Synthesis of Fullerene Glycoconjugates through Sulfide Connection in Aqueous Media

Organic Letters

Volumn 5, Issue 23, 2003, Pages 4461-4463

  Isobe, Hiroyuki ^a   Mashima, Hiroko ^a   Yorimitsu, Hideki ^a   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; FULLERENE; GLYCOCONJUGATE; SULFIDE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; METHODOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

FULLERENES; GLYCOCONJUGATES; WATER;

EID: 0345715008     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0357705     Document Type: Article

References (41)

1. Glycochemistry, Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Dekker: New York, 2001. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
2. Glycochemistry, Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Dekker: New York, 2001. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
3. Glycochemistry, Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Dekker: New York, 2001. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
4. Glycochemistry, Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Dekker: New York, 2001. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
5. Glycochemistry, Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Dekker: New York, 2001. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
6. Sandvig, K. Toxicon 2001, 39, 1629. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669.
7. Sandvig, K. Toxicon 2001, 39, 1629. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669.
8. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
9. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
10. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
11. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
12. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
13. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
14. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
15. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
16. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850. Nakamura, E.; Sawamura, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355. Sawamura, M.; Iikura, H.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Kuninobu, Y.; Kato, S.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2000, 270. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 31. Toganoh, M.; Suzuki, K.; Udagawa, R.; Hirai, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2604. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 1463.
17. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Hackler, U. E.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Zhou, S.-Q.; Chu, B. Chem. Lett. 2000, 1098.
18. Block, E.; Aslam, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6729. Watanabe, H.; Ogo, S.; Yamamura, T. Chem. Lett. 1996, 999.
19. Block, E.; Aslam, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6729. Watanabe, H.; Ogo, S.; Yamamura, T. Chem. Lett. 1996, 999.
20. Even in the case of incomplete reaction, it is likely that the intermediary products that contain thiol group(s) were oxidized, during workup, into oligomeric disulfides of extremely large molecular weights.
21. Dahmén, J.; Frejd, T.; Magnusson, G.; Noori, G.; Carlström, A.-S. Carhohydr. Res. 1984, 125, 237. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Green, M. P.; Ullman, A.; Jones, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 245.
22. Dahmén, J.; Frejd, T.; Magnusson, G.; Noori, G.; Carlström, A.-S. Carhohydr. Res. 1984, 125, 237. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Green, M. P.; Ullman, A.; Jones, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 245.
23. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
24. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
25. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
26. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
27. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
28. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
29. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
30. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
31. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
32. See, for examples: Vasella, A.; Uhlmann. P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Plato, M.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4796. Uhlmann, P.; Harth, E., Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955. Yashiro, A.; Nishida, Y.; Ohto, M.; Eguchi, S.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984. Kato, H.; Yashiro, A.; Mizuno, A.; Nishida, Y.; Kobayashi, K.; Shinohara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2935. Dondoni, A.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649. Mikata, Y.; Takagi, S.; Tanahashi, M.; Ishii, S.; Obata, M.; Miyamoto, Y.; Wakita, K.; Nishisaka, T.; Hirano, T.; Ito, T.; Hoshino M.; Ohtsuki C.; Tanihara M.; Yano S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289. Ito, H.; Tada, T.; Sudo, M.; Ishida, Y.; Hino, T.; Saigo, K. Org. Lett. 2003, 5, 2643.
33. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tomita, N.; Sawamura, M.; Jinno, S.; Okayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4254. Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663. Isobe, H.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2001, 1214.
34. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tomita, N.; Sawamura, M.; Jinno, S.; Okayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4254. Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663. Isobe, H.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2001, 1214.
35. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tomita, N.; Sawamura, M.; Jinno, S.; Okayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4254. Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663. Isobe, H.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2001, 1214.
36. Zhou, S.; Burger, C.; Chu, B.; Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Hackler, U. E.; Isobe, H.; Nakamura, E. Science 2001, 291, 1944. Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T. Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
37. Zhou, S.; Burger, C.; Chu, B.; Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Hackler, U. E.; Isobe, H.; Nakamura, E. Science 2001, 291, 1944. Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T. Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
38. Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113. Georgakilas, V.; Pellarini, F.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 5075. Cassell, A. M.; Asplund, C. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2403. Isobe, H.; Sugiyama, S.; Fukui, K.-i.; Iwasawa, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3364.
39. Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113. Georgakilas, V.; Pellarini, F.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 5075. Cassell, A. M.; Asplund, C. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2403. Isobe, H.; Sugiyama, S.; Fukui, K.-i.; Iwasawa, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3364.
40. Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113. Georgakilas, V.; Pellarini, F.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 5075. Cassell, A. M.; Asplund, C. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2403. Isobe, H.; Sugiyama, S.; Fukui, K.-i.; Iwasawa, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3364.
41. Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113. Georgakilas, V.; Pellarini, F.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2002, 99, 5075. Cassell, A. M.; Asplund, C. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2403. Isobe, H.; Sugiyama, S.; Fukui, K.-i.; Iwasawa, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3364.