Synthesis of cluster mannosides carrying a photolabile diazirine group

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 719-728

  Walter, Mark ^a   Wiegand, Michaela ^a   Lindhorst, Thisbe K ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Carbohydrates; Diazirines; Glycoclusters; Photoaffinity labeling; Thiourea bridging

Indexed keywords

EID: 32044452473     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500692     Document Type: Article

References (31)

1. a) Y. Hatanaka, H. Nakayama, Y. Kanaoka, Rev. Heteroat. Chem. 1996, 14, 213-243;
2. b) Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, Heterocycles 1998, 47, 625-632;
3. c) G. Dormán, G. D. Prestwich, Trends Biotechnol. 2000, 18, 64-77;
4. d) G. Dormán, Top. Curr. Chem. 2000, 211, 169-225;
5. e) F. Kotzyba-Hilbert, I. Kapfer, M. Goeldner, Angew. Chem. 1995, 107, 1391-1408;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1296-1312.
7. S. A. Fleming, Tetrahedron 1995, 51, 12479-12520.
8. A. Blencowe, W. Hayes, Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter 2005, 1, 178-205.
9. a) J. Yang, A. E. Clark, I. J. Kozka, S. W. Cushman, G. D. Holman, J. Biol. Chem. 1992, 267, 10393-10399;
10. b) Y. Hatanaka, Y. Sadakane, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 271-288.
11. J. Lehmann, L. Ziser, Carbohydr. Res. 1992, 225, 83-97.
12. M. Vetsch, C. Puorger, T. Spirig, U. Grauschopf, E.-U. Weber-Ban, R. Glockshuber, Nature 2004, 431, 329-332.
13. a) D. Coudhury, A. Thompson, V. Stojanoff, S. Langermann, J. Pickner, S. J. Hultgren, S. D. Knight, Science 1999, 285, 1061-1066;
14. b) C. S. Hung, J. Bouckaert, D. Hung, J. Pinkner, C. Widberg, A. DeFusco, C. G. Auguste, R. Strouse, S. Langermann, G. Waksman, S. J. Hultgren, Mol. Microbiol. 2002, 44, 903-915;
15. c) J. Bouckaert, J. Berglund, M. Schembri, E. D. Genst, L. Cools, M. Wuhrer, C.-S. Hung, J. Pinkner, R. Slättegård, A. Zavialov, D. Choudhury, S. Langermann, S. J. Hultgren, L. Wyns, P. Klemm, S. Oscarson, S. D. Knight, H. D. Greve, Mol. Microbiol. 2005, 55, 441-455.
16. a) F. G. Sauer, M. Barnhart, D. Choudhury, S. D. Knight, S. D. Wacksmann, S. J. Hultgren, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 548-556;
17. b) S. D. Knight, J. Berglund, D. Choudhury, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 653-660.
18. a) Th. K. Lindhorst, S. Kötter, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 823-831;
19. b) Th. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201-235;
20. c) R. Autar, A. S. Khan, M. Schad, J. Hacker, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2003, 4, 1317-1325;
21. d) N. Nagahori, R. T. Lee, S.-I. Nishimura, D. Pagé, R. Roy, Y. C. Lee, ChemBioChem 2002, 3, 836-844.
22. M. Walter, Th. K. Lindhorst, Synthesis, in press.
23. L. Vannucci, A. Fišerová, K. Sadalapure, Th. K. Lindhorst, M. Kuldová, P. Rossmann, O. Horváth, V. Křen, P. Krist, K. Bezouška, M. Luptovcová, F. Mosca, M. Pospíšil, Int. J. Oncology 2003, 23, 285-296.
24. G. Zemplén, E. Pascu, Ber. 1929, 62, 1613-1614.
25. R. R. Schmidt, W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123.
26. F. Bien, T. Ziegler, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 781-790.
27. B. Schönecker, K. Ponsold, J. Prakt. Chem. 1976, 318, 483-488.
28. A. E. Clark, G. D. Holman, Biochem. J. 1990, 269, 615-622.
29. M. M. K. Boysen, K. Eisner, O. Sperling, Th. K. Lindhorst, Eur J. Org. Chem. 2003, 4376-4386.
30. a) R. F. R. Church, M. J. Weiss, J. Org. Chem. 1970, 35, 2465-2471;
31. b) J. Lehmann, U. P. Weitzel, Carbohydr. Res. 1996, 294, 65-94.