Bis and tris indole alkaloids from marine organisms: New leads for drug discovery

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 16, 2007, Pages 1789-1803

  Gupta, Leena ^a   Talwar, Archna ^b   Chauhan, Prem M S ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b Isabella Thoburn PG College   (India)

Author keywords

Bis and trisindole alkaloids; Enamides; Indolocarbazoles

Indexed keywords

3 HYDROXYSTAUROSPORINE; ALKALOID DERIVATIVE; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIPARASITIC AGENT; CHONDRIAMIDE DERIVATIVE; COSCINAMIDE DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; DRAGMACIDIN A; DRAGMACIDIN B; DRAGMACIDIN C; DRAGMACIDIN D; DRAGMACIDIN E; DRAGMACIDIN F; GELLUISINE A; GELLUISINE B; HAMACANTHIN A; HAMACANTHIN B; INDOLE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR; RHOPHALADIN A; RHOPHALADIN B; RHOPHALADIN C; RHOPHALADIN D; SEROTONIN; SEROTONIN ANTAGONIST; SOMATOSTATIN RECEPTOR; TOPSENTIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; BINDING AFFINITY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FAUNA; FLORA; HUMAN; MARINE SPECIES; NONHUMAN; REVIEW;

ALKALOIDS; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CARBAZOLES; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; INDOLE ALKALOIDS; INDOLES; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, CHEMICAL; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PORIFERA;

EID: 34547395751     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707781058904     Document Type: Review

References (82)

1. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 1.
2. Flam, F. Science, 1994, 266, 1324.
3. Gul, W.; Hamann, M. T. Life Sci., 2005, 78, 442.
4. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 215.
5. Mayer, A. M. S.; Hamann, M. T. Marine Biotechnol., 2004, 6, 37.
6. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 15.
7. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 216.
8. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 761.
9. Yang, C. -G.; Huang, H.; Jiang, B. Curr. Org. Chem., 2004, 8, 1691.
10. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod., 1994, 57, 1437.
11. Bao, B.; Sun, Q.; Yao, X.; Hong, J.; Lee, C. -O.; Sim, C. J.; Im, K. S.; Jung, J. H. J. Nat. Prod., 2005, 68, 711.
12. Jiang, B.; Yang, C. -G.; Wang, J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4865.
13. Jiang, B.; Yang, C. -G.; Wang, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 1369.
14. Yang, C. -G.; Wang, J.; Tang, X. -X.; Jiang, B. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 43, 1063.
15. Kouko, T.; Matsumura, K.; Kawasaki, T. Tetrahedron, 2005, 61, 2309.
16. Shin, J.; Sim, C. J.; Shin, D.; Kim, J. -G.; Lee, T. -H; Kim, J. -Y; Kim, S.; Mar, W.; Oh, K. -B. Biol. Pharm. Bull., 2006, 29, 570.
17. Murray, L. M.; Lim, T. K.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem., 1995, 48, 2053.
18. Cutignano, A.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Casapullo, A.; Gomez Palomo, L.; Riccio, R. Tetrahedron, 2000, 56, 3743.
19. Keifer, P. A.; Schwartz, R. E.; Koker, M. E. S.; Hughes, R. G.; Rittschof, D.; Rinehart, K. L. J. Org. Chem., 1991, 56, 2965.
20. Cimino, G.; De Ross, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3029.
21. Jiang, B.; Gu, X. -H. Heterocycles, 2000, 53, 1559.
22. Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Cross, S. S.; McCarthy, P. J. Org. Chem., 1992, 57, 4772.
23. Longlely, R. E.; Isbrucker, R. A.; Wright, A. E. U. S. Patent 6087363; Chem. Abstr., 2000, 133, 99589.
24. Kohmoto, S.; Kashman, Y.; McConnell, O. J.; Rinehart, K. L.; Wright, A.; Koehn, F. J. Org. Chem., 1988, 53, 3116.
25. Morris, S. A.; Andersen, R. J. Tetrahedron, 1990, 46, 715.
26. Fahy, E.; Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod., 1991, 54, 564.
27. Jiang, B.; Smallheer, J. M.; Amaral-Ly, C.; Wuonola, M. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 6823.
28. Whitlock, C. R.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 371.
29. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Org. Lett., 2000, 2, 3185.
30. Kawasaki, T.; Enoki, H.; Matsumura, K.; Ohyama, M.; Inagawa, M.; Sakamoto, M. Org. Lett., 2000, 2, 3027.
31. Stoltz, B. M.; Garg, N. K. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2423.
32. Horne, D. A.; Yakushijin, K.; Miyake, F. Y.; Tonsiengsom, F. Synthesis, 2006, 1, 49.
33. Sato, H.; Tsuda, M.; Watanabe, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1998, 54, 8687.
34. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Sanz, M. A. Synlett, 2000, 1190.
35. Janosik, T.; Johnson, A. -L.; Bergman, J. Tetrahedron, 2002, 58, 2813.
36. Mancini, I.; Guella, G.; Debitus, C.; Waikedre, J.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2075.
37. Bartik, K.; Braekman, J. -C.; Daloze, D.; Stoller, C.; Huysecom, J.; Vandevyver, G.; Ottinger, R. Can. J. Chem., 1987, 65, 2118.
38. Norton, R. S.; Wells, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3628.
39. Moquin, C.; Guyot, M. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5047.
40. Tsujii, S.; Rinehart, K. L. J. Org. Chem., 1988, 53, 5446.
41. Kawasaki, I.; Katsuma, H.; Nakayama, Y.; Yamashita, M.; Ohta, S. Heterocycles, 1998, 48, 1887.
42. Rinehart, K. L.; Tachibana, K. J. Nat. Prod., 1995, 58, 344.
43. Wylie, B. L.; Ernst, N. B.; Grace, K. J. S.; Jacobs, R. S. Prog. Surg., 1997, 24, 146.
44. Casapullo, A.; Bifulco, G.; Bruno, J.; Riccio, R. J. Nat. Prod., 2000, 63, 447.
45. Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can. J. Chem., 1989, 67, 677.
46. Shin, J.; Seo, Y.; Cho, K. W.; Rho, J. -R.; Sim, C. -J. J. Nat. Prod., 1999, 62, 647
47. Braekman, J. C.; Daloze, D.; Stoller, C. Bull. Soc. Chim. Belg., 1987, 96, 809.
48. Miyake, F. Y.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Org. Lett., 2000, 2, 2121.
49. Achab, S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5503
50. Sukemi, S.; Sun, H. H. J. Org. Chem., 1991, 56, 4304.
51. Sun, H. H.; Sakemi, S.; Gunasekera, S.; Kashman, Y.; Lui, M.; Burres, N.; McCarthy, P. U. S. Patent 4970226; Chem. Abstr., 1991, 115, 35701z.
52. Kawasaki, I.; Yamashita, M.; Ohta, S. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1994, 2085.
53. Kawasaki, I.; Yamashita, M.; Ohta, S. J. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1831.
54. Moody, C. J.; Roffey, J. R. A. ARKIVOC 2000, I, Part3 393; Chem. Abstr., 2001, 134, 71748.
55. Fresneda, P.; Molina, P.; Sanz, M. A. Synlett, 2001, 218.
56. Casapullo, A.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R. J. Nat. Prod., 2000, 63, 447.
57. Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1254.
58. Tsuda, M.; Takahashi, Y.; Fromont, J.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1277.
59. Schupp, P.; Eder, C.; Proksch, P.; Wray, V.; Schneider, B.; Herderich, M.; Paul, V. J. Nat. Prod., 1999, 62, 959.
60. Williams, D. E.; Bernan, V. S.; Ritacco, F. V.; Maiese, W. M.; Greenstein, M.; Andersen, R. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7171.
61. Han, X. -X.; Cui, C. -B; Gu, Q. -Q; Zhu, W. -M; Liu, H. -B; Gu, J. -Y; Osada, H. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6137.
62. Schupp, P.; Steube, K.; Meyer, C.; Proksch, P. Cancer Lett., 2001, 174, 165.
63. Wang, H. -Y; Cai, B.; Cui, C. -B.; Zhang, D. -Y.; Yang, B. -F. Acta Pharm. Sinica, 2005, 40, 27.
64. Li, W. -X.; Cui, C. -B.; Cai, B.; Yao, X. -S. J. Asian Nat. Prod. Res., 2005, 7, 95.
65. Su, J. -Y.; Zhu, Y.; Zeng, L. M.; Xu, X. H. J. Nat. Prod., 1997, 60, 1043.
66. Capon, R. J.; Ghisalberti, E. L.; Jefferies, P. R. Phytochemistry, 1983, 22, 1465.
67. Raub, M. F.; Cardellina, J. H.; Schwede, J. G. Phytochemistry, 1987, 26, 619.
68. Schroder, H. C.; Badria, F. A.; Ayyad, S. N.; Batel, R.; Weins, M.; Hassenein, H. M. A.; Kurelee, B.; Muller, W. E. G. Environ. Toxicol. Pharmacol., 1998, 5, 119.
69. Maiti, B. C.; Thomson, R. H. NATO conf. Ser. IV: Mar. Sci., 1977, 1, 159.
70. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Angeles Saez, M. Synlett, 1999, 1651.
71. Wahlstrom, N.; Stensland, B.; Bergman, J. Tetrahedron, 2004, 60, 2147.
72. Miki, Y.; Aoki, Y.; Miyatake, H.; Minematsu, T.; Hibino, H. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5215.
73. Ayyad, S. -E. N.; Badria, F. A.; Alex. J. Pharm. Sci., 1994, 8, 217.
74. Mao, S. -C.; Guo, Y. -W.; Shen, Xu. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2947.
75. Boyd, R. M.; McKee, C. T.; Pannell, K. L.; Bokesch, R. H. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6305.
76. Kuramochi, K.; Osada, Y.; Kithara, T. Chem. Lett., 2002, 128.
77. Chakrabarty, M.; Basak, R.; Harigaya, Y. Synthesis, 2003, 13, 2011.
78. Kuramochi, K.; Osada, Y.; Kitahara, T., Tetrahedron, 2003, 59, 9447.
79. Seldes, M. A.; Flower, B. P.; Palermo, A. J. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3097.
80. Manta, E.; Coll, J.; Dominguez, L.; Saldana, J.; Mombru, W. A.; Mariezurrena, R.; Fernandez, R.; Entz, W.; Davyt, D. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1560.
81. Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R.; Minale, L.; Calignano, A.; Debitus, C. J. Nat. Prod., 1994, 57, 1294.
82. Laatsch, H.; Wagner-Dobler, I.; Oka, I.; Veluri, R. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1520.