Altering the substrate specificity and enantioselectivity of phenylacetone monooxygenase by structure-inspired enzyme redesign

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 8-9, 2007, Pages 1361-1368

  Torres Pazmiño, Daniel E ^a   Snajdrova, Radka ^b   Rial, Daniela V ^b   Mihovilovic, Marko D ^b   Fraaije, Marco W ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Baeyer Villiger monooxygenase; Biotransformations; Enzyme redesign; Indigo blue; Sulfoxidation

Indexed keywords

EID: 34547170108     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700045     Document Type: Article

References (51)

1. a) J. D. Stewart, Biotechnol. Genet. Eng. Rev. 1997, 14, 67-143;
2. b) S. M. Roberts, P. W. H. Wan, J. Mol. Catal. B 1998, 4, 111-136;
3. c) M. D. Mihovilovic, B. Müller, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2002, 22, 3711-3730;
4. d) W. J. H. van Berkel, N. M. Kamerbeek, M. W. Fraaije, J. Biotech. 2006, 124, 670-689.
5. a) M. J. Taschner, D. J. Black, J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 6892-6893;
6. b) V. Alphand, A. Archelas, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1990, 55, 347-350;
7. c) B. Adger, M. T. Bes, G. Grogan, R. McCague, S. P. Moreau, S. M. Roberts, R. Villa, P. W. H. Wan, A. J. Willetts, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 253-261;
8. d) J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron 1997, 53, 145-160;
9. e) C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1195-1196;
10. f) C. Mazzini, J. Lebreton, V. Alphand, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1997, 62, 5215-5218;
11. g) M. D. Mihovilovic, B. Müller, M. M. Kayser, P. Stanetty, Synlett 2002, 5, 700-702;
12. h) M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, B. Müller, P. Stanetty, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1479-1482;
13. i) M. D. Mihovilovic, D. A. Bianchi, F. Rudroff, Chem. Commun. 2006, 30, 3214-3216;
14. j) I. Braun, F. Rudroff, M. D. Mihovilovic, T. Bach, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5541-5543.
15. a) N. M. Kamerbeek, D. B. Janssen, W. J. H. van Berkel, M. W. Fraaije, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 667-678;
16. b) M. W. Fraaije, N. M. Kamerbeek, A. J. Heidekamp, R. Fortin, D. B. Janssen, J. Biol. Chem. 2004, 279, 3354-3360;
17. c) P. C. Brzostowicz, M. S. Blasko, P. E. Rouvière, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 58, 781-789;
18. d) M. W. Fraaije, J. Wu, D. P. H. M. Heuts, E. W. van Hellemond, J. H. Lutje Spelberg, D. B. Janssen, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 393-400;
19. e) H. Iwaki, S. Wang, S. Grosse, H. Bergeron, A. Nagahashi, J. Lertvorachon, J. Yang, Y. Konishi, Y. Hasegawa, P. C. K. Lau, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 2707-2720;
20. f) D. Bonsor, S. F. Butz, J. Solomons, S. Grant, I. J. S. Fairlamb, M. J. Fogg, G. Grogan, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1252-1260;
21. g) A. Kirschner, J. Altenbuchner, U. T. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 75, 1065-1072;
22. h) T. Kotani, H. Yurimoto, N. Kato, Y. Sakai, J. Bacteriol. 2007, in press.
23. a) F. Schulz, F. Leca, F. Hollmann, M. T. Reetz, Beilstein J. Org. Chem. 2005, 1;
24. b) G. de Gonzalo, G. Ottolina, F. Zambianchi, M. W. Fraaije, G. Carrea, J. Mol. Catal. B 2006, 39, 91-97.
25. G. de Gonzalo, D. E. Torres Pazmiño, G. Ottolina, M. W. Fraaije, G. Carrea, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3077-3083.
26. E. Malito, A. Alfieri, M. W. Fraaije, A. Mattevi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13157-13162.
27. N. A. Donoghue, D. B. Norris, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 175-192.
28. M. Griffin, P. W. Trudgill, Eur. J. Biochem. 1976, 63, 199-209.
29. a) M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, B. Grötzl, P. Kapitan, R. Snajdrova, J. Rydz, R. Mach, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3609-3613;
30. b) M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, B. Grötzl, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5, 809-816;
31. c) M. D. Mihovilovic, R. Snajdrova, B. Grötzl, J. Mol. Catal. B 2006, 39, 135-140;
32. d) M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, A. Winninger, T. Schneider, F. Schulz, M. T. Reetz, Org. Lett. 2006, 8, 1221-1224.
33. a) F. Zambianchi, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, N. Gaggero, J. M. Woodley, Biotechnol. Bioeng. 2002, 78, 489-496;
34. b) H. Iwaki, Y. Hasegawa, S. Wang, M. M. Kayser, P. C. K. Lau, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 5671-5684.
35. C. M. Clouthier, M. M. Kayser, M. T. Reetz, J. Org. Chem. 2006, 71, 8431-8437.
36. M. D. Mihovilovic, R. Snajdrova, A. Winninger, F. Rudroff, Synlett 2005, 18, 2751-2754.
37. C. M. Clouthier, M. M. Kayser, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2649-2653.
38. a) B. D. Ensley, B. J. Ratzkin, T. D. Osslund, M. J. Simon, L. P. Wackett, D. T. Gibson, Science 1983, 222, 167-169;
39. b) N. Mermod, S. Harayama, K. N. Timmis, Biotechnology 1986, 4, 321-324;
40. c) K. E. O'Connor, A. D. Dobson, S. Hartmans, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 63, 4287-4291;
41. d) H. S. Choi, J. K. Kim, E. H. Cho, Y. C. Kim, J. I. K. S. W. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 306, 930-936;
42. e) N. Doukyu, K. Toyoda, R. Aono, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 60, 720-725.
43. E. E. Snell, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 42, 287-333.
44. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea, G. Ottolina, P. Pasta, F. Zambianchi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1797-1799.
45. J. H. Markgraf, M.-K. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2699-2702.
46. K. L. Morley, R. J. Kazlauskas, Trends Biotechnol. 2005, 23, 231-237.
47. R. H. H. van den Heuvel, M. W. Fraaije, M. Ferrer, A. Mattevi, W. J. H. van Berkel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 9455-9460.
48. a) M. T. Reetz, B. Brunner, T. Schneider, F. Schulz, C. M. Clouthier, M. M. Kayser, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4075-4078;
49. b) M. T. Reetz, F. Daligault, B. Brunner, H. Hinrichs, A. Deege, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4078-4081;
50. c) M. Bocola, F. Schulz, F. Leca, A. Vogel, M. W. Fraaije, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 979-986.
51. Y.-R. Chen, L. J. Deterding, K. B. Tomer, R. P. Mason, Biochemistry 2000, 39, 4415-4422.