Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 24, 2004, Pages 3608-3617

  Ley, Steven V ^a   Diez, Elena ^a   Dixon, Darren J ^a   Guy, Richard T ^a   Michel, Patrick ^a   Nattrass, Gillian L ^a   Sheppard, Tom D ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; COLUMN CHROMATOGRAPHY; ESTERS; PH EFFECTS; SILICA; STEREOCHEMISTRY;

BUTANEDIACETAL (BDA); CHIRAL MEMORY PROTOCOL; GLYCOLIC ACID; SULFONIC ACID;

ALKYLATION;

ACETAL DERIVATIVE; AMIDE; BUTANE 2,3 DIACETAL GLYCOLIC ACID; BUTANE-2,3-DIACETAL GLYCOLIC ACID; HYDROXYACID;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETALS; ALKYLATION; AMIDES; HYDROXY ACIDS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 10944272081     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b412788a     Document Type: Article

References (71)

1. For examples see: G. M. Coppola and H. F. Schuster, in α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis, VCH, Weinheim, 1997; Y. Murakami, Y. Oshima and Y. Yasumoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1982, 48, 69; C. N. Battershill, P. T. Northcote and L. M. West, J. Org. Chem., 2000, 65, 445.
2. For examples see: G. M. Coppola and H. F. Schuster, in α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis, VCH, Weinheim, 1997; Y. Murakami, Y. Oshima and Y. Yasumoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1982, 48, 69; C. N. Battershill, P. T. Northcote and L. M. West, J. Org. Chem., 2000, 65, 445.
3. For examples see: G. M. Coppola and H. F. Schuster, in α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis, VCH, Weinheim, 1997; Y. Murakami, Y. Oshima and Y. Yasumoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1982, 48, 69; C. N. Battershill, P. T. Northcote and L. M. West, J. Org. Chem., 2000, 65, 445.
4. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
5. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
6. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
7. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
8. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
9. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
10. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
11. For examples see: F. A. Davis and B. C. Chen, Chem. Rev., 1992, 92, 919; T. Ooi, T. Miura, R. Takaya, H. Ichikawa and K. Maruoka, Tetrahedron, 2001, 57, 867; W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Moller and P. Schreier, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 837; Z. Wang, B. La, J. M. Fortunak, X. J. Meng and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5501; M. J. Burk, C. S. Kalberg and A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4345; I. S. Byun and Y. H. Kim, Synth. Commun., 1995, 25, 1963; H. C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, J. Org. Chem., 1986, 51, 3396; M. B. Andrus, E. J. Hicken and J. C. Stephens, Org. Lett., 2004, 6, 2289.
12. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
13. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
14. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
15. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
16. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
17. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
18. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
19. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
20. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
21. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
22. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
23. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
24. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
25. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
26. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
27. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
28. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
29. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
30. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
31. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
32. A. I. Meyers, G. Knaus and P. M. Kendall, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3495; D. Seebach and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2704; D. Seebach, in Modern Synthetic Methods, Springer, Berlin, 1986, pp. 125-257; J. D'Angelo, O. Pages, J. Maddaluno, F. Dumas and G. Revial, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5869; G. Helmchen and R. Wierzchowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 60; M. Enomoto, Y. Ito, T. Katsuki and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1343; T. R. Kelly and A. Arvanitis, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 39; J. W. Ludwig, M. Newcomb and D. E. Bergbreiter, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2731; W. H. Pearson and M. C. Cheng, J. Org. Chem., 1986, 51, 3746; P. Renaud and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 843; S. G. Davies and M. Wills, J. Organomet. Chem., 1987, 328, C29; G. Cardillo, M. Orena, M. Romero and S. Sandri, Tetrahedron, 1989, 45, 1501; P. Renaud and S. Abazi, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1696; J. W. Chang, D. P. Jang, B. J. Uang, F. L. Liao and S. L. Wang, Org. Lett., 1999, 1, 2061; J. E. Jung, H. Ho and H. D. Kim, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1793; M. T. Crimmins, K. A. Emmitte and J. D. Katz, Org. Lett., 2000, 2, 2165; M. B. Andrus, B. Sekhar, E. L. Meredith and N. K. Dalley, Org. Lett., 2000, 2, 3035; M. B. Andrus, B. Sekhar, T. M. Turner and E. L. Meredith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197; R. K. Boeckman, D. J. Boehmler and R. A. Musselman, Org. Lett., 2001, 3, 3777; M. R. Andrus, K. G. Mendenhall, E. L. Meredith and B. Sekhar, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1789; H. W. Yu, C. E. Ballard, P. D. Boyle and B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 7663.
33. S. Y. Ley, R. Downham, P. J. Edwards, J. E. Innes and M. Woods, Contemp. Org. Syn., 1995, 2, 365.
34. R. Downham, K.-S. Kim, S. V. Ley and M. Woods, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 769; G.-J. Boons, R. Downham, K.-S. Kim, S. V. Ley and M. Woods, Tetrahedron, 1994, 50, 7157.
35. R. Downham, K.-S. Kim, S. V. Ley and M. Woods, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 769; G.-J. Boons, R. Downham, K.-S. Kim, S. V. Ley and M. Woods, Tetrahedron, 1994, 50, 7157.
36. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
37. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
38. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
39. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
40. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
41. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
42. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
43. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
44. J. S. Barlow, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1627; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1631; D. J. Dixon, A. C. Foster, S. V. Ley and D. J. Reynolds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1635; D. J. Dixon, L. Krause and S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2516; D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 2003, 468; P. Michel and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3898; P. Michel, C. Trapella and S. V. Ley, Org. Lett., 2003, 5, 4553; C. I. Harding, D. J. Dixon and S. V. Ley, Tetrahedron, 2004, 60, 7679; S. V. Ley, D. K. Baeschin, D. J. Dixon, A. C. Foster, S. J. Ince, H. W. M. Priepke and D. J. Reynolds, Chem. Rev., 2001, 101, 53.
45. P. Michel and S. V. Ley, Synlett, 2001, 1793.
46. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
47. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
48. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
49. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
50. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
51. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
52. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
53. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
54. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
55. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
56. E. Diez, D. J. Dixon and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40; for further reactions of 15 and 16; S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodríguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, see DOI: 10.1039/b412790k; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4763; D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and T. Sheppard, Org. Lett., 2001, 3, 3749; D. J. Dixon, S. V. Ley and F. Rodríguez, Org. Lett., 2001, 3, 3753; D. J. Dixon, A. Guarna, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synthesis, 2002, 3(sp. iss.), 1973; E. Diez, D. J. Dixon, S. V. Ley, A. Polara and F. Rodríguez, Synlett, 2003, 3(sp. iss.), 1186; X. Liu and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(sp. iss.), 5182; M. T. Barros, A. J. Burke and C. D. Maycock, Tetrahedron Lett., 1999, 40(sp. iss.), 1583; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2003, 5(sp. iss.), 4097; M. T. Barros, C. D. Maycock and M. R. Ventura, Org. Lett., 2002, 4(sp. iss.), 2035.
57. Aldrich catalogue number 27,603-0; E. McDonald, A. Suksamrarn and R. D. Wylie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 1893.
58. P. Michel and S. V. Ley, Synthesis, 2003, 1598.
59. D. Seebach, A. R. Sting and M. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2708.
60. S. E. Schaus, B. D. Brandes, J. F. Larrow, M. Tokunaga, K. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1307; M. E. Furrow, S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 6776.
61. S. E. Schaus, B. D. Brandes, J. F. Larrow, M. Tokunaga, K. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1307; M. E. Furrow, S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 6776.
62. 3).
63. F. A. Davis, M. S. Haque, T. G. Ulatowski and J. C. Towson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2402.
64. S. S. Jew, H. A. Kim, J. H. Kim and H. G. Park, Heterocycles, 1997, 46, 65.
65. J. A. Dale and H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 512.
66. J. M. Williams, R. B. Jobson, N. Yasuda, G. Marchesini, U. H. Dolling and E. J. J. Grabowski, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5461.
67. S. Nahm and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3815; R. Martin, P. Romea, C. Tey, F. Urpi and J. Vilarrasa, Synlett, 1997, 22, 1414.
68. S. Nahm and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3815; R. Martin, P. Romea, C. Tey, F. Urpi and J. Vilarrasa, Synlett, 1997, 22, 1414.
69. S. V. Ley, D. J. Dixon, R. T. Guy, M. A. Palomero, A. Polara, F. Rodriguez and T. D. Sheppard, Org. Biomol. Chem., 2, DOI:10.1039/b412790k.
70. A. F. Cunningham and E. P. Kündig, J. Org. Chem., 1988, 53, 1823-1825.
71. -1 up to 160°C, then 160°C, 20 min).