DFT study of rearrangements in cyclopentylheptenyl carbocations

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 8, 2007, Pages 1772-1781

  Vrcek, Valerije ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Biomimetic rearrangement; Carbocation; DFT calculation; Reaction mechanism; Sterol biosynthesis

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ORGANIC COMPOUNDS; POSITIVE IONS; POTENTIAL ENERGY SURFACES; REACTION KINETICS;

BIOMIMETIC REARRANGEMENT; CARBOCATION REARRANGEMENTS; CYCLOPENTYLHEPTENYL CARBOCATION; STEROL BIOSYNTHESIS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 34248156143     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21258     Document Type: Conference Paper

References (36)

1. (a) Abe, L.; Rohmer, M.; Restwich, G. D. Chem Rev 1993, 93, 2189;
2. (b) Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2812.
3. (a) Nishizawa, M.; Takenaka, H.; Hayashi, Y. J Am Chem Soc 1985, 107, 522;
4. (b) Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Singh, V.; Sarshar, S. J Am Chem Soc 1995, 117, 11819;
5. (c) Corey, E. J.; Cheng, H. Tetrahedron Lett 1996, 37, 2709.
6. (a) Jenson, C.; Jorgensen, W. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 10846;
7. (b) Rajamnai, R.; Gao, J. J Am Chem Soc 2003, 125, 12768;
8. (c) Hess, B. A., Jr. Org Lett 2003, 5, 165;
9. (d) Nishizawa, M.; Yadav, A.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Tetrahedron Lett 2003, 44, 3867;
10. (e) Matsuda, S. P. T.; Wilson, W. K.; Xiong, Q. Org Biomol Chem 2006, 4, 530.
11. Hess, B. A., Jr. J Am Chem Soc 2002, 124, 10286.
12. Vrcek, V. (manuscript in preparation).
13. (a) Vrcek, V.; Siehl, H.-U.; Kronja, O. J Phys Org Chem 2000, 13, 616;
14. (b) Siehl, H.-U.; Vrcek, V.; Kronja, O. J Chem Soc Perkin Trans 2, 2002, 106;
15. (c) Vrcek, V.; Saunders, M.; Kronja, O. J Org Chem 2003, 68, 1859.
16. Vrcek, V.; Vinkovic Vrcek, I; Kronja, O. Croat Chem Acta 2001, 74, 801.
17. Vrcek, V.; Vinkovic Vrcek, I; Siehl, H.-U. J Phys Chem A 2006, 110, 1868.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
19. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785;
20. (b) Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648;
21. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J Chem Phys 1994, 98, 11623.
22. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
23. Epstein, W. W.; Grua, J. R.; Gregonis, D. J Org Chem 1982, 47, 1128.
24. (a) van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Schwartz, M.; Nadeau, R. J Am Chem Soc 1966, 88, 5937;
25. (b) van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Clayton, R. B. J Am Chem Soc 1967, 89, 3371.
26. van Tamelen, E. E. J Am Chem Soc 1982, 104, 6480.
27. van Tamelen, E. E.; Lees, R. G.; Grieder, A. J Am Chem Soc 1974, 96, 2255.
28. (a) Vinkovic Vrcek, I; Vrcek, V.; Siehl, H.-U. J Phys Chem A 2002, 106, 1604;
29. (b) Bojin, M. D.; Tantillo, D. J. J Phys Chem A 2006, 110, 4810.
30. (a) Fouillet, C. C. J.; Mareda, J. J Mol Struct (Theochem) 2002, 589, 7;
31. (b) Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Nature 1996, 379, 326.
32. Lee, J. K.; Houk, K. N. Angew Chem Int Ed 1997, 36, 1003.
33. (a) Corey, E. J.; Virgil S. C.; Liu, D. R; Sarshar, S. J Am Chem Soc 1992, 114, 1524;
34. (b) Corey, E. J.; de Montellano P. R. O.; Yamamoto, H. J Am Chem Soc 1968, 90, 6254.
35. (a) Schleyer, P. v. R.; Maerker, C. Pure Appl Chem 1995, 67, 755;
36. (b) Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Buzek, P.; Sieber, S. Stable Carbocations; Prakash, G. K. S.; Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1997; Chapter 2.