Tickell, M. D.; Traylor, R. K.; Hoffman, N. W.; Davis, J. H. Chem. Commun. 2004, 630-631.
65. Marsh, K. Thermodynamics of Ionic Liquids, Ionic Liquid Mixtures, and the Development of Standardized Systems; http://www.iupac.org/publications/ ci/2005/2705/pp4_2002-005-1-100.html, 2005.
66. Singh, R. P.; Manandhar, S.; Shreeve, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9497-9499.
67. Fredlake, C. P.; Crosthwaite, J. M.; Hert, D. G.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 954-964.
68. Crosthwaite, J. M.; Muldoon, M. J.; Dixon, J. K.; Anderson, J. L.; Brennecke, J. F. J. Chem. Thermodyn. 2005, 37, 559-568.
69. Beckman, E. J. Chem. Commun. 2004, 1885-1888.
70. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599.
71. Yee, G. G.; Fulton, J. L.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6172-6181.
72. Dardin, A.; DeSimone, J. M.; Samulski, E. T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1775-1780.
73. Cece, A.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Moschner, K. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7435-7439.
74. Yonker, C. R.; Palmer, B. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 308-314.
75. Diep, P.; Jordan, K. D.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2231-2236.
76. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473-1477.
77. Fried, J. R.; Hu, N. Polymer 2003, 44, 4363-4372.
78. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587.
79. McHugh, M. A.; Park, I. H.; Reisinger, J. J.; Ren, Y.; Lodge, T. P.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2002, 35, 4653-4657.
80. Han, Y. K.; Jeong, H. Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5604-5604.
81. Raveendran, P.; Ikushima, Y.; Wallen, S. L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 478-485.
82. Kilic, S.; Michalik, S.; Wang, Y.; Johnson, J. K.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6415-6424.
83. Shen, Z.; McHugh, M. A.; Xu, J.; Belardi, J.; Kilic, S.; Mesiano, A.; Bane, S.; Karnikas, C.; Beckman, E.; Enick, R. Polymer 2003, 44, 1491-1498.
84. Shervani, Z.; Liu, J. C.; Ikushima, Y. New J. Chem. 2004, 28, 666-668.
85. Fan, X.; Potluri, V. K.; McLeod, M. C.; Wang, Y.; Liu, J. C.; Enick, R. M.; Hamilton, A. D.; Roberts, C. B.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11754-11762.
86. Potluri, V. K.; Hamilton, A. D.; Karanikas, C. F.; Bane, S. E.; Xu, J. H.; Beckman, E. J.; Enick, R. M. Fluid Phase Equilib. 2003, 211, 211-217.
87. Ablan, C D.; Sheppard, D.; Beckman, E. J.; Olmstead, M. M.; Jessop, P. G. Green Chem. 2005, 7, 590-594.
88. Dixon, J. K.; Anderson, J. L.; Muldoon, M. J.; Aki, S. N. V. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. Manuscript in preparation, 2007.
89. Sarbu, T.; Styranec, T. J.; Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4678-4683.
90. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736.
91. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168.
92. Van Ginderen, P.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5391-5396.
93. Toxcity Data Available for Ecoeng 500 Ionic Liquid; http://www.solvent-innovation.com/Englisch/ecoeng_unten.htm (accessed 2007).
94. Davis, J. H.; Fox, P. A. Chem. Commun. 2003, 1209-1212.
95. Fox, P. A.; Griffin, S. T.; Reichert, W. M.; Salter, E. A.; Smith, A. B.; Tickell, M. D.; Wicker, B. F.; Cioffi, E. A.; Davis, J. H.; Rogers, R. D.; Wierzbicki, A. Chem. Commun. 2005, 3679-3681.
96. Lau, C.; Butenhoff, J. L.; Rogers, J. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2004, 198, 231-241.
97. Boulanger, B.; Vargo, J.; Schnoor, J. L.; Hornbuckle, K. C. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4064-4070.
98. Hekster, F. M.; Laane, R.; de Voogt, P. Rev. Environ. Contam. Toxicol. 2003, 179, 99-121.