Is the peptide bond formation activated by Cu2+ interactions? Insights from density functional calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 5740-5747

  Rimola, A ^a   Rodriguez Santiago L ^a   Ugliengo, P ^b   Sodupe, M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; POSITIVE IONS;

COLLISION ACTIVATED DISSOCIATION (CAD) SPECTRA; CONDUCTOR POLARIZED CONTINUUM MODEL (CPCM); REACTION FREE ENERGY;

PEPTIDES;

EID: 34250326797     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071071o     Document Type: Article

References (76)

1. Orgel, L. E. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 491.
2. Davies, P. Sci. Prog. 2001, 84, 1.
3. Davies, P. Sci. Prog. 2001, 84, 17.
4. Jensen, J. H.; Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8340.
5. Woon, D. E. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 226.
6. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2221.
7. Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.: Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
8. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712.
9. Chalmet, S.; Harb, W.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 11574.
10. Rimola, A.; Tosoni, S.; Sodupe, M.; Ugliengo, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 408. 295.
11. Bernal, J. D. The Physical Basis of Life; Routledge and Kegan Paul: London, 1951.
12. Rao, M.; Odom, D. G.; Oro. J. J. Mal. Evol. 1980, 15, 317.
13. Lahav, N.; White, D.; Chang, S. Science 1978, 201, 67.
14. Orgel, L. E. Origins Life Evol. Biosphere 1998, 28, 227.
15. Basiuk, V. A.; Sainz-Rojas, J. Adv. Space Res. 2001, 27, 225.
16. Bujdàk, J.; Rode, B. M. J. Mol. Evol. 1997, 45, 457.
17. Bujdàk. J.; Rode, B. M. React. Kinet. Catal. Lett. 1997, 62, 281.
18. Bujdàk, J.; Rode, B. M. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 129.
19. Bujdàk, J.; Rode, B. M. Origins Life Evol. Biosphere 1999, 29, 451.
20. Bujdàk, J.; Rode, B. M. Amino Acids 2001, 21.
21. Bujdàk, J.; Rode, B. M. J. Inorg. Biochem. 2002, 90.
22. Bujdàk, J.; Rode, B. M. Catal. Lett. 2003, 91, 149.
23. Plankensteiner, K.; Reiner, H.; Rode, B. M. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1308.
24. Zamaraev, K. L; Romannikov, V. N.; Salganik, R. I.; Wlassoff, W. A.; Khramtsov, V. V. Origins Life Evol. Biosphere 1997, 27, 325.
25. Collins, J. R.; Loew, G. H.: Luke, B. T.; White, D. H. Origins Life Evol. Biosphere 1988, 18, 107.
26. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.: Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10120.
27. Rimola, A.; Tosoni, S.; Sodupe, M.; Ugliengo, P. ChemPhysChem 2006, 7, 157.
28. Porter, T. L.; Eastman, M. P.; Whitehorse, R.; Bain, E.; K. M. Scanning 2000, 22, 1.
29. Porter, T. L.; Eastman, M. P.; Bain. E.; Begay, S. Biophys. Chem. 2001, 91, 115.
30. Boulet, P.; Greenwell, H. C.; Stackhouse, S.; Coveney, P. V. THEOCHEM 2006, 762, 33.
31. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8007.
32. Yamagata, Y.; Inomata, K. Origins Life Evol. Biosphere 1997, 27, 339.
33. Rode, B. M. Peptides 1999, 20, 773.
34. Rode, B. M.; Suwannachot, Y. Coord. Chem. Rev. 1999, 190192, 1085.
35. Matsubara, T.; Hirao, K. Organometallics 2001, 20, 5056.
36. Liedl, K. R.; Rode, B. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 181.
37. Remko, M.; Rode, B. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 489.
38. Remko, M.; Rode, B. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4667.
39. Seto, C.; Stone, J. A. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 192, 289.
40. Poater, J.; Sola, M.; Rimola, A.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6072.
41. Georgieva, L; Trendafilova, N.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5668.
42. Rimola, A.; Rodriguez-Santiago. L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24189.
43. Bertrán, J.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2310.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
47. Hay, P. J. J. Chem. Phvs. 1977, 66. 4377.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Montgomery. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmanu, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada. M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R. Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A. Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D. Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G. Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. McQuarrie, D. Statistical Mechanics; Harper and Row: New York, 1986.
50. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
51. Klamt, A.; Schueuermann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
52. Ugliengo, P. MOLDRAW, 2003.
53. Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
54. Moision, R. M.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10350.
55. Strittmatter, E. F.; Lemoff, A. S.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9793.
56. Pulkkinen, S.; Noguera, M.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Bertran, J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4393.
57. Remko, M.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1960.
58. Marino, T.; Toscano, M.; Russo, N.; Grand, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24666.
59. Lamsabhi, A. M.; Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M.; Tortajada, J. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1871.
60. Lamsabhi, A. M.; Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M.; Tortajada, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1943.
61. Noguera, M.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 333.
62. Wen, D.; Yalcin, T.; Harrison, A. G. Rapid Commun Mass Spectrom. 1995, 9, 1155.
63. Yalcin, T.; Wang, J.; Wen, D.; Harrison, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 749.
64. Lavanant, H.; Hoppilliard, Y. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1037.
65. Talaty, E. R.; Perera, B. A.; Gallardo, A. L.; Barr, J. M.; Van, Stipdonk, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 8059.
66. Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Tortajada, J. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 5340.
67. Shoeib, T.; Siu, K. W. M.; Hopkinson, A. C. J. Phys. Chem.-A 2002, 706, 6121.
68. Rimola, A.; Sodupe, M.; Tortajada, J.; Rodriguez-Santiago, L. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 257, 60.
69. Hoppilliard, Y.; Ohanessian, G.; Bourcier, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9687.
70. D'Angelo, P.; Bottari, E.; Festa, M. R.; Nolting, H. F.; Pavel, N. V. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 3114;
71. Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
72. Chalk, A. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7573.
73. Gauld, J. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9831.
74. Yamabe, S.; Minato, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1576.
75. Constantino, E.; Rimola, A.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. New J. Chem. 2005, 29, 1585.
76. Rogalewicz, F.; Hoppilliafd, Y.; Ohanessian, G. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 307.