Short synthesis of the C16-C28 polyketide fragment of apoptolidin A aglycone

Chemical Communications

Volumn , Issue 23, 2007, Pages 2411-2413

  Craita, Cotinica ^a   Didier, Charles ^b   Vogel, Pierre ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 BUTANONE; AGLYCONE; ALKADIENE; APOPTOLIDIN A; ETHER DERIVATIVE; POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 34249999234     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b701293d     Document Type: Article

References (49)

1. J. W. Kim H. Adachi K. Shin-ya Y. Hayakawa H. Seto J. Antibiot. 1997 50 628 630
2. Y. Hayakawa J. W. Kim H. Adachi K. Shin-ya K. Fujita H. Seto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3524 3525
3. P. A. Wender M. Sukopp K. Longcore Org. Lett. 2005 7 3025 3525
4. A. R. Salomon D. W. Voehrigner L. A. Herzenberg C. Khosla Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000 97 14766 14771
5. A. R. Salomon D. W. Voehringer L. A. Herzenberg C. Khosla Chem. Biol. 2001 8 71 80
6. A. R. Salomon Y. Zhang H. Seto C. Khosla Org. Lett. 2001 3 57 59
7. L. Benitez-Bribiesca, in When Cells Die, ed., R. A. Lockshin,,, Z. Zakeri, and, J. L. Tilly,, Wiley-Liss, New York, 1998, p. 453
8. K. C. Nicolaou Y. Li K. C. Fylaktakidou H. J. Mitchell H. X. Wei B. Weyershausen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3854 3857
9. K. C. Nicolaou K. C. Fylaktakidou H. Moneneschein Y. Li B. Weyershausen H. J. Mitchell H. X. Wei P. Guntupalli D. Hepworth K. Sugita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15433 15442
10. K. C. Nicolaou Y. Li K. Sugita H. Monenschein P. Guntupalli H. J. Mitchell K. C. Fylaktakidou D. Vourloumis P. Giannakakou A. O'Brate J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15443 15454
11. H. Wehlan M. Dauber M. T. M. Fernaud J. Schuppan R. Mahrwald B. Ziemer M. E. J. García U. Koert Angew. Chem. 2004 116 4698 4702 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4597 4601
12. J. Schuppan H. Wehlan S. Keiper U. Koert Chem. Eur. J. 2006 12 7364 7377
13. H. Wehlan M. Dauber M. T. Mujica-Fernaud J. Schuppan S. Keiper R. Mahrwald M.-E. Juarez García U. Koert Chem. Eur. J. 2006 12 7378 7397
14. B. Wu Q. Liu G. A. Sulikowski Angew. Chem. 2004 116 6841 6843 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6673 6675
15. M. T. Crimmins H. S. Christie K. Chaudhary A. Long J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13810 13812
16. H. Wehlan M. Dauber M. T. M. Fernaud J. Schuppan R. Mahrwald B. Ziemer M. E. Juarez-García U. Koert Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4597 4601
17. J. Schuppan B. Ziemer U. Koert Tetrahedron Lett. 2000 41 621 624
18. K. C. Nicolaou Y. Li B. Weyershausen H.-X. Wei Chem. Commun. 2000 307 308
19. G. A. Sulikowski W.-M. Lee B. Jin B. Wu Org. Lett. 2000 2 1439 1442
20. K. Toshima T. Arita K. Kato D. Tanaka S. Matsumura Tetrahedron Lett. 2001 42 8873 8876
21. Y. Chen J. B. Evarts E. Torres P. L. Fuchs Org. Lett. 2002 4 3571 3574
22. J. D. Pennington H. J. Williams A. R. Salomon G. A. Sulikowski Org. Lett. 2002 4 3823 3825
23. P. A. Wender O. D. Jankowski E. A. Tabet H. Seto Org. Lett. 2003 5 2299 2302
24. K. Abe K. Kato T. Arai M. A. Rahim I. Sultana S. Matsumura K. Toshima Tetrahedron Lett. 2004 45 8849 8853
25. W. D. Paquette R. E. Taylor Org. Lett. 2004 6 103 106
26. M. T. Crimmins A. Long Org. Lett. 2005 7 4157 4160
27. B. Jin Q. Liu G. A. Sulikowski Tetrahedron 2005 61 401 408
28. P. T. Daniel U. Koert J. Schuppan Angew. Chem. 2006 118 886 908 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 872 893
29. L. C. Bouchez P. Vogel Chem. Eur. J. 2005 11 4609 4620
30. X. Huang P. Vogel Synthesis 2002 232 236
31. L. C. Bouchez M. Turks S. R. Dubbaka F. Fonquerne C. Craita S. Laclef P. Vogel Tetrahedron 2005 61 11473 11487
32. J.-M. Roulet G. Puhr P. Vogel Tetrahedron Lett. 1997 38 6202 6204
33. M. Turks M. C. Murcia R. Scopelliti P. Vogel Org. Lett. 2004 6 1053 1057
34. M. Turks X. Huang P. Vogel Chem. Eur. J. 2005 11 465 476
35. M. Turks M. C. Murcia R. Scopelliti P. Vogel Org. Lett. 2004 6 3031 3034
36. V. Narkevitch P. Vogel K. Schenk Helv. Chim. Acta 2002 85 1674 1685
37. P. Cazeau F. Duboudin F. Moulines O. Babot J. Dunogues Tetrahedron 1987 43 2088 2100
38. I. Mamoru S. Yuichi F. Takamasa Tetrahedron Lett. 1999 40 711 714
39. G. M. Rubottom M. A. Vazquez D. R. Pelegrina Tetrahedron Lett. 1974 15 4319 4322
40. C. Bonini L. Chiummiento M. Pullez G. Solladié F. Colobert J. Org. Chem. 2004 15 5015 5022
41. I. V. Hartung B. Niess L. O. Haustedt H. M. Hoffmann Org. Lett. 2002 3239 3242
42. G. A. Sulikowski L. Wai-Man J. Bohan W. Bin Org. Lett. 2000 2 1439 1445
43. D. A. Evans M. G. Yang M. J. Dart J. L. Duffy A. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9598 9599
44. D. A. Evans M. J. Dart J. L. Duffy M. G. Yang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4322 4343
45. H. C. Brown K. S. Bhat R. S. Randad J. Org. Chem. 1989 54 1571 1576
46. 3J(H5-H6) = 1.6 Hz
47. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
48. G. A. Crispino K.-S. Jeong H. C. Kolb Z.-M. Wang D. Xu K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1993 58 3785 3786
49. P. A. Clarke R. L. Davie S. Peace Tetrahedron 2005 61 2335 2351