Synthesis of saccharide-terminated poly(ε-caprolactone) via michael addition and 'Click' chemistrya

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 208, Issue 7, 2007, Pages 730-738

  Xu, Ning ^a   Lu, Feng Zhu ^a   Du, Fu Sheng ^a   Li, Zi Chen ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

'click' chemistry; Biodegradable; Michael addition; Polyesters; Saccharides

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; POLYSACCHARIDES; RING OPENING POLYMERIZATION; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

AMINO-CONTAINING MALTOSE; CHEMICAL STRATEGIES;

KETONES;

EID: 34547787139     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.200600533     Document Type: Article

References (65)

1. A.-C. Albertsson, I. K. Varma, Biomacromolecules 2003, 4, 1466.
2. P. Lecomte, R. Riva, S. Schmeits, J. Rieger, K. V. Butsele, C. Jérôme, R. Jérôme, Macromol. Symp. 2006, 240, 157.
3. [3a] G. Carrot, J. G. Hilborn, M. Trollsas, J. L. Hedrick, Macromolecules 1999, 32, 5264
4. [3b] F. Z. Lu, X. Y. Xiong, Z. C. Li, F. S. Du, B. Y. Zhang, F. M. Li, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1159
5. [3c] F. Nederberg, T. Bowden, J. Hilborn, Macromolecules 2004, 37, 954
6. [3d] K. Yasugi, T. Nakamura, Y. Nagasaki, M. Kato, K. Kataoka, Macromolecules 1999, 32, 8024.
7. [3e] C. Allen, Y. S. Yu, D. Maysinger, A. Eisenberg, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 564
8. [3f] A. Cordova, T. Iversena, K. Huit, Polymer 1999, 40, 6709.
9. [4a] M. Trollsås, V. Y. Lee, D. Mecerreyes, P. Löwenhielm, M. Möller, R. D. Miller, J. L. Hedrick, Macromolecules 2000, 33, 4619
10. [4b] Y. Kimura, K. Shirotani, H. Yamane, T. Kitao, Polymer 1993, 34, 1741
11. [4c] B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404.
12. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
13. [6a] K. Yasugi, T. Nakamura, Y. Nagasaki, M. Kato, K. Kataoka, Macromolecules 1999, 32, 8024
14. [6b] T. Nakamura, Y. Nagasaki, K. Kataoka, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 300
15. [6c] P. Studer, D. Limal, P. Breton, G. Riess, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 223;
16. [7a] R. Gref, J. Rodrigues, P. Courreur, Macromolecules 2002, 35, 9861
17. [7b] T. Ouchi, T. Uchida, H. Arimura, Y. Ohya, Biomacromolecules 2003, 4, 477.
18. [8a] D. R. Patil, J. S. Dordick, D. G. Rethwisch, Macromolecules 1991, 24, 3462;
19. [8b] K. S. Bisht, F. Deng, R. A. Gross, D. L. Kaplan, G. Swift, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1363;
20. [8c] J. Li, W. H. Xie, H. N. Cheng, R. G. Nickol, P. G. Wang, Macromolecules 1999, 32, 2789;
21. [8d] Y. Ohya, S. Maruhashi, T. Ouchi, Macromolecules 1998, 31, 4662;
22. [8e] T. Hamaide, M. Pantiru, H. Fessi, P. Boullanger, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 659.
23. [9a] D. B. Curliss, B. A. Cowans, J. M. Caruthers, Macromolecules 1998, 31, 6776;
24. [9b] C. S. Wu, S. H. Tsai, Y. L. Lin, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1923.
25. [10a] F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson, C-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397;
26. [10b] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596;
27. [10c] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004;
28. [10d] M. J. Joralemon, R. K. O'Reilly, C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892.
29. [11a] J.-F. Lutz, H. G. Borner, T. Weichenhan, Macromolecules 2006, 39, 6376;
30. [11b] G. Mantovani, V. Ladmiral, L. Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089;
31. [11c] H. F. Gao, G. Louche, B. S. Sumerlin, N. Jahed, P. Golas, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8979;
32. [11d] M. Malkoch, R. J. Thibault, E. Drockenmuller, M. Messerschmidt, B. Voit, T. P. Russell, C. J. Hawker, ;. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942;
33. [11e] R. Riva, S. Schmeits, F. Stoffelbach, C. Jérôme, R. Jérôme, P. Lecomte, Chem. Commun. 2005, 5334.
34. [12a] A. P. Vogt, B. S. Sumerlin, Macromolecules 2006, 39, 5286;
35. [12b] R. J. Thibault, K. Takizawa, P. Lowenheilm, B. Helms, J. L. Mynar, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12084.
36. [13a] J.A. Opsteen,J. C. M. vanHest, Chem. Commun. 2005, 57;
37. [13b] N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558;
38. [13c] M. R. Whittaker, C. N. Urbani, M. J. Monteiro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11360;
39. [13d] B. A. Laurent, S. M. Grayson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238.
40. [14a] M. Malkoch, K. Schleicher, E. Frockemuller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, V. V. Fokin, Macromolecules 2005, 38, 3663;
41. [14b] B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020;
42. [14c] M. J. Jorakemon, R. K. O'Reilly, J. B. Matson, A. K. Nugent, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Macromolecules 2005, 38, 5436;
43. [14d] E. FernandezMegia, J. Correa, I. Rodriguez-Meizoso, R. Riguera, Macromolecules 2006, 39, 2113.
44. [15a] X. L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaitof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52;
45. [15b] J. A. Johnson, D. R. Lewis, D. D. Diaz, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6564;
46. [15c] Y. Zhang, S. Luo, Y. Tang, L. Yu, K.-Y. Hou, J.-P. Cheng, X. Zeng, P. G. Wang, Anal. Chem. 2006, 78, 2001.
47. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
48. [17a] F. Perez-Balderas, M. Ortega-Munoz, J. MoralesSanfrutos, F. Hernandez-Mateo, F. G. Calvo-Flores, J. A. Calvo-Asin, J. Isac-Garcia, F. Sanntoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2003, 5, 1951;
49. [17b] J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berenguel, L. F. Capitan-Vallvey, F. Sanntoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2004, 6, 3687;
50. [17c] B. H. M. Kuijpers, S. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2004, 6, 3123;
51. [17d] H. Lin, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998;
52. [17e] S. Doerner, B. Westermann, Chem. Commun. 2005, 2852;
53. [17f] S. Hotha, S. Kashyap, J. Org. Chem. 2006, 71, 364.
54. G. H. Deng, Y. M. Chen, Macromolecules 2004, 37, 18.
55. X. L. Sun, D. Grande, S. Baskaran, S. R. Hanso, E. L. Chaikof, Biomacromolecules 2002, 3, 1065.
56. [20a] S. M. Motawia, C. E. Olsen, K. Deyer, A. M. Smith, B. Moller, Carbohydr. Res. 2001, 330, 309;
57. [20b] N. Nagahori, S.-I. Nishimura, Biomacromolecules 2001, 2, 22.
58. C. Hedfors, E. Ostmark, E. Malmstrom, K. Hult, M. Martinelle, Macromolecules 2005, 38, 647.
59. G. Carrot, J. G. Hilborn, M. Trollsås, J. L. Hedrick, Macromolecules 1999, 32, 5264.
60. M. Möller, R. Kånge, J. L. Hedrick, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2067.
61. [24a] S. C. Lee, Y. Chang, J. S. Yoon, C. Kim, I. C. Kwon, Y. H. Kim, S. Y. Jeong, Macromolecules 1999, 32, 1847;
62. [24b] B. S. Lele, J. C. Leroux, Macromolecules 2002, 35, 6714.
63. [25a] E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C. H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833;
64. [25b] S. Park, M. R. Lee, S. J. Pyo, I. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812;
65. [25c] C. Xue, S. P. Jog, P. Murthy, H. Liu, Biomacromolecules 2006, 7, 2470.