Alternating and non-alternating Pd-catalysed Co- and terpolymerisation of carbon monoxide and alkenes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2582-2593

  Suárez, Eduardo J García ^a   Godard, Cyril ^a   Ruiz, Aurora ^a   Claver, Carmen ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

Alkenes; Carbon monoxide; Palladium; Polyketones; Polymerisation

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; HYDROCARBONS; KETONES; PALLADIUM COMPOUNDS;

DIPHOSPHANE; MODULARS; N LIGANDS; N-LIGANDS; OLEFINIC MONOMERS; PALLADIUM COMPLEXES; POLYKETONES; PROPERTY; TERPOLYMERISATION; ]+ CATALYST;

LIGANDS;

EID: 34447498755     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700024     Document Type: Short Survey

References (121)

1. Shell, Carilon® Thermoplastic Polymers, information sheet, 1994.
2. European Plastics News, October, 1995, p. 57.
3. A. Sommazzi, F. Garbassi, Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 1547-1605.
4. a) B. J. Lommerts, E. A. Klop, J. J. Aerts, Polym. Sci. Polym. Phys. B 1993, 31, 1319-1330;
5. b) M. A. Del Nobile, G. Mensitieri, L. Nicolais, A. Sommazzi, F. J. Garbassi, Appl. Polym. Sci. 1993, 50, 1261-1268;
6. c) M. D. E. Forbes, Macromolecules 1994, 27, 1020-1026;
7. d) S. De Vito, F. Ciardelli, G. Ruggeri, O. Chiantore, A. Moro, Polym. Int. 1998, 45, 353-365.
8. a) B. J. Lommerts, Eur. Pat. 456306, 1991;
9. b) C. E. Ash, Int. J. Polym. Mater. 1995, 30, 1-13.
10. a) E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663-681;
11. b) C. Bianchini, A. Meli, Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35-66.
12. a) E. Drent, Eur. Pat. Appl. 121965A2, 1984;
13. b) E. Drent, J. A. M. van Broekhoven, M. J. Doyle, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235-251.
14. a) J. A. M. Van Broekhoven, R. L. Wife, United States Pat. 4,843,144, 1989;
15. b) G. Verspui, F. Schanssema, R. A. Sheldon, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 804-806.
16. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, W. Oberhauser, F. Vizza, P. Brüggeller, R. Haid, C. Langes, Chem. Commun. 2000, 777-778.
17. S. Doherty, G. R. Eastham, R. P. Tooze, D. W. Scanlan, M. R. J. Elsegood, W. Clegg, Organometallics 1999, 18, 3558-3560.
18. S. J. Dossett, A. Gillon, A. G. Orpen, J. S. Fleming, P. G. Pringle, D. F. Wass, M. D. Jones, Chem. Commun. 2001, 699-700.
19. a) O. V. Gusev, A. M. Kal'sin, M. G. Peterleitner, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, N. G. Akhmedov, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2002, 21, 3637-3649;
20. b) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, P. W. N. M. van Leeuwen, A. M. Zuideveld, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, A. L. Spek, O. V. Gusev, A. M. Kal'sin, Organometallics 2003, 22, 2409-2421;
21. c) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, S. Parisel, E. Passaglia, F. Ciardelli, O. V. Gusev, A. M. Kal'sin, N. V. Vologdin, Organometallics 2005, 24, 1018-1030;
22. d) O. G. Gusev, A. M. Kalsin, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, Y. F. Oprunenko, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2003, 22, 913-915.
23. a) P. Braunstein, C. Frison, X. Morise, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2867-2870;
24. b) P. Braunstein, M. D. Fryzuk, M. Le Dall, F. Naud, S. Rettig, F. Speiser, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1067-1074;
25. c) P. Braunstein, J. Durand, M. Knorr, C. Strohmann, Chem. Commun. 2001, 211-212;
26. d) J. Andrieu, P. Braunstein, F. Naud, R. D. Adams, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 43-50;
27. e) K. R. Reddy, C.-L. Chen, Y.-H. Hung Liu, S.-M. Peng, J.-T. Chen, S.-T. Liu, Organometallics 1999, 18, 2574-2576;
28. f) M. Sperrle, A. Aeby, G. Consiglio, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1387-1392;
29. g) A. Aeby, A. Gsponner, G. Consiglio, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11000-11001;
30. h) A. Aeby, G. Consiglio, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 655-656;
31. i) G. J. P. Britovsek, W. Keim, S. Mecking, D. Sainz, T. Wagner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1632-1633.
32. a) A. Sommazzi, F. Garbassi, G. Mestroni, B. Milani, US Pat. 5310871, 1994;
33. b) A. Sommazzi, F. Garbassi, G. Mestroni, B. Dilani, L. Vicentini, It. Pat. MIA002368, 1995;
34. c) A. Sommazzi, S. Margherita, G. Lugli, F. Garbassi, F. Calderazzo, D. B. Dell' Amico, US Pat. 5314856, 1994;
35. d) A. Sommazzi, S. Margherita, G. Lugli, F. Garbassi, F. Calderazzo, D. B. Dell' Amico, US Pat. 5324701, 1994;
36. e) Z. Jiang, A. Sen, Macromolecules 1994, 27, 7215-7216;
37. f) K. Nozaki, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 215-221;
38. g) K. Nakano, N. Kosaka, T. Hiyama, K. Nozaki, Dalton Trans. 2003, 4039-4050;
39. h) J. Durand, B. Milani, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 542-560.
40. A. Sen, Z. Jiang, Macromolecules 1993, 26, 911-915.
41. a) E. Drent, Eur. Pat. Appl. 229408, 1986;
42. b) P. Corradini, C. De Rosa, A. Panunzi, G. Petrucci, P. Pino, Chimia 1990, 44, 52-54;
43. c) M. Barsaccchi, G. Consiglio, L. Medici, G. Petrucci, U. W. Suter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 989-991;
44. d) M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone, J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894-5895;
45. e) C. Pisano, A. Mezzetti, G. Consiglio, Organometallics 1992, 11, 20-22;
46. f) M. Barsaccchi, A. Batistini, G. Consiglio, U. W. Suter, Macromolecules 1992, 25, 3604-3606;
47. g) B. Milani, E. Alessio, G. Mestroni, A. Sommazzi, F. Garbassi, E. Zangrando, N. Bresciani-Pahor, L. Randaccio, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1903-1911;
48. h) B. Milani, G. Mestroni, A. Sommazzi, F. Garbassi, It. Pat. MIA000337, 1995;
49. i) Y. Feng, J. Sun, Y. Zhu, W. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1283-1291;
50. j) Y. Feng, J. Sun, F. Yao, Y. Yu, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 68, 855-857.
51. a) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9911-9912;
52. b) K. Nozaki, N. Sato, Y. Tonomura, M. Yasutoni, H. Takaya, T. Hiyama, T. Matsubara, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779-12795;
53. c) K. Nozaki, H. Komaki, Y. Kawashima, T. Hiyama, T. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 534-544.
54. B. Milani, F. Baronetto, E. Zangrando, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3055-3057.
55. S. Bruckner, C. De Rosa, P. Corradini, W. Porzio, A. Musco, Macromolecules 1996, 29, 1535-1539.
56. B. Milani, A. Anzilutti, L. Vicentini, A. Sessanta Santi, E. Zangrando, S. Geremia, G. Mestroni, Organometallics 1997, 16, 5064-5075.
57. B. Milani, G. Corso, G. Mestroni, C. Carfagna, M. Formica, R. Seraglia, Organometallics 2000, 19, 3435-3441.
58. A. Macchioni, G. Bellachioma, G. Cardaci, M. Travaglia, C. Zuccaccia, B. Milani, G. Corso, E. Zangrando, G. Mestroni, C. Carfagna, M. Formica, Organometallics 1999, 18, 3061-3069.
59. M. Brookhart, M. I. Wagner, G. G. A. Balavoine, H. A. Haddou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3641-3642.
60. Z. Jang, S. E. Adams, A. Sen, Macromolecules 1994, 27, 2694-2700.
61. S. Bartolini, C. Carfagna, A. Musco, Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 9-14.
62. M. T. Reetz, G. Haderlein, K. Angermund, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 996-997.
63. M. Brookhart, M. I. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219-7220.
64. a) B. Sesto, S. Bronco, E. L. Gindro, G. Consiglio, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2059-2064;
65. b) C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, S. Moneti, V. Patinec, G. Petrucci, F. Vizza, Macromolecules 1999, 32, 3859-3866;
66. c) E. Lindner, M. Schmidt, J. Wald, J. A. Queisser, M. Geprägs, P. Wegner, C. Nachtigal, J. Organomet. Chem. 2000, 602, 173-187;
67. d) B. Milani, L. Vincentini, A. Sommazzi, F. Garbassi, E. Chiarparin, E. Zangrando, G. Mestroni, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3139-3144.
68. B. Milani, A. Scarel, J. Durand, G. Mestroni, R. Seraglia, C. Carfagna, B. Binotti, Macromolecules 2003, 36, 6295-6297.
69. S. Kacker, J. A. Sissano, D. N. Schulz, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 752-757.
70. a) K. Nozaki, Y. Kawashima, K. Nakamoto, T. Hiyama, Macromolecules 1999, 32, 5168-5170;
71. b) Y. Kawashima, K. Nozaki, T. Hiyama, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 577-582.
72. A. Aeby, G. Consiglio, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 35-39.
73. A. Aeby, A. Gsponer, M. Sperrle, G. Consiglio, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 122-127.
74. B. T. Muellers, J.-W. Park, M. S. Brookhart, M. M. Green, Macromolecules 2001, 34, 572-581.
75. a) B. Milani, A. Mistaro, G. Mestroni, ISHC12, Stockholm, 2000, Abstract p.216;
76. b) J. Durand, A. Scarel, B. Milani, R. Seraglia, S. Gladiali, C. Carfagna, B. Binotti, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1752-1771.
77. A. Sen, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303-310.
78. A. Vavasori, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A 1996, 110, 13-23.
79. M. A. Zuideveld, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, P. A. A. Klusener, H. A. Stil, C. F. Roobeek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7977-7978.
80. a) J. Schwarz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, M. G. Gardiner, Organometallics 2000, 19, 3154-3160;
81. b) C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, W. Oberhauser, M. Peruzzini, F. Vizza, Organometallics 2002, 21, 16-33;
82. c) C. Bianchini, A. Meli, G. Müller, W. Oberhauser, E. Passaglia, Organometallics 2002, 21, 4965-4977;
83. d) C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, C. Claver, E. J. Garcia Suarez, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 265, 291-304.
84. a) R. van der Drift, E. Bouwman, E. Drent, H. Koojiman, A. L. Spek, A. B. van Oort, W. P. Mul, Organometallics 2002, 21, 3401-3407;
85. b) K. R. Dunbar, J.-S. Sun, A. Quillevere, Inorg. Chem. 1994, 33, 3598-3601.
86. a) A. Vavasori, L. Toniolo, G. Cabinato, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 215, 63-72;
87. b) A. Vavasori, L. Toniolo, G. Cabinato, F. Visentin, J. Mol. Catal. A 2003, 205, 295-303.
88. C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Dalton Trans. 2003, 2627-2635.
89. a) V. N. Zudin, V. D. Chinakov, V. M. Nekipelow, V. A. Likholobov, Y. I. Yermakov, J. Organomet. Chem. 1985, 289, 425-430;
90. b) V. N. Zudin, G. N. Ll'inich, V. A. Likholobow, Y. I. Yermakov, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 545-546.
91. a) R. van der Drift, E. Bouwman, E. Drent, H. Koojiman, A. L. Spek, A. B. van Oort, W. P. Mul, Organometallics 2002, 21, 3401-3407.
92. J. Vicente, A. Arcas, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1135-1154.
93. I. M. Angulo, E. Bouwman, M. Lutz, W. P. Mul, A. L. Spek, Inorg. Chem. 2001, 40, 2073-2082.
94. A. Bastero, C. Claver, A. Ruiz, S. Castillón, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3009-3011.
95. A. Bastero, C. Claver, A. Ruiz, S. Castillón, E. Daura, C. Bo, E. Zangrando, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3747-3760.
96. A. Bastero, A. Ruiz, J. A. Reina, C. Claver, A. M. Guerrero, F. A. Jalón, B. R. Manzano, J. Organomet. Chem. 2001, 619, 287-292.
97. A. F. Bella, A. Ruiz, C. Claver, F. Sepúlveda, F. A. Jalón, B. R. Manzano, 2006, manuscript to be submitted to J. Organomet. Chem..
98. S. Stoccoro, G. Alesso, M. Agostina Cinellu, G. Minghetti, A. Zucca, A. Bastero, C. Claver, M. Manassero, J. Organomet. Chem. 2002, 664, 77-84.
99. A. Bastero, A. Ruiz, C. Claver, A. F. Bella, B. Milani, B. Moreno-Lara, F. A. Jalón, B. R. Manzano, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 839-846.
100. J. A. Van Doorn, E. Drent, Eur. Pat. Appl. 345847, 1989.
101. A. Bastero, C. Claver, A. Ruiz, Catal. Lett. 2002, 82, 1-2;
102. A. Bastero, C. Claver, A. Ruiz, Catal. Lett. 2002, 82, 85-88.
103. K. Nozaki, T. Hiyama, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 248-253.
104. J. C. Yuan, S. J. Lu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2919-2924.
105. a) F. C. Rix, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137-1138;
106. b) F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746-4764;
107. c) P. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7337-7344.
108. E. Drent, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 661-669.
109. a) G. J. P. Britowsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 428-447;
110. b) L. S. Boffa, B. M. Novak, Chem. Rev. 2000, 100, 1479-1494;
111. c) S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1204.
112. a) M. M. Brubaker, D. D. Coffman, H. H. Hoehn, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1509-1515;
113. b) D. V. Deubel, T. Ziegler, Organometallics 2002, 21, 1603-1611;
114. c) A. Michalak, T. Ziegler, Organometallics 2001, 20, 1521-1532;
115. d) A. Michalak, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12266-12278;
116. e) C. S. Shultz, J. M. DeSimone, M. Brookhart, Organometallics 2002, 20, 16-18;
117. f) K. Tanaka, M. Furo, E. Ihara, H. Yasuda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1382-1390;
118. g) G. Desurmont, T. Tokimitsu, H. Yasuda, Macromolecules 2000, 33, 7679-7681.
119. E. Drent, R. van Dijk, R. van Ginkel, B. van Oort, R. I. Pugh, Chem. Commun. 2002, 964-965.
120. A. K. Hearley, R. J. Nowack, B. Rieger, Organometallics 2005, 24, 2755-2763.
121. A. Haras, A. Michalak, B. Rieger, T. Ziegler, Organometallics 2006, 25, 946-953.