Femtosecond transient absorption and nanosecond time-resolved resonance raman study of the solvent-dependent photo-deprotection reaction of benzoin diethyl phosphate

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 8, 2007, Pages 2290-2305

  Ma, Chensheng ^a   Du, Yong ^a   Kwok, Wai Ming ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Raman spectroscopy; Solvent effects; Time resolved spectroscopy; Transient absorption

Indexed keywords

ACETONITRILE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GROUND STATE; RAMAN SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; RESONANCE;

BENZOIN DIETHYL PHOSPHATE (BDP); INTERSYSTEM CROSSING (ISC); SOLVENT EFFECTS; TIME RESOLVED SPECTROSCOPY; TRANSIENT ABSORPTION;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 34250659166     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600893     Document Type: Article

References (84)

1. R. S. Givens, L. W. Kueper, Chem. Rev. 1993, 93, 55-66.
2. a) Y. V. Il'ichev, M. A. Schworer, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581-4595:
3. b) C. S. Rajesh, R. S. Givens, J. Wirz, J Am. Chem. Soc: 2000, 122, 611-618;
4. c) M. A. Hangarter, A. Hermann, Y. Kamdzhilov. J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 524-535.
5. a) K. Lee, D.E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9361-9366;
6. b) A. Banerjee, K. Lee, Q. Yu, A. G. Fan, D. E. Falvey, Tetrahedron ten. 1998, 39. 4635-4638;
7. c) A. Banerjee, D.E. Falvey, J. Org. Chem. 1997, 62, 6245-6251.
8. S. Namiki, T. Arai, K. Rujimori. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3840-3841.
9. H. Sugi, H. Iwamoto, T. Akimoto, H. Ushitani, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2273-2278.
10. M. Lukeman, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7698-7699.
11. a) D. Geissler, Y. N. Antonenko, R. Schmidt, S. Keller, O. O. Krylova, B. Wiesner, J. Bendig, P. Pohl, V. Hagen, Angew. Chem. 2005, 117, 1219-1223;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1195-1198;
13. b) R. Schmidt, D. Geissler, V. Hagen, J. Bendig, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5000-5004;
14. c) T. Eckardt, V. Hagen, B. Schade, R. Schmidt, C. Schweitzer, J. Org. Chem. 2002, 67, 703-710;
15. d) B. Schade, V. Hagen, R. Schmidt, R. Herbrich, E. Krause, T. Eckardt, J. Bendig, J. Org. Chem. 1999, 64, 9109-9117.
16. Y. Zhu, C. M. Pavlos, J. P. Toscanto, T. M. Dore, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4267-4276.
17. M. Zabadal, A. P. Pelliccioli, P. Klan, J. Wirz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10329-10333.
18. R. S. Givens, P. S. Athey, B. Matuszewski, L. W. Kueper, J. Y. Xue, T. Fister, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012.
19. a) C. Ma, W. M. Kwok, W. S. Chan, P. Zuo, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1463-1472;
20. b) C. Ma, W. M. Kwok, W. S. Chan, Y. Du, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2558-2570.
21. a) R. S. Givens, J. F. Weber, P. G. Conrad, G. Orosz, S. L. Donahue, S.'A. Thayer. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2687-2697;
22. b) P. G. Conrad, R. S. Givens, J. F. Weber, K. Kandler, Org. Lett. 2000, 2, 1545-1547;
23. c) c. Park, R. S. Givens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 2453-2463;
24. d) R. S. Givens, A. Jung. C. Park. J. Weber, W. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 8369-8370;
25. e) R. S. Givens, C. Park. Tetrahedron Lett. 1996, 37 6259-6262.
26. a) K. Zhang, J. E. T. Corrie, V. R. N. Munasinghe, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5625-5632;
27. b) M. Fischer, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4555-4562.
28. A. Specht, S. Loudwig, L. Peng, M. Goeldner, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8947-8950.
29. a) C. S. Rajesh, R. S. Givens, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 611-618;
30. b) R. S. Givens, B. Matuszewski, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6860-6861;
31. c) R. S. Givens, P. S. Athey, L. W. Kueper, B. Matuszewski, J. Y. Xue, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8708-8710.
32. J. M. Peach, A. J. Pratt, J. S. Snaith, Tetrahedron 1995, 51, 10013-10024.
33. Y. Shi, J. E. T. Corrie, P. Wan, J. Org. Chem. 1997, 62, 8278-8279.
34. a) R. S. Rock, S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10766-10767;
35. b) R. S. Rock, S. I. Chan, J. Org. Chem. 1996, 67, 1526-1529.
36. a) J. C. Sheehan, R. M. Wilson, A.W. Oxford, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7222-7228;
37. b) J. C. Sheehan, R. M. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5277-5281.
38. a) M. C. Pirrung, S. W. Shuey, J. Org. Chem. 1994, 59, 3890-3897;
39. b) M. C. Pirrung, C. Y. Huang, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5883-5884;
40. c) M. C. Pirrung, J. C. Bradley, J. Org. Chem. 1995, 60, 1110-117:
41. d) M. C. Pirrung, C. Bradley, J. Org. Chem. 1995, 60, 6270-6276.
42. J. F. Cameron. C. G. Wilson, J. M. J. Frechet, J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12925-12937.
43. W. S. Chan, C. Ma, W. M. Kwok, P. Zuo, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4047-4058.
44. a) W. S. Chan, C. Ma, W. M. Kwok, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3454-3469:
45. b) P. Zuo, C. Ma, W. M. Kwok, W. S. Chan, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2005, 70, 8661-8675.
46. a) C. Ma, P. Zuo, W. M. Kwok, W. S. Chan, J. T. W. Kan, P. H. Toy, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2004, 69, 6641-6647;
47. b) C. Ma, W. S. Chan, W. M. Kwok, P. Zuo, D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9264-9276.
48. S. Dym, R. M. Hochstrasser, J. Chem. Phys. 1969, 57, 2458-2468.
49. a) D. R. Kearns, W. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 50875097;
50. b) W. A. Case, D. R. Kearns. J. Chem. Phys. 1970, 52, 2175-2191.
51. M. B. Ledger, G. Porter, Trans. Faraday Soc. 1972, 68, 539-553.
52. H. Lutz, E. Breheret, L. Lindqvist. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758-1762.
53. P. M. Rentzepis, Science 1970, 169, 239-247.
54. P. J. Wagner, A. E. Kemppaninen. H. N. Schott, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604-5614.
55. N. Ohmori, T. Suzuki, M. Ito, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1086-1093.
56. S.-H. Lee, K.-C. Tang, I.-C. Chen, M. Schmitt, J. P. Shaffer, T. Schultz, J. G. Underwood, M. Z. Zgierski, A. Stolow, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8979-8991.
57. B. K. Shah, M. A. J. Rodgers, D. C. Neckers, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6087-6089.
58. S. T. Park, J. S. Feenstra, A. H. Zewail, J. Chem. Phys. 2006, 124, 174707.
59. J.A. Warren, E. R. Bernstein, J. Chem. Phys. 1986, 85, 2365-2367.
60. a) H. E. Zimmerman, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5616-5621;
61. b) H. E. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8988-8991.
62. a) J. A. Pincock, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 43-49;
63. b) J. W. Hilborn, E. MacKnight, J. A. Pincock, P. J. Wedge, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3337-3346.
64. M. Lipson, A. A. Deniz. K. S. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2992-2997.
65. J. Catalan, E. Ferbero, F. Amat-Guerri. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2005-2016.
66. R. G. Zepp, M. M. Gumz, W. L. Miller, H. Gao, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5716-5723.
67. P. K. Das, M. V. Encinas, J. C. Scaiano. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4154-4162.
68. P. F. McGarry, S. Jockusch, Y. Fujiwara, N. A. Kaprinidis, N. J. Turro, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 764-767.
69. J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753.
70. C. Chudoba, E. T. Nibbering, T. Elsaesser, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5625-5628.
71. M. Berger, E. McAlpine, C. Steel, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5147-5151.
72. C. Reichardt, Solvent and solvent Effect in Organic Chemistry, VCH. Weinheim, 1988.
73. a) J. H. Horner, E. Taxil, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5402-5410;
74. b) M. Newcomb, J. H. Horner, P.O. Whitted, D. Crich, X. Huang, Q. Yao, H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10685-10694.
75. B. Schade, V. Hagen, R. Schmidt, R. Herbrich, E. Krause, T. Eckardt, J. Bendig, J. Org. Chem. 1999, 64, 9109-9117.
76. F. L. Cozens, M. O'Neill, R. Bogdanova, N. Schepp, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10652-10659.
77. C. P. Andrieux, J. Saveant, A. Tallec, R. Tardivel, C. Tardy, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9788-9789.
78. a) M. L. Andersen, N. Mathivanan. D.M. Wayner, /. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4871-4879;
79. b) M. L. Andersen, W. Long, D.M. Wayner. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6590-6595;
80. c) N. Mathivanan, L. J. Johnston, D.M. Wayner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8190-8195.
81. R. S. Givens, B. Matuszewski, P. S. Athey, M. R. Stoner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6016-6021.
82. J. P. Richard, T. L. Amyes, L. Bei, V. Stubblefield, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9513-9519.
83. Y. Chiang, A. J. Kresge, P. Salomaa, C. I. Young, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4494-4499.
84. Gaussian 98, Revision A.11.3, M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.