The role of modifier structure in heterogeneous enantioselective hydrogenation: One-to-one interactions of 1-phenyl-1,2-propanedione and methyl pyruvate with modifiers on the Pt(111) surface

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 13, 2007, Pages 5128-5140

  Taskinen, Antti ^a   Nieminen, Ville ^b   Hotokka, Matti ^a   Murzin, Dmitry Yu ^b  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

^b LABORATORY OF INDUSTRIAL CHEMISTRY AND REACTION ENGINEERING   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY;

METHYL PYRUVATE; REACTANT-MODIFIER INTERACTION; REACTANTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34247531355     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067017+     Document Type: Article

References (121)

1. Murzin, D. Yu.; Mäki-Arvela, P.; Toukoniitty, E.; Salmi, T. Catal. Rev. 2005, 47, 175.
2. Burgi, T.; Baiker, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909.
3. Studer, M.; Blaser, H.-U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
4. von Arx, M.; Mallat, T.; Baiker, A. Top. Catal. 2002, 19, 75.
5. Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 163, 205.
6. Wells, P. B.; Wilkinson, A. G. Top. Catal. 1998, 5, 39.
7. Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 115, 473.
8. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Müller, M.; Studer, M. Catal. Today 1997, 37, 441.
9. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S.; Nguyen, G. H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1979, 37, 173.
10. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118.
11. Sutyinszki, M.; Szöri, AK.; Felföldi, K.; Bartók, M. Catal. Commun. 2002, 3, 125.
12. Schwalm, O.; Minder, B.; Weber, J.; Baiker, A. Catal. Lett. 1994, 23, 271.
13. Exner, C.; Pfaltz, A.; Studer, M.; Blaser, H. U. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1253.
14. Diezi, S.; Mallat, T.; Szabo, A.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 228, 162.
15. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Lottenbach, W.; Studer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675.
16. Török, B.; Balázsik, K.; Török, M.; Szöllösi, G.; Bartók, M. Ultrason. Sonochem. 2000, 7, 151.
17. Nieminen, V.; Taskinen, A.; Toukoniitty, E.; Hotokka, M.; Murzin, D. Yu. J. Catal. 2006, 237, 131.
18. Busygin, I.; Toukoniitty, E.; Leino, R.; Murzin, D. Yu. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 227.
19. Toukoniitty, E.; Busygin, I.; Leino, R.; Murzin, D. Yu. J. Catal. 2004, 227, 210.
20. Maris, M.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 226, 393.
21. Hess, R.; Vargas, A.; Mallat, T.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 222, 117.
22. Huck, W.-R.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2001, 200, 171.
23. Borszeky, K.; Bürgi, T.; Zhaohui, Z.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 187, 160.
24. Sonderegger, O. J.; Ho, G. M.-W.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 229, 19.
25. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3745.
26. Szöllösi, G.; Niwa, S.-I.; Hanaoka, T.-A.; Mizukami, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 91.
27. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 437.
28. Huck, W.-R.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2003, 219, 41.
29. Vayner, G.; Houk, K. N.; Sun. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 199.
30. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
31. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
32. Schürch, M.; Schwalm, O.; Mallat, T.; Weber, J.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 169, 275.
33. Lindholm, A.; Mäki-Arvela, P.; Toukoniitty, E.; Pakkanen, T. A.; Hirvi, J. T.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu.: Sjöholm, R.; Leino, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2605.
34. Margitfalvi, J. L.; Hegedüs, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 107, 281.
35. Augustine, R. L.; Taneilyan, S. K.; Doyle, L. K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1803.
36. Lavoie, S.; Laliberté, M.-A.; Temprano, I.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7588.
37. Avery, K. A.; Mann, R.; Norton, M.; Willock, D. J. Top. Catal. 2003, 25, 89.
38. Vargas, A.; Bürgi, T.; von Arx, M.; Hess, R.; Baiker, A. J. Catal. 2002, 209, 489.
39. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. New J. Chem. 2002, 26, 807.
40. Honkala, K.; Hellman, A.; Remediakis, I. N.; Logadottir, A.; Carlsson, A.; Dahl, S.; Christensen, C. H.; Nørskov, J. K. Science 2005, 307, 555.
41. Neurock, M.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11127.
42. Toukoniitty, E.; Nieminen, V.; Taskinen, A.; Päivärinta, J.; Hotokka, M.; Murzin, D. Yu. J. Catal. 2004, 224, 326.
43. Margitfalvi, J. L.; Tálas, E.; Tfirst, E.; Kumar, C. V.; Gergely, A. Appl. Catal., A 2000, 191, 177.
44. Margitfalvi, J. L.; Marti, P.; Baiker, A.; Botz, L.; Sticher, O. Catal. Lett. 1990, 6, 281.
45. Rauls, E.; Hammer, B. Catal. Lett. 2006, 106, 111.
46. de M. Carneiro, J. W.; de Oliveira, C. da S. B.; Passos, F. B.; Aranda, D. A. G.; de Souza, P. R. N.; Antunes, O. A. C. Catal. Today 2005, 107-108, 31.
47. Taskinen, A.; Toukoniitty, E.; Nieminen, V.; Murzin, D. Yu.; Hotokka, M. Catal. Today 2005, 100, 373.
48. von Arx, M.; Dummer, N.; Willock, D. J.; Taylor, S. H.; Wells, R. P. K.; Wells, P. B.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 2003, 1926.
49. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2000, 194, 445.
50. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2001, 197, 378.
51. Li, X.; Wells, R. P. K.; Wells, P. B.; Hutchings, G. J. J. Catal. 2004, 221, 653.
52. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 222, 439.
53. Wehrli, J. T.; Baiker, A.; Monti, D. M.; Blaser, H. U.; Jalett, H. P. J. Mol. Catal. 1989, 57, 245.
54. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Wiehl, J. J. Mol. Catal. 1991, 68, 215.
55. Murgitfalvi, J. L.; Tfirst, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 81.
56. Wells, P. B.; Simons, K. E.; Slipszenko, J. A.; Griffiths, S. P.; Ewing, D. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 159.
57. de M. Carneiro, J. W.; de Oliveira, C. da S. B.; Passos, F. B.; Aranda, D. A. G.; de Souza, P. R. N.; Antunes, O. A. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 235.
58. de M. Carneiro, J. W.; de Oliveira, C. da S. B.; Passos, F. B.; Aranda, D. A. G.; de Souza, P. R. N.; Antunes, O. A. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 221.
59. Schwalm, O.; Weber, J.; Minder, B.; Baiker, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 330, 353.
60. LeBlond, C.; Wang, J.; Liu, J.; Andrews, A. T.; Sun, Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4920.
61. Bonello, J. M.; Lambert, R. M.; Künzle, N.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9864.
62. Zuo, X.; Liu, H.; Guo, D.; Yang, X. Tetrahedron 1999, 55, 7787.
63. Zuo, X.; Liu, H.; Liu, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1941.
64. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. Chem. Commun. 2001, 1172.
65. Kubota, J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11115.
66. Ferri, D.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074.
67. Bakos, I.; Szaho, S.; Bartok, M.; Kálmán, E. J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 113.
68. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T. Catal. Commun. 2002, 3, 547.
69. LeBlanc, R. J.; Chu, W.; Williams, C. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 277.
70. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 226, 69.
71. Calvo, S. R.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Balbuena, P. B. Surf. Sci. 2004, 563, 57.
72. Bonalumi, N.; Vargas, A.; Fern, D.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8467.
73. Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Catal. 2005, 236, 1.
74. von Arx, M.; Wahl, M.; Jung, T. A.; Baiker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 273.
75. Vargas, A.; Baiker, A. J. Catal. 2006, 239, 220.
76. Bürgi, T.; Atamny, F.; Knop-Gericke, A.; Hävecker, M.; SchedelNiedrig, T.; Schlögl, R.; Baiker, A. Catal. Lett. 2000, 66, 109.
77. Lavoie, S.; Laliberté, M.-A.; McBreen, P. Catal. Lett. 2004, 97, 111.
78. Castonguay, M.; Roy, J.-R.; Rochefort, A.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 518.
79. Bonello, J. M.; Williams, F. J.; Santra, A. K.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9696.
80. Lavoie, S.; McBreen, P. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11986.
81. Bonello, J. M.; Sykes, E. C. H.; Lindsay, R.; Williams, F. J.; Santra, A. K.; Lambert, R. M. Surf. Sci. 2001, 482-485, 207.
82. Bonello, J. M.; Williams, F. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2723.
83. Schneider, M. S.; Urakawa, A.; Grunwaldt, J.-D.; Bürgi, T.; Baiker, A. Chem. Commun. 2004, 744
84. Bonalumi, N.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342.
85. Diezi, S.; Ferri, D.; Vargas, A.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4048.
86. Toukoniitty, E.; Mäki-Arvela, P.; Villela, A. N.; Kalantar Neyestanaki, A.; Salmi, T.; Leino, R.; Sjöholm, R.; Laine, E.; Väyrynen, J.; Ollonqvist, T.; Kooyman, P. J. Catal. Today 2000, 60, 175.
87. Toukoniitty, E.; Mäki-Arvela, P.; Kuzma, M.; Villela, A.; Kalantar Neyestanaki, A.; Salmi, T.; Sjöholm, R.; Leino, R.; Laine, E.; Murzin, D. Yu. J. Catal. 2001, 204,281.
88. Toukoniitty, E.; Ševefková, B.; Mäki-Arvela, P.; Wärnå, J.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu. J. Catal. 2003, 213, 7.
89. Toukoniitty, E.; Mäki-Arvela, P.; Kuusisto, J.; Nieminen, V.; Päivärinta, J.; Hotokka, M.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 192, 135.
90. Toukoniitty, B.; Toukoniitty, E.; Mäki-Arvela, P.; Mikkola, J.-P.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu.; Kooyman, P. J. Ultrason. Sonochem. 2006, 13, 68.
91. Toukoniitty, B.; Toukoniitty, E.; Kuusisto, J.; Mikkola, J.-P.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu. Chem. Eng. J. 2006, 120, 91.
92. Shukla, V. B.; Kulkarni, P. R. World J. Microbiol. Biotechnol. 2000, 16, 499.
93. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
94. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
95. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104.
96. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346.
97. von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746.
98. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
99. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
101. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
102. Cramer, C. J. Essentials of Computation Chemistry - Theories and Models; Wiley: Chichester, U.K., 2002.
103. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
104. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
105. Kar, T.; Ángyán, J.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem A 2000, 104, 9953.
106. Hamel, S.; Duffy, P.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2002, 123, 345.
107. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
108. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283.
109. '(109) Eichkom, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652.
110. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119.
111. Saeys, M.; Reyniers, M.-F.; Marin, G. B.; Neurock, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7489.
112. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
113. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
114. Illas, F.; Sousa, C.; Gomes, J. R. B.; Clotet, A.; Ricart, J. M. Elementary Steps of Catalytic Processes on Metallic and Bimetallic Surfaces. In Theoretical Aspects of Heterogeneous Catalysis; Nascimento, M. A. C., Ed.; Progress in Theoretical Chemistry and Physics: Kluwer Academic Publishers: Dordrecht. The Netherlands, 2001; Vol. 8. pp 149-181.
115. Sun, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7338.
116. Skouras, E. D.; Burganos, V. N.; Payatakes, A. C. J. Phys. Chem. 2001, 114, 545.
117. Ren, Z.; Zeng, X.; Yang, X.; Ma, D.; Hsu, S. L. Polymer 2005, 46, 12337.
118. Rappé, A. K.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358.
119. For a detailed description of the structures of various cinchonidine conformations, see, for example, ref 30.
120. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
121. Liu, Z.-P. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2069.