Planar and pyramidal tetracoordinate carbon in organoboron compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 17, 2005, Pages 6693-6704

  Minyaev, Ruslan M ^a   Gribanova, Tatyana N ^a   Minkin, Vladimir I ^a   Starikov, Andrey G ^a   Hoffmann, Roald ^b  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBON; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AROMATIC RING; LIGANDS; PYRAMIDAL CONFIGURATIONS; TETRACOORDINATE CARBON;

BORON COMPOUNDS;

CARBON; ORGANOBORON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; PROTON TRANSPORT; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 23644444138     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050651j     Document Type: Article

References (72)

1. Hoffmann, R.; Alder, R. G.; Wilcox, C. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992.
2. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M. Mendeleev Commun. 2004, 43.
3. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Hoffmann, R. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 869.
4. Siebert, W.; Gunale, A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 367.
5. (a) Röttger, D.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 812.
6. (b) Dodziuk, H. Topics In Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H.; Wiley and Sons: New York, 1994.
7. (c) Dodziuk, H.; Leszczynski, J.; Nowinski, K. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 6860.
8. Driess, M.; Aust, J.; Merz, K.; van Wullen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3677.
9. Sahin, Y.; Hartmann, M.; Geiseler, G.; Schweikart, D.; Balzereit, C.; Frenking, G.; Massa, W.; Berndt, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2662.
10. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 245.
11. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R. J. Mol. Struct, THEOCHEM 1995, 338, 317.
12. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Zhdanov, Yu. A. Nonclassical Structures of Organic Compounds; Mir Publishers: Moscow, 1987.
13. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Willams, R. E. Hypercabon Chemistry; Wiley and Sons: New York, 1987.
14. (a) Wang, Z.-X.; Schleyer, P. v. R. Science 2001, 292, 2465.
15. (b) Erhardt, S.; Frenking, G.; Chen, Z.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1078.
16. Minyaev, R. M.; Gribanova, T. N. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 783.
17. Exner, K.; Schleyer, P. v. R. Science 2000, 290, 1937.
18. Minyaev, R. M.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Minkin, V. I. Dokl. Russ. Akad. Nauk 2002, 382, 785.
19. (a) Minyaev, R. M.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Minkin, V. I. Mendeleev Commun. 2001, 213.
20. (b) Zhai, H.-J.; Alexandrova, A. N.; Birch, K. A.; Boldyrev, A. I.; Wang, L.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6004.
21. Minyaev, R. M.; Minkin, V. I.; Gribanova, T. N. Mendeleev Commun. 2004, 96.
22. (a) Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1989, 89, 975.
23. (b) Eaton, P. E.; Temme, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7508.
24. Bradley, J. S.; Ansell, G. B.; Leonowicz, M. E.; Hill, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4968.
25. Gunale, A.; Pritzkow, H.; Siebert, W.; Steiner D.; Berndt, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1111.
26. Radius, U.; Silverio, S. J.; Hoffmann, R.; Gleiter, R. Organometallics 1996, 15, 3737.
27. Wiberg, K. B.; Snoonian, J. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1390, 1402.
28. Seidl, E. T.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1915.
29. Minyaev, R. M.; Minkin, V. I.; Gribanova, T. N.; Starikov, A. G.; Hoffmann, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 8588.
30. Collins, J. B.; Dill, J. D.; Jemmis, E. D.; Apeloig, Y.; Schleyer, P. v. R.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419.
31. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3320.
32. Lyons, J. E.; Rasmussen, D. R.; McGrath, M. P.; Nobes, R. H.; Radom, L. Angew. Chem. 1994, 106, 1722.
33. Rasmussen, D. R.; Radom, L. Angew. Chem. 1999, 111, 3052.
34. Radom, L.; Rasmussen, D. R. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1977.
35. (a) Merino, G.; Mendez-Rojas, M. A.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6026.
36. (b) Huang, J.-H.; Luci, J. J.; Lee, T.-Y.; Swenson, D. C.; Jensen, J. H.; Messelr, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1688.
37. (c) Sahin, Y.; Präsang, C.; Hofmann, M.; Subramanian, G.; Geiseler, G.; Massa, W.; Berndt, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 671.
38. (d) Gribanova, T. N.; Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1780.
39. (e) Wang, Z.-X.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 994.
40. (f) Boldyrev, A. I.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7967.
41. (g) Pancharatna, P. D.; Mendez-Rojas, M. A.; Merino, G.; Vela, A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15309.
42. (h) Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1515.
43. (i) Li, S. D.; Ren, G. M.; Miao, C. Q. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 259.
44. (j) Li, S. D.; Ren, G. M.; Miao, C. Q.; Jin, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1371.
45. (k) Li, S. D.; Miao, C. Q.; Guo, J. C.; Ren, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16227.
46. (l) Perez, N.; Heine, T.; Barthel, L.; Seifert, G.; Merino, G.; Mendez-Rojas, M. A.; Beltran, H. I.; Corminboeuf, C.; Heine, T.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16160.
47. (m) Vela, A.; Mendez-Rojas, M. A.; Merino, G. Org. Lett. 2005, 7, 1509.
48. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Zakharov, I. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 213.
49. (a) Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Zakharov, V. I. Zhurn. Org. Khim. (Russ.) 1978, 14, 3.
50. (b) Balaji, V.; Michl, J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 189.
51. (c) Lewars, E. J. Mol. Struct., THEOCHEM 1998, 423, 173;
52. 2000, 507, 165.
53. (d) Kenny, J. P.; Krueger, K. M.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7745.
54. (e) Minkin, V. I.; Minyaev, R. M. Dokl. Russ. Akad. Nauk 2002, 385, 502.
55. Rasmussen, D. R.; Radom, L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2470.
56. Foresman, J. B.; Frisch, E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1996.
57. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
58. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3098.
59. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. (d) Stevens, P. J.; Devlin, J. F.; Chabalowski, J. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
61. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
62. Mealli, C.; Proserpio, D. M. J. Chem. Educ. 1990, 67, 399.
63. Gauss View 2.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh.
64. (a) Resonance structure 17c was proposed by a reviewer.
65. (b) Huang, J.-H.; Luci, J. J.; Lee, T.-Y.; Swenson, D. C.; Jensen, J. H.; Messerle, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1688.
66. (c) Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Dorogan, I. V. J. Mol. Struct., THEOCHEM 1997, 398-399, 37.
67. Herberich, G. E.; Schmidt, B.; Unglert, U.; Wagner, T. Organometallics 1993, 12, 2891.
68. (a) Onak, T.; Diaz, M.; Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1403.
69. (b) Vaddren, P. S.; Modinos, A.; Timms, P.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1272.
70. (c) Timms, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4585.
71. Balakrishnarajan, M. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13119.
72. Minyaev, R. M.; Quapp, W.; Subramanian, G.; Schleyer, P. v. R.; Mo, Y. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1792.