Double aromaticity in monocyclic carbon, boron, and borocarbon rings based on magnetic criteria

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 16, 2007, Pages 4582-4593

  Wodrich, Matthew D ^a   Corminboeuf, Clémence ^a   Park, Sung Soo ^a   Von Ragué Schleyer, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

Aromaticity; Borocarbon; Carbon clusters; Density functional calculations; Magnetic properties

Indexed keywords

BORON; CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MAGNETIC PROPERTIES;

AROMATICITY; BOROCARBON; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT (NICS);

CARBON CLUSTERS;

EID: 34250379451     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700154     Document Type: Article

References (161)

1. J. Chandrasekhar, E. D. Jemmis, P. v. R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3707.
2. M. J. S. Dewar, J. Chem. Soc. 1954, 1625.
3. E. D. Nelson, H. I. Kenttämaa, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 258.
4. A. B. McEwen, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1986, 51, 4357.
5. See I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity, Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994, Chapter 8 of V.
6. A. A. Fokin, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9364.
7. I. Morao, B. Lecea, F. P. Cossfo, J. Org. Chem. 1997, 62, 7033.
8. I. Morao, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1999, 64, 1868.
9. F. P. Cossío, I. Morao, H. J. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.
10. C. Lepetit, B. Silvi, R. Chauvin, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 464.
11. G. A. Burley, Angew. Chem. 2005, 117, 3238;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3176.
13. A. I. Boldyrev, L.-S. Wang, Chem. Rev. 2005, 105, 3716.
14. W. Chen, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, C.-C. Sung, J. Chem. Phys. 2005, 123, 164306.
15. K. Raghavachari, R. A. Whiteside, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1986, 85, 6623.
16. T. Torelli, L. Mitas, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 1702.
17. S. M. Martin-Santamaria, H. S. Rzepa, Chem. Commun. 2000, 1503.
18. F. Stahl, P. v. R. Schleyer, H. Jiao, H. F. Schaefer III, K.-H. Chen, N. L. Allinger, J. Org. Chem. 2002, 67, 6599.
19. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
20. H.-J. Zhai, A. E. Kuznetsov, A. I. Boldyrev, L.-S. Wang, ChemPhys-Chem 2004, 5, 1885.
21. C. Präsang, M. Hofmann, G. Geiseler, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 2002, 114, 1597;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1526.
23. C. Präsang, A. Mlodzianowska, Y. Sahin, M. Hofmann, G. Geiseler, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 2002, 114, 3529;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 47, 3380.
25. C. Präsang, A. Mlodzianowska, Y. Sahin, G. Geiseler, W. Massa, M. Hofmann, A. Berndt, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1175.
26. W. Mesbah, C. Präsang, M. Hofmann, G. Geiseler, W. Massa, A. Berndt, Angew. Chem. 2003, 115, 1758;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1717.
28. P. Amseis, W. Mesbah, C. Präsang, M. Hofmann, G. Geiseler, W. Massa, A. Berndt, Organometallics 2003, 22, 1594.
29. A. N. Alexandrova, E. Koyle, A. I. Boldyrev, J. Mol Model. 2006, 12, 569.
30. A. N. Alexandrova, A. I. Boldyrev, H.-J. Zhai, L.-S. Wang, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2811.
31. M. Hofmann, A. Berndt, Heteroat. Chem. 2006, 17, 224.
32. H. J. Zhai, A. N. Alexandrova, K. A. Birch, A. I. Boldyrev, L.-S. Wang, Angew. Chem. 2003, 115, 6186;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 6004.
34. Q. Li, Y. Zhao, W. Xu, N. Li, Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 219.
35. W. An, S. Bulusu, Y. Gao, X. C. Zeng, J. Chem. Phys. 2006, 124, 154310.
36. K. Exner, O. Cullmann, M. Vögtle, H. Prinzbach, B. Grossmann, J. Heinze, L. Liesum, R. Bachmann, A. Schweiger, G. Gescheidt, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10650.
37. R. W. A. Havenith, A. Rassat, P. W. Fowler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 723.
38. K. Tahara, Y. Tobe, Chem. Rev. 2006, 106, 5274.
39. A. A. Fokin, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9364.
40. X.-W. Wie, A. D. Darwish, O. V. Boltalina, P. B. Hitchcock, J. M. Street, R. Taylor, Angew. Chem. 2001, 113, 3077;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2989.
42. T. Canteenwala, P. A. Padmawar, L. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 26.
43. P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, I. N. Ioffe, N. B. Shustova, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Angew. Chem. 2005, 117, 238;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 235.
45. P. v. R. Schleyer, H. J. Jiao, M. N. Glukhovtsev, J. Chandrasekhar, E. Kraka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.
46. P. J. Garratt, Aromaticity, Wiley, New York, 1986.
47. A. T. Balaban, M. Bancin, V. Ciorba, Annulenes, Benzo-, Hetero-. Homo- Derivatives, and Their Valence Isomers, CRC Press, Boca Raton, 1994.
48. W. Weltner, Jr., R. J. van Zee. Chem. Rev. 1989, 89, 1713.
49. N. Fuerstenau, F. Hillencamp, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1981, 35, 135.
50. H. Hintenberg, J. Franzen, K. D. Schuy, Z. Naturforsch. Teil A 1963, 18, 1236.
51. R.E. Honig, J. Chem. Phys. 1954, 22, 126.
52. M. Leleyter, P. Joyes, Radiat. Eff. 1973, 18, 105.
53. E. A. Rohlfing, D.M. Cox, A. Kaldor, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3322.
54. N. Fürstenau, F. Hillencamp, R. Nitsche, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1979, 31, 85.
55. N. Fürstenau, F. Hillencamp. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1981, 37, 135.
56. O. von Helden, N. G. Gotts, M. T. Bowers, Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 241-246.
57. L. A. Bloomfield, M. E. Geusic, R. R. Freeman, W. L. Brown, Chem. Phys. Lett. 1985, 121, 33.
58. R. D. Beck, C. Warth, K. May, M. M. Kappes, Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 557.
59. S. Díaz-Tendero, G. Sánchez, M. Alcamí, F. Martín, P.-A. Hervieux, M. Chabot, G. Martinet, P. Désesquelles, F. Mezdari, K. Wohrer-Béroff, S. Della Negra, H. Hamrita, A. LePadellec, L. Montagnon, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 252, 126.
60. H. W. Kroto, H. W. Allaf, S. P. Balm, Chem. Rev. 1991, 91, 1213.
61. S. L. Wang, C. M. L. Rittby, W. R. M. Graham, J. Chem. Phys. 1997, 107, 6032.
62. J. D. Presilla-Marzuez, J. Harper, J. A. Sheehy, P. G. Carrie, C. W. Larson, Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 719.
63. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
64. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 350.
65. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56.
66. K. Kaizu, K. Kohno, S. Suzuki, H. Shiromaru, T. Moriwaki, Y. Achiba, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9954.
67. Y. Kato, T. Wakabayashi. T. Momose, J. Chem. Phys. 2003, 118, 5390.
68. L. Belau, M. Ahmed, S. R. Leone, B. Ticknor, S. E. Wheeler, H. F. Schaefer III, M. A. Duncan. to be submitted.
69. K. S. Pitzer, E. Clementi, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4477-4485.
70. R. Hoffmann, Tetrahedron 1966, 22, 521.
71. Z. Slanina, R. Zhradnik, J. Phys. Chem. 1977, 81, 2252.
72. E. M. Engler, unpublished computations, 1975. Included in the Carnegie-Mellon Archive of ab initio computations.
73. K. Raghavachari, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1987, 87, 2191.
74. V. I. Baranovski, Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 429.
75. J. Hutter, H. P. Lüthi, J. Chem. Phys. 1994, 101, 2213.
76. J. D. Watts, R. J. Bartlett, Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 19.
77. V. Parasuk, J. Almlöf, Theor. Chim. Acta 1992, 83, 227.
78. C. Liang, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1990, 93, 8844.
79. W. Andreoni, D. Scharf, P. Gianozzi, Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 449.
80. J. Hutter, H. P. Lüthi, F. Diedrich, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 750.
81. J. M. L. Martin, P. R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6047-6056.
82. R. O. Jones, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5189-5200.
83. J. M. L. Martin, J. El-Yazal, J.-P. François, Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 9.
84. V. Pless, H. U. Suter, B. Engels, J. Chem. Phys. 1994, 101, 4042-4048.
85. M. S. Deleuze, M. G. Giuffreda, J. P. Francois, L. S. Cederbaum, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5325-5338.
86. R. G. Pearson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1975, 72, 2104-2106.
87. M. Saito, Y. Okamoto, Phys. Rev. B 1999, 60, 8939-8942.
88. J. M. L. Martin, J. El-Yazal, J.-P. François, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 570.
89. M. Atis, C. Özdogan, Z. B. Güvenç, Int. J. Quantum Chem. 2006, 107, 729.
90. H.-J. Zhai, B. Kiran, J. Li, L.-S. Wang, Nat. Mater. 2003, 2, 827.
91. J. Aihara, H. Kanno, T. Ishida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13324.
92. Z.-X. Wang, P. v. R. Schleyer, Science 2001, 292, 2465.
93. Z. X. Wang, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 994.
94. Z.-X. Wang, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 2002, 114, 4256:
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4082.
96. S. Erhardt, G. Frenking, Z. Chen. P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 2005, 117, 1102;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1078.
98. K. Exner, P. v. R. Schleyer, Science 2000, 290, 1937.
99. B. K. Rao, P. Jena, Phys. Rev. B 1985, 32, 2058.
100. S. Hira, A. K. Ray, Surf. Sci. 1991, 249, 199.
101. T. L. Aselage, D. Emin, S. S. McCready, R. V. Duncan. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 2316.
102. H. T. Hall, L. A. Compton, Inorg. Chem. 1965, 4, 1213.
103. S. Han, J. Ihm, S. G. Louie, L. Cohen, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 995.
104. S. Ulrich, H. Ehrhardt, J. Schwan, R. Samlenski, R. J. Brenn, Diamond Relat. Mater. 1998, 7, 835.
105. I. J. McColm, Ceramic Hardness, Plenum, New York, 1990.
106. A. Joly, C. R. Hebd, Seances Acad. Sci. 1883, 97, 456.
107. R. R. Rigdway, Trans. Am. Electrachem. Soc. 1934, 66, 117.
108. F. Mauri, N. Vast, C.J. Pickard, Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 085506.
109. R. Lazzari, N. Vast, J. M. Besson, S. Baroni, A.D. Corso, Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 3230.
110. U. Jansson, J. Carlsson, Thin Solid Films 1985, 124, 101.
111. A. O. Sezer, J. I. Brand, Mater. Sci. Eng. B 2001, 79, 191.
112. G. Verhaegen, F.E. Stafford, J. Drowart, J. Chem. Phys. 1964, 40, 1622.
113. S. Becker, H.-J. Dietze, Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1988, 82, 287.
114. W. C. Easley, W. Weltner, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1489.
115. L. B. Knight, S. T. Cobranchi, J. T. Petty, E. Earl, D. Feller, E. R. Davidson, J. Chem. Phys. 1989, 90, 690.
116. L. B. Knight, S. T. Cabranchi, E. Earl, J. Chem. Phys. 1996, 104, 4927.
117. J. D. Presilla-Marzuez, P. G. Carrick, C. W. Larson. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5702.
118. M. Wyss, M. Grutter, J. P. Maier, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9106.
119. J. D. Presilla-Marzuez, C. W. Larson, P. G. Carrick, C. M. L. Rittby, J. Chem. Phys. 1996, 99, 12.
120. J. E. Kouba, Y. Öhrn, J. Chem. Phys. 1970, 53, 3923.
121. G. Hirsch, R. J. Buenker, J. Chem. Phys. 1988, 87, 6004.
122. N. Oliphant, L. Adamowicz, Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 126.
123. W. T. M. L. Fernando, L. C. O'Brien, P. F. Bernath, J. Chem. Phys. 1990, 93, 8482.
124. J. M. L. Martin, P. R. Taylor, J. Chem. Phys. 1994, 100, 9002.
125. C. G. Zhan, S. Iwata, J. Phys. Chem. 1997, 101, 591.
126. C. Leonard, P. Rosmus, M. Wyss, J. P. Maier, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, J. 1827.
127. C. Liu, M. Tang, H. Wang, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 704.
128. S. S. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 63.
129. T. N. Gribanova, R. M. Minyaev, V. I. Minkin, Mendeleev Commun. 2001, 5, 69.
130. R. M. Minyaev, T. N. Gribanova, A. G. Starikov, V. I. Minkin, Mendeleev Commun. 2001, 6, 213.
131. R. M. Minyaev, T. N. Gribanova, V.I. Minkin, A. G. Starikov, R. Hoffmann, J. Org. Chem. 2005, 70, 6693.
132. A. N. Alexandrova, A. I. Boldyrev, H. H. Zhai, L.-S. Wang, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3509.
133. K. Ito, Z. Chen, C. Corminboeuf, C. S. Wannere, X. H. Zhang, Q. S. Li, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1510.
134. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. J. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
135. C. S. Wannere, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2003, 5, 865.
136. T. Heine, P. v. R. Schleyer, C. Corminboeuf, G. Seifert, R. Reviakine, J. Weber, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6470.
137. C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. v. R. Schleyer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273.
138. Z. F. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
139. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 863.
140. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
141. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
142. Gaussian 98 (Revision A.9), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R.E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill. B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 1998.
143. J. A. Bohmann, F. Weinhold, T. C. Farrar, J. Chem. Phys. 1997, 107, 1173.
144. J. P. Perdew in Electronic Structure of Solids '91 (Eds.: P. Ziesche and H. Eschig), Akademie Verlag, Berlin. 1991, p. 11.
145. NBO 5.0. E. D. Glendening, J, K. Badenhoop. A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, and F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison 2001.
146. We have observed a strong basis set dependence for the use of CMO-NICS. Large Pople-type basis sets (for example, 6-311+G-(2d,2p) and 6-311+G(3df,2p)) result in large divergence from results obtained by using IGLO-III, Karlsruhe, and smaller Pople basis sets. This results from a poor balance of the larger Pople basis sets (low ratio of sp/d functions).
147. P. W. Fowler, E. Steiner, Mol. Phys. 2000, 98, 945.
148. E. Steiner, P. W. Fowler, L. W. Jennesskens, Angew. Chem. 2001, 113, 375;
149. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 362.
150. E. Steiner, P. W. Fowler, Chem. Commun. 2001, 2220.
151. C. Corminboeuf, P. v. R. Schleyer, R. B. King, Chem. Eur. J. 2007, 13, 978.
152. M. K. Cyranski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
153. G. Subramanian, P. v. R. Schleyer, H. Jiao, Angew. Chem. 1996, 108, 2024;
154. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2638.
155. A. E. Boguslavskiy, H. Ding, J. P. Maier, J. Chem. Phys. 2005, 123, 034305.
156. 14.
157. Z. Slanina, J. Kurtz, L. Adamowicz, Mol. Phys. 1992, 79, 387.
158. Z. Slanina, S.-L. Lee, J.-P. Francois, J. Kurtz, L. Adamowicz, Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 397.
159. C. Corminboeuf, R. B. King, P. v. R. Schleyer, ChemPhysChem 2007, 8, 391.
160. S. B. H. Bach, J. R. Eyler, y. Chem. Phys. 1990, 92, 358-363.
161. 9, tested for aromaticity are not minima on the potential energy surface.