Inversion of enantioselectivity in the platinum-catalyzed hydrogenation of substituted acetophenones

Journal of Catalysis

Volumn 222, Issue 1, 2004, Pages 117-128

  Hess, Reto ^a   Vargas, Angelo ^a   Mallat, Tamas ^a   Bürgi, Thomas ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

3,5 Di(trifluoromethyl)acetophenone; Asymmetric hydrogenation; Ethers of cinchonidine; Inversion of enantioselectivity; Ring substituted acetophenones

Indexed keywords

1 PHENYLETHANOL; 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)ACETOPHENONE; ACETOPHENONE DERIVATIVE; ALUMINUM DERIVATIVE; CINCHONIDINE; KETONE DERIVATIVE; METAL OXIDE; PLATINUM; QUINUCLIDINE; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PRESSURE; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 0842283261     PISSN: 00219517     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.jcat.2003.10.021     Document Type: Article

References (78)

1. Orito Y., Imai S., Niwa S. Nippon Kagaku Kaishi. 1979;1118.
2. Baiker A. J. Mol. Catal. A: Chem. 115:1997;473.
3. Wells P.B., Wilkinson A.G. Top. Catal. 5:1998;39.
4. von Arx M., Mallat T., Baiker A. Top. Catal. 19:2002;75.
5. Baiker A. J. Mol. Catal. A: Chem. 163:2000;205.
6. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., Balàzsik K., Bartók M. Catal. Lett. 52:1998;81.
7. Schürch M., Künzle N., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 176:1998;569.
8. Künzle N., Hess R., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 186:1999;239.
9. Vermeer W.A.H., Fulford A., Johnston P., Wells P.B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993;1053.
10. Slipszenko J.A., Griffiths S.P., Johnston P., Simons K.E., Vermeer W.A.H., Wells P.B. J. Catal. 179:1998;267.
11. Toukoniitty E., Maki-Arvela P., Kuzma M., Villela A., Neyestanaki A.K., Salmi T., Sjoholm R., Leino R., Laine E., Murzin D.Y. J. Catal. 204:2001;281.
12. Toukoniitty E., Maki-Arvela P., Kuusisto J., Nieminen V., Paivarinta J., Hotokka M., Salmi T., Murzin D.Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 192:2003;135.
13. Sonderegger O.J., Bürgi T., Baiker A. J. Catal. 215:2003;116.
14. Bodmer M., Mallat T., Baiker A. Herkes F.E. Catalysis of Organic Reactions. 1998;Dekker, New York.
15. Balàzsik K., Török B., Felföldi K., Bartók M. Ultrason. Sonochem. 5:1999;149.
16. von Arx M., Mallat T., Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry. 12:2001;3089.
17. von Arx M., Mallat T., Baiker A. Catal. Lett. 78:2002;267.
18. Wang G.-Z., Mallat T., Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry. 8:1997;2133.
19. Szabo A., Künzle N., Mallat T., Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry. 10:1999;61.
20. Künzle N., Szabo A., Schürch M., Wang G.Z., Mallat T., Baiker A. Chem. Commun. 1998;1377.
21. Mallat T., Bodmer M., Baiker A. Catal. Lett. 44:1997;95.
22. Török B., Balàzsik K., Szöllösi G., Felföldi K., Bartók M. Chirality. 11:1999;470.
23. Perosa A., Tundo P., Selva M. J. Mol. Catal. A: Chem. 180:2002;169.
24. Tungler A., Tarnai T., Mathe T., Petro J. J. Mol. Catal. 67:1991;277.
25. Tungler A., Tarnai T., Deak A., Kemeny S., Györi A., Mathe T., Petro J. Stud. Surf. Sci. Catal. 78:1993;99.
26. Hess R., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 218:2003;453.
27. Baiker A., Blaser H.U. Ertl G., Knözinger H., Weitkamp J. Handbook of Heterogeneous Catalysis. vol. 5:1997;2422 VCH, Weinheim.
28. Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis. 1994;Wiley, New York.
29. Alonso D.A., Nordin S.J.M., Roth P., Tarnai T., Andersson P.G., Thommen M., Pittelkow U. J. Org. Chem. 65:2000;3116.
30. Li R.X., Cheng P.M., Li D.W., Chen H., Li X.J., Wessman C., Wong N.B., Tin K.C. J. Mol. Catal. A. 159:2000;179.
31. Gao J.X., Yi X.D., Xu P.P., Tang C.L., Wan H.L., Ikariya T. J. Organomet. Chem. 592:1999;290.
32. Noyori R., Ohkuma T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 40:2001;40.
33. Borszeky K., Bürgi T., Zhaohui Z., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 187:1999;160.
34. Schürch M., Schwalm O., Mallat T., Weber J., Baiker A. J. Catal. 169:1997;275.
35. Singh R.P., Twamley B., Fabry-Asztalos L., Matteson D.S., Shreeve J.M. J. Org. Chem. 65:2000;8123.
36. Allen A.D., Kanagasabapathy V.M., Tidwell T.T. J. Am. Chem. Soc. 107:1985;4513.
37. Huck W.-R., Bürgi T., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 216:2003;276.
38. M.J. Frisch and 58 others, GAUSSIAN 98, A.7, 1998.
39. Harihara P., Pople J.A. Theor. Chim. Acta. 28:1973;213.
40. Francl M.M., Pietro W.J., Hehre W.J., Binkley J.S., Gordon M.S., Defrees D.J., Pople J.A. J. Chem. Phys. 77:1982;3654.
41. Bürgi T., Baiker A. J. Catal. 194:2000;445.
42. Schwalm O., Minder B., Weber J., Baiker A. Catal. Lett. 23:1994;271.
43. Schwalm O., Weber J., Minder B., Baiker A. Int. J. Quant. Chem. 52:1994;191.
44. Schwalm O., Weber J., Minder B., Baiker A. Theochem - J. Mol. Struct. 330:1995;353.
45. Schaftenaar G., Noordik J.H. J. Comput. - Aided Mol. Des. 14:2000;233.
46. von Arx M., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 193:2000;161.
47. Bürgi T., Atamny F., Knop-Gericke A., Hävecker M., Schedel-Niedrig T., Schlögl R., Baiker A. Catal. Lett. 66:2000;109.
48. Bartók M., Balàzsik K., Szöllösi G., Bartók T. J. Catal. 205:2002;168.
49. Huck W.-R., Mallat A., Baiker A. J. Catal. 193:2000;1.
50. Meheux P.A., Ibbotson A., Wells P.B. J. Catal. 128:1991;387.
51. Evans T., Woodhead A.P., Gutierrez-Sosa A., Thornton G., Hall T.J., Davis A.A., Young N.A., Wells P.B., Oldman R.J., Plashkevych O., Vahtras O., Agren H., Carravetta V. Surf. Sci. 436:1999;L691.
52. Bonello J.M., Lindsay R., Santra A.K., Lambert R.M. J. Phys. Chem. B. 106:2002;2672.
53. Webb G., Wells P.B. Catal. Today. 12:1992;319.
54. Künzle N., Mallat T., Baiker A. Appl. Catal. A. 238:2003;251.
55. Reichardt C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. 1988;VCH, Weinheim.
56. Minder B., Mallat T., Skrabal P., Baiker A. Catal. Lett. 29:1994;115.
57. Dijkstra G.D.H., Kellogg R.M., Wynberg H., Svedsen J.S., Marko I., Sharpless K.B. J. Am. Chem. Soc. 111:1989;8069.
58. Dijkstra G.D.H., Kellogg R.M., Wynberg H. J. Org. Chem. 55:1990;6121.
59. Schwalm O., Weber J., Margitfalvi J., Baiker A. J. Mol. Struct. 297:1993;285.
60. Bürgi T., Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 120:1998;12920.
61. Selke R. J. Prakt. Chem. 329:1987;717.
62. Selke R., Facklam C., Foken H., Heller D. Tetrahedron: Asymmetry. 4:1993;369.
63. Buriak J.M., Osborn J.A. Organometallics. 15:1996;3161.
64. von Arx M., Mallat T., Baiker A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 40:2001;2302.
65. Collier P.J., Hall T.J., Iggo J.A., Johnston P., Slipszenko J.A., Wells P.B., Whyman R. Chem. Commun. 1998;1451.
66. Szöllösi G., Somlai C., Szabo P.T., Bartók M. J. Mol. Catal. A: Chem. 170:2001;165.
67. Huck W.R., Bürgi T., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 200:2001;171.
68. Huck W.-R., Bürgi T., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 205:2002;213.
69. von Arx M., Bürgi T., Mallat T., Baiker A. Chem. - Eur. J. 8:2002;1430.
70. Ferri D., Bürgi T., Baiker A. J. Catal. 210:2002;160.
71. Agbossou F., Carpentier J.F., Hatat C., Kokel N., Mortreux A., Betz P., Goddard R., Kruger C. Organometallics. 14:1995;2480.
72. Selke R., Ohff M., Riepe A. Tetrahedron. 52:1996;15079.
73. Nitta Y., Shibata A. Chem. Lett. 1998;161.
74. Kun I., Török B., Felföldi K., Bartók M. Appl. Catal. A. 203:2000;71.
75. Diezi S., Mallat T., Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry. 14:2003;2573.
76. Vargas A., Bürgi T., Baiker A. J. Catal. 197:2001;378.
77. Schürch M., Heinz T., Aeschimann R., Mallat T., Pfaltz A., Baiker A. J. Catal. 173:1998;187.
78. Blaser H.U., Jalett H.P., Monti D.M., Baiker A., Wehrli J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 67:1991;147.