Enantioselective synthesis of apoptolidin sugars

Organic Letters

Volumn 7, Issue 19, 2005, Pages 4157-4160

  Crimmins, Michael T ^a   Long, Alan ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APOPTOLIDIN; CARBOHYDRATE; CARBON; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; CARBON; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 25444462806     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0515107     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Kim, J. W.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1997, 50, 628.
2. (b) Hayakawa, Y.; Kim, J. W.; Adachi, H.; Shinya, K.; Fujita, K.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3524.
3. (a) Salomon, A. R.; Voehringer, D. W.; Herzenberg, L. A.; Khosla, C. Chem. Biol. 2001, 8, 71.
4. (b) Salomon, A. R.; Zhang, Y. B.; Seto H.; Khosla, C. Org. Lett. 2001, 3, 57.
5. (c) Salomon, A. R.; Voehringer, D. W.; Herzenberg, L. A.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14766.
6. (a) Wehlan, H.; Dauber, M.; Fernaud, M. T. M.; Schuppan, J.; Mahrwald, R.; Ziemer, B.; Garcia, M. E. J.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4597.
7. (b) Nicolaou, K. C.; Fylaktakidou, K. C.; Monenschein, H.; Li, Y. W.; Weyershausen, B.; Mitchell, H. J.; Wei, H. X.; Guntupalli, P.; Hepworth, D.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15433.
8. (c) Nicolaou, K. C.; Li, Y. W.; Sugita, K.; Monenschein, H.; Guntupalli, P.; Mitchell, H. J.; Fylaktakidou, K. C.; Vourloumis, D.; Giannakakou, P.; O'Brate, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15443.
9. (d) Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Fylaktakidou, K. C.; Mitchell, H. J.; Sugita, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3854.
10. (e) Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Fylaktakidou, K. C.; Mitchell, H. J.; Wei, H. X.; Weyershausen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3849.
11. (a) Crimmins, M. T.; Long, A. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2004, 228: U35-U35 103-ORGN.
12. (b) Jin, B. H.; Liu, Q. S.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron 2005, 61, 401.
13. (c) Wu, B.; Liu, Q. S.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 43, 6673.
14. (d) Abe, K.; Kato, K.; Arai, T.; Rahim, M. A.; Sultana, I.; Matsumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 2004 45, 8849.
15. (e) Paquette, W. D.; Taylor, R. E. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 225: U319-U320 241-ORGN.
16. (f) Wu, B.; Jin, B. H.; Qu, T.; Liu, Q. S.; Sulikowski, G. A. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 225: U321-U321 247-ORGN.
17. (g) Ross, N. A.; Taylor, R. E.; Paquette, W. D.; Guseilla, D. J. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 226: U228-U229 677-ORGN.
18. (h) Li, X. J.; Fuchs, P. L. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2003, 226: U229-U229 680-ORGN.
19. (i) Paquette, W. D.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2004, 6, 103.
20. (j) Chang, S. S.; Xu, J.; Loh, T. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4997.
21. (k) Pennington, J. D.; Williams, H. J.; Salomon, A. R.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2002, 4, 3823.
22. (l) Chen, Y. Z.; Evarts, J. B.; Torres, E.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2002, 4, 3571.
23. (m) Chen, Y. Z.; Fuchs, P. L. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 224: 640-ORGN, Part 2, Aug. 18, 2002.
24. (n) Whiteker, L. B. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2002, 223: 840-CHED.
25. (o) Schuppan, J.; Wehlan, H.; Keiper, S.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2063.
26. (p) Toshima, K.; Arita, T.; Kato, K.; Tanaka, D.; Matsumura, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8873.
27. (q) Schuppan, J.; Ziemer, B.; Koert, U. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 621.
28. (r) Sulikowski, G. A.; Jin, B. H.; Lee, W. M.; Wu, B. Org. Lett. 2000, 2, 1439.
29. (s) Chen, Y. Z.; Fuchs, P. L. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2002, 224, U246.
30. (t) Chaudhary, K.; Crimmins, M. T. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2002, 224, U246.
31. (u) Junker, B.; Pauette, B.; Guseilla, D.; Taylor, R. E. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2002, 223, B236.
32. (v) Xu, J.; Loh, T. P. Abstr. Papers Am. Chem. Soc. 2000, 219, 816-ORGN.
33. (a) Wender, P. A.; Jankowski, O. D.; Tabet, E. A.; Seto, H. Org. Lett. 2003, 5, 2299.
34. (b) Wender, P. A.; Jankowski, O. D.; Tabet, E. A.; Seto, H. Org. Lett. 2003, 5, 487.
35. (c) Wender, P. A.; Gulledge, A. V.; Jankowski, O. D.; Seto, H. Org. Lett. 2002, 4, 3819.
36. Wender, P. A.; Sukopp, M.; Longcore, K. Org. Lett. 2005, 7, 3025.
37. Crimmins, M. T.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 591.
38. (a) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
39. (b) Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226.
40. Charette, A. B.; Benslimane, A. F.; Mellon, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8557.
41. Lee, J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3663.
42. Swern, D.; Mancuso, A. J.; Huang, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
43. Binkley, R. W.; Koholic, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3577.
44. See also: Kihlberg, J.; Holm, B.; Broddefalk, J.; Flodell, S.; Wellner, E. Tetrahedron 2000, 56, 1579.