Protecting Groups that can be Removed through Photochemical Electron Transfer: Mechanistic and Product Studies on Photosensitized Release of Carboxylates from Phenacyl Esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 18, 1997, Pages 6245-6251

  Banerjee, Anamitro ^a   Falvey, Daniel E ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001238134     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970495j     Document Type: Article

References (36)

1. Amit, B.; Zehavi, U.; Patchornik, A. Isr. J. Chem. 1974, 12, 103-113.
2. Pillai, V. N. R. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1987; Vol. 9, pp 225-323.
3. Jones, P. B.; Pollastri, M. P.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9455-9461.
4. Pirrung, M. C.; Fallon, L.; Lever, D. C.; Shuey, S. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 2129-2136.
5. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, III, L. W.; Xue, J.-y.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001-6012.
6. Gee, K. R.; Kueper, L. W.; Barnes, J.; Dudley, G.; Givens, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1228-1233.
7. Baldwin, J. E.; McConnaughie, A.; Moloney, M. C.; Pratt, A. J.; Shim, S. B. Tetrahedron 1990, 46, 6879-6884.
8. Hamada, T.; Nishida, A.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4241-4244.
9. Cameron, J. F.; Wilson, C. G.; Fréchet, J. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 923-924.
10. Trentham, D. R.; Corrie, J. E. T.; Reid, G. P. Faseb J. 1992, 6, A295-A295.
11. Hess, G. P.; Niu, L.; Wieboldt, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995, 757, 23-39.
12. Schlichting, I.; Almo, S. C.; Rapp, G.; Wilson, K.; Petratos, K.; Lentfer, A.; Wittinghofer, A.; Kabsch, W.; Pai, E. F.; Petsko, G.; Goody, R. S. Nature 1990, 345, 309-315.
13. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784.
14. Lea, T. J.; Ashley, C. C. J. Physiol. 1990, 427, 435-453.
15. Khromov, A.; Somlyo, A. V.; Trentham, D. R.; Zimmerman, B.; Somlyo, A. P. Biophys. J. 1995, 69, 2611-2622.
16. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
17. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science (Washington, DC) 1991, 251, 767-773.
18. Kavarnos, G. J. Topics Curr. Chem. 1990, 156, 1-56.
19. Maslak, P. Topics Curr. Chem. 1993, 168, 1-46.
20. Soumillion, J.-P. Topics Curr. Chem. 1993, 168, 93-141.
21. Okada, S.; Yamashita, S.; Furuta, T.; Iwamura, M. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 431-434.
22. McCray, J. A.; Herbette, L.; Kihara, T.; Trentham, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 7273-7241.
23. Milburn, T.; Matsubara, N.; Billington, A. P.; Udgaonkar, J. B.; Walker, J. W.; Carpenter, B. K.; Webb, W. W.; Marque, J.; Denk, W.; McCray, J. A.; Hess, G. P. Biochemistry 1989, 28, 49-55.
24. Pirrung, M. C.; Shuey, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 3890-3897.
25. Sheehan, J. C.; Umezawa, K. J. Org. Chem. 1973, 38, 3771-3774.
26. Hendrickson, J. B.; Kandall, C. Tetrahedron Lett. 1970, 5, 343-344.
27. Tanner, D. D.; Chen, J. J.; Chen, L.; Leulo, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8074-8081.
28. Ono, N.; Yamada, T.; Saito, T.; Tanaka, K.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2401-2404.
29. Andersen, M. L.; Mathivanan, N.; Wayner, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4871-4879.
30. Zhang, X.; Yeh, S.-R.; Hong, S.; Freccero, M.; Albini, A.; Falvey, D. E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4211-4220.
31. Savé.ant, J.-M. Tetrahedron 1994, 50, 10117-10165.
32. Tanner, D. D.; Chen, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3842-3846.
33. Vijayaraghavan, S. T.; Balasubramanian, T. R. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 17-22.
34. Shunmugasundaram, A.; Rajkumar, M. Indian J. Chem. 1986, 25A, 71-73.
35. Moreland, W. T. J. Org. Chem. 1956, 21, 820-821.
36. Rather, J. B.; Reid, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 75-83.