Practical syntheses of enantiomerically pure N-acetylbenzhydrylamines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2007, Pages 3676-3686

  Castagnolo, Daniele ^a   Giorgi, Gianluca ^a   Spinosa, Raffaella ^a   Corelli, Federico ^a   Botta, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

Alkene alkyne cross metathesis; Benzhydrylamine; Diels Alder reaction

Indexed keywords

EID: 34547684049     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700193     Document Type: Article

References (42)

1. a) Y. Ito, Y. Kobayashi, T. Kawabaka, M. Takase, S. Terashima, Tetrahedron 1989, 45, 5767;
2. b) N. A. Petasis, A. Goodman, I. A. Zavialov, Tetrahedron 1997, 53, 16463.
3. S. J. Taylor, M. R. Nethertorn, J. Org. Chem. 2006, 71, 397-400.
4. a) L. De Luca, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1-23;
5. b) F. Corelli, V. Summa, A. Brogi, E. Monteagudo, M. Botta, J. Org. Chem. 1995, 60, 2008-2015;
6. c) M. Botta, F. Corelli, F. Gasparrini, F. Messina, C. Mugnaini, J. Org. Chem. 2000, 65, 4736-4739;
7. d) A. Tafi, R. Costi, M. Botta, R. Di Santo, F. Corelli, S. Massa, A. Ciacci, F. Manetti, M. Artico, J. Med. Chem. 2002, 45, 2720-2732;
8. e) R. Di Santo, A. Tafi, R. Costi, M. Botta, M. Artico, F. Corelli, M. Forte, F. Caporuscio, L. Angiolella, A. T. Palamara, J. Med. Chem. 2005, 48, 5140-5153.
9. a) F. Messina, M. Botta, F. Corelli, A. Paladino, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4895-4901;
10. b) C. D. Jones, M. A. Winter, K. S. Hirsch, N. Stamm, H. M. Taylor, H. E. Holden, J. D. Davenport, E. V. Krumkalns, R. G. Suhr, J. Med. Chem. 1990, 33, 416-429;
11. c) M. Recanatini, A. Cavalli, P. Valenti, Med. Res. Rev. 2002, 22, 282-304.
12. a) M. Laurent, J. Marchand-Bryaert, Synthesis 2000, 667;
13. b) T. Chiba, M. Okimoto, H. Nagai, Y. Takata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 719;
14. c) A. R. Katritzky, L. Xie, G. Zhang, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7011;
15. d) S. Itsuno, C. Hachisuka, K. Ito, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1767;
16. e) P. A. S. Smith, H. H. Tan, J. Org. Chem. 1967, 32, 2586;
17. f) P. L. Pickard, T. L. Tolbert, Organic Synthesis Collected Volume V 1973, 520;
18. g) Y. Dejaegher, S. Mangelinckx, N. De Kimpe, Synlett 2002, 1, 113-115;
19. h) V. Terrasson, S. Marque, A. Scarpacci, D. Prim, Synthesis 2006, 11, 1858-1862.
20. C. J. Opalka, T. E. D'Ambra, J. J. Faccone, S. Bodson, E. Cossement, Synthesis 1995, 766-768.
21. a) N. Hermanns, S. Dahmen, C. Bolm, S. Brase, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3692;
22. b) T. Hayashi, M. Ishigedani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 976;
23. c) T. Hayashi, M. Kawai, N. Tokunaga, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6125;
24. d) M. Kuriyama, T. Soeta, X. Y. Hao, O. Chen, K. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8128;
25. e) H.-F. Duan, Y.-X. Jia, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Org. Lett. 2006, 8, 2567-2569.
26. a) F. Messina, M. Botta, F. Corelli, M. P. Schneider, F. Fazio, J. Org. Chem. 1999, 64, 3767-3769;
27. b) D. Castagnolo, M. L. Renzulli, E. Galletti, F. Corelli, M. Botta, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2893-2896.
28. R. Bloch, N. Chaptal-Gradoz, J. Org. Chem. 1994, 59, 4162-4169.
29. T. Mandai, K. Osaka, M. Kawagishi, M. Kawada, J. Otera, J. Org. Chem. 1984, 49, 3595-3600.
30. J. Barluenga, Synthesis 1997, 968-974.
31. a) E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675-5677;
32. b) B. Föhlisch, D. Abu Bakr, P. Fischer, J. Org. Chem. 2002, 67, 3682-3686.
33. a) A. J. Giessert, L. Snyder, J. Markham, S. T. Diver, Org. Lett. 2003, 5, 1793-1796;
34. b) E. M. Beccalli, A. Marchesini, T. Pilati, Tetrahedron 1996, 52, 3029-3036.
35. P. Balma-Tivola, A. Deagostino, C. Fenoglio, M. Mella, C. Prandi, P. Venturello, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2143-2147.
36. P. E. Tessier, N. Nguyen, M. D. Clay, A. G. Fallis, Org. Lett. 2005, 7, 767-770.
37. M. C. Perry, X. Cui, M. T. Powell, D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123.
38. B. P. Peppers, A. A. Kulkarni, S. T. Diver, Org. Lett. 2006, 8, 2539-2542.
39. [8a] starting from the corresponding racemic amine 16 was obtained in 98 % ee.
40. [3c]
41. G. M. Sheldrick, SHELX-97, rel. 97-2, University of Göttingen, 1997.
42. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.