N-functionalization of azoles through coupling reactions with alkoxydienyl and alkoxystyryl boronic esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2007, Pages 1318-1323

  Deagostino, Annamaria ^a   Prandi, Cristina ^a   Zavattaro, Chiara ^a   Venturello, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

Azoles; C N bond formation; Copper catalysis; Cross coupling; Vinyl boronates

Indexed keywords

EID: 34250668479     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600872     Document Type: Article

References (44)

1. a) L. DeLuca, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1-23;
2. b) A. Tanitame, Y. Oyamada, K. Ofuji, M. Fujimoto, K. Suzuki, T. Ueda, H. Terauchi, M. Kawasaki, K. Nagai, M. Wachi, T. Yamagishi, J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5515-5524;
3. c) T. Uno, M. Takamatsu, Y. Inoue, Y. Kawahata, K. Iuchi, G. Tsukamoto, J. Med. Chem. 1987, 30, 2163-2169;
4. d) H. Vanden Bossche, Curr. Top. Med. Mycol. 1985, 313-351;
5. e) M. Ogata, H. Matsumhimizu, S. Kida, M. Shiro, K. Tawara, J. Med. Chem. 1987, 30, 1348-1354;
6. f) A. Ruland, W. Reuther, E. Ammermann, E. H. Pommer, BASF, DE 31130215, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 98, 215596].
7. For a general review on cross-coupling reactions of azoles see: M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283-3307 and references cited therein.
8. a) D. Ma, Q. Cai, Org. Lett. 2003, 5, 3799-3802;
9. b) F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581-584;
10. c) C. Wolf, S. Liu, X. Mei, A. T. August, M. D. Casimir, J. Org. Chem. 2006, 71, 3270-3273;
11. d) Z. Wang, W. Bao, Y. Jiang, Chem. Comm. 2005, 2849-2851.
12. For a general review see: J. Lindley, Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
13. a) D. W. Old, M. C. Harris, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 1403-1406;
14. b) L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630;
15. c) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580;
16. d) M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481-483.
17. A. Kiyomori, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.
18. J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688.
19. J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587.
20. a) D. M. T. Chan, K. L. Monaca, R. P. Wanag, M. P. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936;
21. b) A. P. Combs, S. Saubern, M. Rafalski, P. Y. S. Lam, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623-1626;
22. c) P. Y. S. Lam, S. Deudon, M. Averill, R. Li, M. Y. He, P. DeShong, C. G. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600-7601;
23. d) P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Subern, J. Adams, K. M. Averill, D. M. T. Chan, A. Combs, Synlett 2000, 674-676.
24. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P. Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944.
25. W. W. K. R. Mederski, M. Lefort, M. German, D. Kux, Tetrahedron 1999, 55, 12757-12770.
26. E. Alcade, I. Dinares, S. Rodriguez, C. Garcia de Miguel, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1637-1643.
27. S. Yu, J. Saenz, J. K. Srirangam, J. Org. Chem. 2002, 67, 1699-1702.
28. P. Y. S. Lam, G. Vincent, C. G. Clark, S. Deudon, P. K. Jadhav, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415-3418.
29. a) J. P. Collman, M. Zhong, Org. Lett. 2000, 2, 1233-1236;
30. b) J. P. Collman, M. Zhong, L. Zeng, S. Costanzo, J. Org. Chem. 2001, 66, 1528-11531.
31. P. Y. S. Lam, G. Vincent, D. Bonne, C. Clark, Tetrahedron Lett. 2001, 44, 4927-4931.
32. S. Dalili, A. K. Yudin, Org. Lett. 2005, 7, 1161-1164.
33. A. Y. Labedev, V. V. Izmer, D. N. Kazyul'kin, I. P. Beletskaya, A. Z. Voskoboynikov, Org. Lett. 2002, 4, 623-626.
34. M. Taillefer, A. Ouali, B. Renard, J.-F. Splinler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5301-5313.
35. M. Movassaghi, A. E. Ondrus, J. Org. Chem. 2005, 70, 8638-8641.
36. P. Balma Tivola, A. Deagostino, C. Prandi, P. Venturello, Org. Lett. 2002, 4, 1275-1277.
37. a) M. Schlosser, J. Organomet. Chem. 1967, 8, 9-16;
38. b) M. Schlosser, Mod. Synth. Methods 1992, 6, 227-271;
39. c) A. Mordini, in: Advances in Carbanion Chemistry (Ed.: V. Snieckus), JAI Press, Inc., Greenwich, CT, 1992; vol. 1, pp. 1-45;
40. d) M. Schlosser, F. Faigl, L. Franzini, H. Geneste, G. Katsoulos, G. Zhong, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1439-1446;
41. e) L. Lochmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1115-1126.
42. D. M. T. Chan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9013-9016.
43. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
44. T. D. Quach, R. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 4397-4400.