Structure-based design of 2-arylamino-4-cyclohexylmethoxy-5-nitroso-6- aminopyrimidine inhibitors of cyclin-dependent kinase 2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 10, 2007, Pages 1577-1585

  Marchetti, Francesco ^a   Sayle, Kerry L ^a   Bentley, Johanne ^b   Clegg, William ^c   Curtin, Nicola J ^b   Endicott, Jane A ^d   Golding, Bernard T ^c   Griffin, Roger J ^a   Haggerty, Karen ^a   Harrington, Ross W ^c   Mesguiche, Veronique ^a   Newell, David R ^b   Noble, Martin E M ^d   Parsons, Rachel J ^a   Pratt, David J ^d   Wang, Lan Z ^b   Hardcastle, Ian R ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; PHOSPHORYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KINASE; PHOSPHORYLATED CDK2/CYCLIN A;

AMINES;

EID: 34250693672     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703241b     Document Type: Article

References (36)

1. D. O. Morgan Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1997 13 261 291
2. G. DelSal M. Loda M. Pagano Crit. Rev. Oncog. 1996 7 127 142
3. C. J. Sherr Science 1996 274 1672 1677
4. T. M. Sielecki J. F. Boylan P. A. Benfield G. L. Trainor J. Med. Chem. 2000 43 1 18
5. G. I. Shapiro J. Clin. Oncol. 2006 24 1770 1783
6. G. K. Schwartz M. A. Shah J. Clin. Oncol. 2005 23 9408 9421
7. J. Dancey E. A. Sausville Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 296 313
8. K. L. Sayle J. Bentley F. T. Boyle A. H. Calvert Y. Z. Cheng N. J. Curtin J. A. Endicott B. T. Golding I. R. Hardcastle P. Jewsbury V. Mesguiche D. R. Newell M. E. M. Noble R. J. Parsons D. J. Pratt L. Z. Wang R. J. Griffin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3079 3082
9. R. H. Lin P. J. Connolly S. L. Huang S. K. Wetter Y. H. Lu W. V. Murray S. L. Emanuel R. H. Gruninger A. R. Fuentes-Pesquera C. A. Rugg S. A. Middleton L. K. Jolliffe J. Med. Chem. 2005 48 4208 4211
10. P. Pevarello M. G. Brasca P. Orsini G. Traquandi A. Longo M. Nesi F. Orzi C. Piutti P. Sansonna M. Varasi A. Cameron A. Vulpetti F. Roletto R. Alzani M. Ciomei C. Albanese W. Pastori A. Marsiglio E. Pesenti F. Fiorentini J. R. Bischoff C. Mercurio J. Med. Chem. 2005 48 2944 2956
11. R. H. Lin Y. H. Lu S. K. Wetter P. J. Connolly I. J. Turchi W. V. Murray S. L. Emanuel R. H. Gruninger A. R. Fuentes-Pesquera M. Adams N. Pandey S. Moreno-Mazza S. A. Middleton L. K. Jolliffe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2221 2224
12. C. E. Arris F. T. Boyle A. H. Calvert N. J. Curtin J. A. Endicott E. F. Garman A. E. Gibson B. T. Golding S. Grant R. J. Griffin P. Jewsbury L. N. Johnson A. M. Lawrie D. R. Newell M. E. M. Noble E. A. Sausville R. Schultz W. Yu J. Med. Chem. 2000 43 2797 2804
13. Y. T. Chang N. S. Gray G. R. Rosania D. P. Sutherlin S. Kwon T. C. Norman R. Sarohia M. Leost L. Meijer P. G. Schultz Chem. Biol. 1999 6 361 375
14. P. Imbach H. G. Capraro P. Furet H. Mett T. Meyer J. Zimmermann Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1001 1001
15. M. Legraverend P. Tunnah M. Noble P. Ducrot O. Ludwig D. S. Grierson M. Leost L. Meijer J. Endicott J. Med. Chem. 2000 43 1282 1292
16. G. H. Kuo A. DeAngelis S. Emanuel A. H. Wang Y. Zhang P. J. Connolly X. Chen R. H. Gruninger C. Rugg A. Fuentes-Pesquera S. A. Middleton L. Jolliffe W. V. Murray J. Med. Chem. 2005 48 4535 4546
17. P. Pevarello D. Fancelli A. Vulpetti R. Amici M. Villa V. Pittala P. Vianello A. Cameron M. Ciomei C. Mercurio J. R. Bischoff F. Roletto M. Varasi M. G. Brasca Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1084 1090
18. M. F. Brana M. Cacho M. L. Garcia E. P. Mayoral B. Lopez B. de Pascual-Teresa A. Ramos N. Acero F. Llinares D. Munoz-Mingarro O. Lozach L. Meijer J. Med. Chem. 2005 48 6843 6854
19. C. M. Richardson D. S. Williamson M. J. Parratt J. Borgognoni A. D. Cansfield P. Dokurno G. L. Francis R. Howes J. D. Moore J. B. Murray A. Robertson A. E. Surgenor C. J. Torrance Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1353 1357
20. D. S. Williamson M. J. Parratt J. F. Bower J. D. Moore C. M. Richardson P. Dokurno A. D. Cansfield G. L. Francis R. J. Hebdon R. Howes P. S. Jackson A. M. Lockie J. B. Murray C. L. Nunns J. Powles A. Robertson A. E. Surgenor C. J. Torrance Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 863 867
21. R. D'Alessio A. Bargiotti S. Metz M. G. Brasca A. Cameron A. Ermoli A. Marsiglio P. Polucci F. Roletto M. Tibolla M. L. Vazquez A. Vulpetti P. Pevarello Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1315 1319
22. C. Hamdouchi B. Zhong J. Mendoza E. Collins C. Jaramillo J. E. De Diego D. Robertson C. D. Spencer B. D. Anderson S. A. Watkins F. M. Zhang H. B. Brooks Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1943 1947
23. O. Tetsu F. McCormick Cancer Cell 2003 3 233 245
24. J. Du H. R. Widlund M. A. Horstmann S. Ramaswamy K. Ross W. E. Huber E. K. Nishimura T. R. Golub D. E. Fisher Cancer Cell 2004 6 565 576
25. C. Berthet E. Aleem V. Coppola L. Tessarollo P. Kaldis Curr. Biol. 2003 13 1775 1785
26. S. Ortega I. Prieto J. Odajima A. Martín P. Dubus R. Sotillo J. L. Barbero M. Malumbres M. Barbacid Nat. Genet. 2003 35 25 31
27. S. J. McClue D. Blake R. Clarke A. Cowan L. Cummings P. M. Fischer M. MacKenzie J. Melville K. Stewart S. D. Wang N. Zhelev D. Zheleva D. P. Lane Int. J. Cancer 2002 102 463 468
28. R. N. Misra H. Y. Xiao K. S. Kim S. F. Lu W. C. Han S. A. Barbosa J. T. Hunt D. B. Rawlins W. F. Shan S. Z. Ahmed L. G. Qian B. C. Chen R. L. Zhao M. S. Bednarz K. A. Kellar J. G. Mulheron R. Batorsky U. Roongta A. Kamath P. Marathe S. A. Ranadive J. S. Sack J. S. Tokarski N. P. Pavletich F. Y. F. Lee K. R. Webster S. D. Kimball J. Med. Chem. 2004 47 1719 1728
29. X. J. Chu W. DePinto D. Bartkovitz S. S. So B. T. Vu K. Packman C. Lukacs Q. J. Ding N. Jiang K. Wang P. Goelzer X. F. Yin M. A. Smith B. X. Higgins Y. S. Chen Q. Xiang J. Moliterni G. Kaplan B. Graves A. Lovey N. Fotouhi J. Med. Chem. 2006 49 6549 6560
30. P. M. Fischer A. Gianella-Borradori Expert Opin. Invest. Drugs 2003 12 955 970
31. T. G. Davies J. Bentley C. E. Arris F. T. Boyle N. J. Curtin J. A. Endicott A. E. Gibson B. T. Golding R. J. Griffin I. R. Hardcastle P. Jewsbury L. N. Johnson V. Mesguiche D. R. Newell M. E. M. Noble J. A. Tucker L. Wang H. J. Whitfield Nat. Struct. Biol. 2002 9 745 749
32. I. R. Hardcastle C. E. Arris J. Bentley F. T. Boyle Y. H. Chen N. J. Curtin J. A. Endicott A. E. Gibson B. T. Golding R. J. Griffin P. Jewsbury J. Menyerol V. Mesguiche D. R. Newell M. E. M. Noble D. J. Pratt L. Z. Wang H. J. Whitfield J. Med. Chem. 2004 47 3710 3722
33. H. J. Whitfield R. J. Griffin I. R. Hardcastle A. Henderson J. Meneyrol V. Mesguiche K. L. Sayle B. T. Golding Chem. Commun. 2003 2802 2803
34. V. Mesguiche R. J. Parsons C. E. Arris J. Bentley F. T. Boyle N. J. Curtin T. G. Davies J. A. Endicott A. E. Gibson B. T. Golding R. J. Griffin P. Jewsbury L. N. Johnson D. R. Newell M. E. M. Noble L. Z. Wang I. R. Hardcastle Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 217 222
35. R. J. Griffin A. Henderson N. J. Curtin A. Echalier J. A. Endicott I. R. Hardcastle D. R. Newell M. E. M. Noble L. Z. Wang B. T. Golding J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6012 6013
36. G. Biagi A. Costantini L. Costantino I. Giorgi O. Livi P. Pecorari M. Rinaldi V. Scartoni J. Med. Chem. 1996 39 2529 2535