Versatile synthesis of myo-inositol phospholipid precursors

Chemical Communications

Volumn , Issue 17, 1997, Pages 1633-1634

  Grove, Simon J A ^a   Gilbert, Ian H ^a   Holmes, Andrew B ^a   Painter, Gavin F ^a   Hill, Malcolm L ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000782595     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a703044d     Document Type: Article

References (21)

1. M. J. Berridge and R. F. Irvine, Nature, 1989, 341, 197; S. G. Rhee and K. D. Choi, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12 393; L. A. Serunian, M. T. Haber, T. Fukui, J. W. Kim, S. G. Rhee, J. M. Lowenstein and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1989, 264, 17 809; L. R. Stephens, T. R. Jackson and P. T. Hawkins, Biochem. Biophys. Acta, 1993, 1179, 27.
2. M. J. Berridge and R. F. Irvine, Nature, 1989, 341, 197; S. G. Rhee and K. D. Choi, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12 393; L. A. Serunian, M. T. Haber, T. Fukui, J. W. Kim, S. G. Rhee, J. M. Lowenstein and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1989, 264, 17 809; L. R. Stephens, T. R. Jackson and P. T. Hawkins, Biochem. Biophys. Acta, 1993, 1179, 27.
3. M. J. Berridge and R. F. Irvine, Nature, 1989, 341, 197; S. G. Rhee and K. D. Choi, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12 393; L. A. Serunian, M. T. Haber, T. Fukui, J. W. Kim, S. G. Rhee, J. M. Lowenstein and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1989, 264, 17 809; L. R. Stephens, T. R. Jackson and P. T. Hawkins, Biochem. Biophys. Acta, 1993, 1179, 27.
4. M. J. Berridge and R. F. Irvine, Nature, 1989, 341, 197; S. G. Rhee and K. D. Choi, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12 393; L. A. Serunian, M. T. Haber, T. Fukui, J. W. Kim, S. G. Rhee, J. M. Lowenstein and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1989, 264, 17 809; L. R. Stephens, T. R. Jackson and P. T. Hawkins, Biochem. Biophys. Acta, 1993, 1179, 27.
5. P. W. Majerus, T. S. Ross, T. W. Cunningham, K. K. Caldwell, A. B. Jefferson and V. S. Vansel, Cell, 1990, 63, 459.
6. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
7. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
8. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
9. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
10. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
11. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
12. D. C. Billington, The Inositol Phosphates - Chemical Synthesis and Biological Significance, VCH, Weinheim, 1993; A. Toker, M. Meyer, K. Reddy, J. R. Falck, R. Aneja, S. Aneja, A. Parra, D. J. Burns and L. C. Cantley, J. Biol. Chem., 1994, 269, 32 358; D. M. Gou and C. S. Chen, J. Chem, Soc., Chem. Commun., 1994, 2125; K. K. Reddy, M. Saady, G. Whited and J. R. Falck, J. Org. Chem., 1995, 60, 3385; K. S. Bruzik and R. J. Kubiak, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2415; Y. Watanabe, M. Tamioka and S. Ozaki, Tetrahedron, 1995, 51, 8969; S. G. Aneja, A. Parra, C. Stoenescu, W. Xia and R. Aneja, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 803.
13. K. S. Bruzik and M. D. Tsai, J. Am. Chem. Soc., 1992, 112, 6361.
14. H. W. Lee and Y. Kishi, J. Org. Chem., 1985, 50, 4402.
15. D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, J. P. Vacca, S. J. deSolms and J. R. Huff, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1423.
16. I. H. Gilbert, A. B. Holmes and R. C. Young, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2633.
17. I. H. Gilbert, A. B. Holmes, R. C. Young and M. J. Pestchanker, Carbohydr. Res., 1992, 234, 117.
18. J. Gigg, R. Gigg, S. Payne and R. Conant, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 423.
19. T. Desai, J. Gigg, R. Gigg, S. Payne, S. Penades and H. G. Rogers, Carbohydr. Res., 1992, 225, 209.
20. A. M. Riley, R. Payne and B. V. L. Potter, J. Med., Chem., 1994, 37, 3918.
21. T. Desai, A. Fernandez-Mayoralas, J. Gigg, R. Gigg, C. Jaramillo, S. Payne, S. Penades and N. Schentz, in Inositol Phosphates and Derivatives, Synthesis Biochemistry and Therapeutic Potential, ed. A. B. Reitz, ACS Symp. Ser., American Chemical Society, 1991, vol. 463, p. 86.