Synthesis of new poly(arylamine)s (aryl = oligo-p-phenyl or pyridyl) by organometallic polycondensation and chemical properties of the polymers

Macromolecules

Volumn 39, Issue 22, 2006, Pages 7493-7501

  Horie, Masaki ^a,b   Yamaguchi, Isao ^a   Yamamoto, Takakazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; MONOMERS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL PROPERTIES; DIBROMO MONOMERS; QUANTUM YIELDS;

AMINES;

EID: 34250749941     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0611265     Document Type: Article

References (99)

1. (a) MacDiarmid, A. G.; Yang, L. S.; Huang, W. S.; Humphrey, B. D. Synth. Met. 1987, 18, 393 and references therein.
2. (b) Ray, A.; Asturias, G. E.; Kershner, D. L.; Richter, A. F.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Synth. Met. 1989, 29, 141.
3. (c) Epstein, A. J.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 1995, 69, 179.
4. (d) Huang, W. S.; Humphrey, B. D.; MacDiarmid, A. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. l 1986, 82, 2385.
5. (e) Wei, X.-L.; Wang, Y. Z.; Long, S. M.; Bobeczko, C.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2545.
6. (f) MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1989, 317.
7. (g) Sun, Y.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 529.
8. (h) de Albuquerque, J. E.; Mattoso, L. H. C.; Faria, R. M.; Masters, J. G.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 2004, 146, 1.
9. (i) Kolla, H. S.; Surwade, S. P.; Zhang, X.; MacDiarmid, A. G.; Manohar, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16770.
10. (a) Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Dekker: New York, 1997.
11. (b) Nalwa, H. S. Handbook of Conductive Molecules and Polymers; John Wiley: New York, 1997; Vol. 2.
12. (c) Hotta, S. Electronic and Optical Properties of Conjugated Molecular Systems in Condensed Phase; Research Signpost: Kerala, India, 2003.
13. (d) Salaneck, W. R.; Clark, D. T.; Samuelsen, E. J. Science and Applications of Conductive Polymers; Hilger: Bristol, U.K., 1991.
14. (e) Yamamoto, T. Synlett 2003, 425.
15. (a) Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960.
16. (b) Zhang, X.-X.; Sadighi, J. P.; Mackewitz, T, W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7606.
17. (a) Yu, W.-L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 2000, 681.
18. (b) Costolo, M.; Heeger, A. J. Synth. Met. 2000, 114, 85.
19. (c) Mezzenga, R.; Ruokolainen, J.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Ikkala, O. Science 2003, 299, 1872.
20. (d) Lee, K.; Cho, S.; Park, S. H.; Heeger, A, J.; Lee, C.-W.; Lee, S.-H. Nature (London) 2006, 441, 65.
21. (a) Moon, D.-K.; Osakada, K.; Maruyama, T.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 6, 6992.
22. (b) Moon, D.-K.; Ezuka, M.; Maruyama, T.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 364.
23. (c) Liu, C. F.; Moon, D.-K.; Maruyama, T.; Yamamoto, T. Polym. J. 1993, 25, 775.
24. (a) Bolink, H. J.; Coronado, E.; Formem-Aliaga, A.; Gomez-Garcia, C. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1018.
25. (b) Li, W.; Wang, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2278.
26. (c) Raitman, O. A.; Katz, E.; Bückmann, A. F.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6487.
27. (a) Deore, B. A.; Hachey, S.; Freund, M. S. Chem. Mater. 2004, 16, 1427.
28. (b) Shoji, E.; Freund, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12486.
29. (a) Lee, C.-W.; Seo, Y.-H.; Lee, S.-H. Macromolecules 2004, 37, 4070.
30. (b) Lee, C.-W.; Kim, Y.-B.; Lee, S.-H. Chem. Mater. 2005, 17, 366.
31. (a) Matsunaga, T.; Daifuku, H.; Nakajima, T.; Kawagoe, T. Polym. Adv. Technol. 1990, 1, 33.
32. (b) Barbero, C.; Miras, M. C.; Kotz, R.; Haas, O. Synth. Met. 1993, 55, 1539.
33. (c) Barbero, C.; Miras, M. C.; Schnyder, B.; Haas, O.; Kotz, R. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1775
34. (a) Kisselev, R.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8951.
35. (b) Hyodo, K. Electrochim. Acta 1994, 39, 265.
36. (a) Wessling, B. Adv. Mater. 1994,6, 226.
37. (b) Lu, W.-K.; Elsenbaumer, R. L.; Wessing, B. Synth. Met. 1995, 71, 2163.
38. (c) McAndrew, T. P. Trends Polym. Sci. 1997, 5, 7.
39. (a) Shimizu, S.; Saitoh, T.; Uzawa, M.; Yuasa, M.; Yano, K.; Maruyama, T.; Watanabe, K. Synth. Met. 1997, 85, 1337.
40. (b) Varela, H.; Maranhao, S. L. de A.; Mello, R. M. Q.; Ticianelli, E. A.; Torresi, R. M. Synth. Met. 2001, 122, 321.
41. (c) Yamamoto, T.; Ushiro, A.; Yamaguchi, L; Sasaki, S. Macromolecules 2003, 36, 7075.
42. (d) A catalogue from Toyobo Co. Ltd.
43. (a) Venugopal, G.; Quan, X.; Johnson, G. E.; Houlihan, F. M.; Chin, E. Polym. Mater. Sci. Eng. 1993, 68, 36.
44. (b) Kuwabata, S.; Takahashi, N.; Hirao, S.; Yoneyama, H. Chem. Mater. 1993, 5, 437.
45. (c) Angelopoulos, M.; Shaw, J. M.; Huang, W. S.; Kaplan, R. D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 221.
46. (a) Salavagione, H. J.; Miras, M. C.; Barbero, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5290.
47. (b) Chowdhury, D.; Paul, A.; Chattopadhyay, A. J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 4343.
48. (c) Hoa, D. T.; Kumar, T. N. S.; Punekar, N. S.; Srinivasa, R. S.; Lal, R.; Contractor, A. Q. Anal. Chem. 1992, 64, 2645.
49. (d) Deshpande, M. V.; Amalnerkar, D. P. Prog. Polym. Sci. 1993, 78, 623.
50. (a) Yamamoto, T.; Kim, S.-B.; Maruyama, T. Chem. Lett. 1996, 413.
51. (b) Kim, S.-B.; Harada, K.; Yamamoto, T. Macromolecules 1998, 31, 988.
52. (c) Yamamoto, T.; Kim, S.-B.; Horie, M. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 1999, 38, 273.
53. McCullough, R. D.; Tristam-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
54. (a) Bao, Z.; Chan, W. K.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
55. (b) Phillips, R. W.; Sheares, V. V.; Samulski, E. T.; DeSimone, J. M.; Macromolecules 1994, 27, 2354.
56. (c) Schluter, A. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
57. (d) Nishihara, Y.; Ando, J.-I.; Kato, T.; Mori, A.; Hiyama, T. Macromolecules 2000, 33, 2779.
58. Poly(aryleneetynylene)s; Weder, C., Ed.; Springer; Berlin, 2005.
59. (a) Jacobson, R. A.; Johnson, J. E.; Beineke, T. A. J. Chem. Soc. A 1971, 1371.
60. (b) Clérac, R.; Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Lu, T.; Murillo, C. A.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2272.
61. (c) Clérac, R.; Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Dunbar, K. R.; Kirschbaum, K.; Murillo, C. A.; Pinkerton, A. A.; Schults, A. J.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6226.
62. (d) Miyazaki, Y.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7945.
63. Yamaguchi, I.; Fujinaga, E.; Ozeki, T.; Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1773.
64. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229.
65. MacDiarmid, A. G.; Mu, S. L.; Somasiri, N. L. D.; Wu, W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 121, 187.
66. (a) Chen, S.-A.; Chuang, K.-R.; Chao, C.-I.; Lee, H.-T. Synth. Met. 1996, 82, 207.
67. (b) Feng. W.; Zhou, F.; Wang, X.; Bai, X.; Liang, J.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2003, 42, 5726.
68. (a) Yamamoto, T.; Kanbara, T.; Mori, C.; Wakayama, H.; Fukuda, T.; Inoue, T.; Sasakl, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12631.
69. (b) Schiavon, G.; Zotti, G.; Bontempelli, G. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1984, 161, 323.
70. (a) Brown, W., Ed. Light Scattering: Principles and Development; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996.
71. (b) Kubota, K.; Chu, B. Biopolymers 1983 22 1461.
72. (c) Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B.-L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047.
73. (a) Rawal, V. H.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6141.
74. (b) Yamamoto, T.; Yoshizawa, M.; Mahmut, A.; Abe, M.; Kuroda, S.-I.; Imase. T.; Sasaki, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6223.
75. (a) Robertson, W. W.; Matsen, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5248.
76. (b) Ito, A.; Ota, K.-I.; Yoshizawa, K.; Tanaka, K.; Yamabe, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 27.
77. (c) Adams, J. E.; Mantulin, W. W.; Huber, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5477.
78. (d) Weast, R. C., Ed. Handbook of Chemistry and Physics, 58th ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1977.
79. Yamamoto, T.; Maruyama, T.; Zhou, Z.-H.; Ito, T.; Fukuda, T.; Yoneda, Y.; Begum, F.; Ikeda, T.; Sasaki, S.; Takezoe, H.; Fukuda, A.; Kubota, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4832.
80. (a) Coelle, M.; Gaerditz, C. J. Lumin. 2004, 110, 200.
81. (b) Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199.
82. (a) Wei, Y.; Focke, W. W.; Wnek, G. E.; Ray, A.; MacDiarmid, A. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 495.
83. (b) Kuzmany, H., Mehring, M., Roth, S., Eds. Electronic Properties of Conjugated Polymers; Springer: Berlin; 1987; p 216.
84. (c) Lapkowski, M. Synth. Met. 1990, 35, 183.
85. (d) Yue, J.; Wang, Z. H.; Cromack, K. R.; Epstein, A. J.; MacDiarmid, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2665.
86. (a) Miras, M. C.; Barbero, C.; Kätz, R.; Haas, O. J. Electrochem. Soc. 1991, 138, 335.
87. (b) Bidan, G.; Genies, E. M.; Penneau, J. F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1989, 271, 59.
88. (a) Nishiumi, T.; Nomura, Y.; Chimoto, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7992.
89. (b) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; D'Iorio, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 921.
90. (c) Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Puschmann, H.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Lambert, C.; Cherryman,; J. C.; Tackley, D. R.; Leeming, S. L.; Brown, B. Chem-Eur. J. 2004, 10, 83.
91. Yamamoto, T.; Fang, Q.; Morikita, T. Macromolecules, 2003, 36, 4262.
92. Kang, E. T.; Neoh, K. G.; Tan, T. C.; Khor, S. H.; Tan, K. L. Macromolecules 1990, 23, 2918.
93. Yashima, E.; Goto, H.; Okamoto, Y. Macromolecules 1999, 32, 7942.
94. Seward, C.; Pang, J.; Wang, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1390.
95. Bogdanovic, B.; Kröner, M.; Wilke, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 1.
96. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
97. Moerlein, S. M. J. Organomet. Chem. 1987, 319, 29.
98. (a) Curtis, M. D.; Lee, R. K.; Allred, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5150.
99. (b) Deeter, G. A.; Moore, J. S. Macromolecules 1993, 26, 2535.