Novel tetrahydropyrimidinium / palladium system as a convenient catalyst: Suzuki coupling reactions of aryl chlorides

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 13, 2007, Pages 71-78

  Özdemir, Ismail ^a   Demir, Serpil ^a   Çetinkaya, Bekir ^b  

^a INONU UNIVERSITY   (Turkey)

^b EGE UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Aryl chlorides; N heterocyclic carbene; Palladium; Phenylboronic acid; Suzuki; Tetrahydropyrimidinium

Indexed keywords

EID: 34249727231     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.d10     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Miyaura, N.; Suzuki,A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
3. (c) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
4. (d) Mingji, D.; Liang, B.; Wang, C.; You, Z.; Xiang, J.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669.
5. Miyaura, N.; Yanagi,T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
6. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev.1994, 94, 1047.
7. (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 9722.
8. (b) Wolfe J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413.
9. (c) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
10. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387.
11. (b) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
12. (c) Liu, S.-Y.; Choi, M.J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
13. Herrmann, W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds. VCH: Weinhem, 1996; p 712.
14. Arduengo III, A. J.; Krafcyzk, R. Chem. Unserer Zeit. 1998, 32, 6.
15. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
16. Bourissou, D.; Guerret ,O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
17. Magill, A. M.; McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
18. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
19. Herrmann, W. A.; Schneider, S. K.; Öfele, K.; Sakamoto, M.; Herdtweck, E. J. Organomet.Chem. 2004, 689, 2441.
20. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K. H.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256.
21. Herrmann W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
22. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, 951.
23. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
24. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 431.
25. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
26. Wang, A. E.; Xie, J. H.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. Tetrahedron 2005, 61, 259.
27. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
28. Böhm,V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186.
29. Herrmann, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1.
30. Huang, J.; Schanz, H. J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370.
31. Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
32. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 235.
33. (a) Gürbüz, N.; Özdemir, İ.; Demir, S.; Çetinkaya, B. J. Mol. Catal. A:Chem. 2004, 209, 23.
34. (b) Özdemir, İ.; Gök, Y.; Gürbüz, N.; Yaşar, S.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Polish J. Chem. 2004, 78, 2141.
35. (c) Özdemir, İ.; Gök, Y.; Gürbüz, N.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Synt. Commun. 2004, 34, 4135.
36. (d) Özdemir, İ.; Çetinkaya, B.; Demir, S.; Gürbüz, N. Catal. Lett. 2004, 97, 37.
37. (e) Özdemir, İ.; Gök, Y.; Gürbüz, N.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Heteroatom Chem. 2004, 15, 419.
38. (f) Özdemir, İ.; Alici, B.; Gürbüz, N.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. J. Mol. Catal. A:Chem. 2004, 217, 37.
39. (g) Gürbüz, N.; Özdemir, İ.; Seçkin, T.; Çetinkaya, B. J. Inorg. and Organomet. Polym. 2004, 14, 149.
40. (h) Özdemir, İ.; Demir, S. Yaşar, S.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 55.
41. (a) Alici, B.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Heterocycles 1997, 45, 29.
42. (b) Alici, B.; Özdemir, İ.; Gürbüz, N.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Heterocycles 2005, 65, 1439.
43. (a) Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M.E. Chem. Commun. 2002, 2610.
44. (b) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871.
45. (c) Kabakla, G. W.; Wang, L.; Pagni R. M.; Hair, C. M.; Namboodiri, V. Synthesis 2003, 2, 217.
46. (d) Jiang, N.; Ragauskas, A. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 197.
47. (e) Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly III, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685.
48. (f) Schneider, S. K.; Roembke, P.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2973.